¿Qué es la Acetanilida?
La acetanilida es un compuesto orgánico de fórmula química C8H9NO y fórmula específica C6H5NHCOCH3.
Su nombre de nomenclatura IUPAC es N-fenilacetamida, otros nombres incluyen N-acetilanilina, N-acetilbencenoamina, acetanilo, etc. Su número de registro CAS es 103-84-4.
Tiene un peso molecular de 135,16, un punto de fusión de 114-117°C, un punto de ebullición de 304-305°C y es un polvo blanco o cristales en forma de placa a temperatura ambiente. Tiene un olor peculiar similar al de los ésteres. Su densidad es de 1,219 g/cm3. Es soluble en éter dietílico, benceno y tolueno y es bien soluble en etanol y acetona.
Debido a la naturaleza no polar de la molécula, es insoluble en agua, con una solubilidad en agua de 5,2 g/kg (20°C). Sin embargo, es soluble en agua caliente.
Usos de la Acetanilida
Los principales usos de la acetanilida son como materia prima sintética en la síntesis de diversos compuestos orgánicos como tintes, productos farmacéuticos, colorantes y textiles. También se utiliza como estabilizador del peróxido de hidrógeno y como acelerador de la vulcanización del caucho, además de como pigmento azoico en tóneres.
Como materia prima farmacéutica, se utiliza en particular como materia prima para la 4-acetamidobencenosulfonil azida, un intermediario en los medicamentos sulfamidas. <br />La acetanilida también pertenece a la misma familia de medicamentos que el paracetamol y es conocida por sus propiedades antipiréticas y analgésicas. Antes se comercializaba como medicamento de gran consumo y se conocía con el nombre de antihebrín.
Sin embargo, ahora se utiliza menos, ya que se han detectado muchos casos de metahemoglobinemia causante de daños hepáticos y renales y efectos tóxicos como destrucción de células sanguíneas y convulsiones. Se ha sustituido por compuestos menos tóxicos, como el paracetamol.
Propiedades de la Acetanilida
La acetanilida es un compuesto estable en el aire, pero reacciona violentamente con agentes oxidantes fuertes y bases fuertes. Por lo tanto, debe almacenarse lejos de agentes oxidantes fuertes y bases fuertes. Su punto de inflamación es de 161°C y se cree que se inflama cuando se calienta a 545°C.
Tipos de Acetanilida
La acetanilida se vende principalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo. Está disponible en capacidades de 1 g , 5 g , 100 g , 500 g y 1 kg y es un producto reactivo que puede manipularse a temperatura ambiente.
Además de la síntesis orgánica normal, a veces se utiliza en estudios de electroforesis capilar de afinidad de la unión fármaco-proteína. A veces se utiliza como patrón en el análisis elemental, en cuyo caso se emplean productos dedicados de gran pureza.
Más Información Obre la Acetanilida
1. Síntesis de la Acetanilida
La acetanilida se sintetiza por acetilación de la anilina. El principal agente acetilante es el anhídrido acético, pero también pueden utilizarse sales de anilinio y cloruro de acetilo.
La síntesis de acetanilidas con anilina y anhídrido acético es una reacción muy típica para la formación de amidas y, por lo tanto, se trata a menudo en los estudios.
2. Reacciones Químicas Típicas de la Acetanilida
La nitración de la acetanilida da lugar a la nitroacetanilida. Esta reacción es una reacción de sustitución nucleofílica aromática orto- y para-orientada: se producen 2-nitroacetanilida y 4-nitroacetanilida.
De éstas, la 4-nitroacetanilida en particular es una sustancia utilizada como materia prima para tintes. Cabe destacar que la 2-nitroacetanilida y la 4-nitroacetanilida pueden tratarse con ácido para eliminar el grupo acetilo, dando 2-nitroanilina y 4-nitroanilina respectivamente.
Los informes también sugieren que cuando la acetanilida se utiliza como medicamento, el cuerpo produce paracetamol como metabolito de la acetanilida.