¿Qué es el Ácido Adípico?
El ácido adípico es un compuesto orgánico con la fórmula química (CH2)4(COOH)2. Es el ácido dicarboxílico más importante en la industria y es un polvo blanco, inodoro y cristalino. También se conoce como ácido hexanedioico y ácido 1,4-butanedicarboxílico.
Raramente se encuentra en la naturaleza, pero se halla en algunas plantas, como la Kaengsai (colza de llama), y tiene un refrescante sabor ácido. Históricamente, se preparaba oxidando diversas grasas, de ahí el nombre de ácido adípico, del latín adeps, adipis que significa “grasa animal”.
Propiedades del Ácido Adípico
Es soluble en etanol y soluble en agua caliente y acetona. Es ligeramente soluble en agua y ácido en solución acuosa.
Es uno de los ácidos dibásicos con dos grupos ácidos por molécula y es capaz de liberar dos protones en agua, lo que provoca una disociación de protones en dos etapas con valores de pKa de 4,4 y 5,4.
Dado que los dos grupos de ácido carboxílico están separados por cuatro grupos metileno, el ácido adípico experimenta una reacción de condensación intramolecular. Cuando se trata con hidróxido de bario a altas temperaturas, se cetoniza para formar ciclopentanona.
(CH2)4(CO2H)2 → (CH2)4CO + H2O + CO2
El ácido adípico también puede calentarse a altas temperaturas para formar ácido adípico anhidro.
Proceso de Fabricación del Ácido Adípico
El ácido adípico se obtiene por oxidación del ciclohexano. En primer lugar, se prepara una mezcla de ciclohexanona y ciclohexanol, denominada aceite de alcohol cetónico, que luego se oxida con ácido nítrico para obtener ácido adípico mediante una ruta de varios pasos. Al principio de la reacción, el ciclohexanol se convierte en cetona y se libera ácido nitroso.
C6H11OH + HNO3 → (CH2)5CO + HNO2 + H2O
En un proceso de reacción de varios pasos, la ciclohexanona se nitrosa y el enlace C-C se escinde según la siguiente ecuación
HNO2 + HNO3 → NO+NO3- + H2O
OC6H10 + NO+ → OC6H9-2-NO + H+
Entre los subproductos de este proceso se encuentran el ácido glutárico y el ácido succínico. Aquí, el óxido nitroso (N2O) se produce en una proporción molar de aproximadamente 1:1 con respecto al ácido adípico.
Se han propuesto métodos de producción alternativos que no producen óxido nitroso, como la hidrocarboxilación del butadieno según la fórmula siguiente o la escisión oxidativa del ciclohexeno con peróxido de hidrógeno.
CH2=CH-CH=CH2 + 2 CO + 2 H2O → HO2C(CH2)4CO2H
Usos del Ácido Adípico
El ácido adípico se utiliza como materia prima para diversas síntesis orgánicas y, en particular, es muy utilizado como monómero de materia prima en la fabricación de polímeros como el nailon-66 y las resinas de poliéster. También se utiliza como materia prima sintética para resinas alquídicas y productos farmacéuticos.
El ácido adípico también se utiliza como aditivo alimentario en acidulantes, mejoradores de calidad y expansores. También se utiliza como sustancia patrón para ácidos y para la determinación de soluciones patrón alcalinas.
Los diésteres obtenidos por esterificación del ácido adípico con alcohol octílico, alcohol decílico y otros alcoholes se utilizan como plastificantes y lubricantes sintéticos.
Seguridad del Ácido Adípico
El ácido adípico, como otros ácidos carboxílicos, es un irritante leve de la piel. Es ligeramente tóxico, con una dosis letal media de 3600 mg/kg cuando se ingiere por vía oral en ratas.
Desde el punto de vista medioambiental, el óxido nitroso (N2O) emitido en la producción de ácido adípico es una sustancia que provoca la disminución de la capa de ozono en la estratosfera y tiene un efecto invernadero aproximadamente 300 veces mayor que el del dióxido de carbono. Por ello, es necesario controlar esta emisión y los fabricantes de ácido adípico han introducido un proceso que convierte catalíticamente el óxido nitroso en nitrógeno y oxígeno según la siguiente fórmula
2 N2O → 2 N2 + O2