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Vinylidenfluorid

Was ist Vinylidenfluorid?

Vinylidenfluorid hat die chemische Formel CH2=CF2 und ist bei Raumtemperatur und -druck ein farbloses Gas.

Außerdem hat es einen ätherischen Geruch. Vinylidenfluorid ist eine explosive Verbindung und ein gefährlicher Stoff, der bei Erhitzung heftig brennt und dabei große Mengen giftiger Substanzen freisetzt.

Polyvinylidenfluorid, das durch Polymerisation von Vinylidenfluorid gewonnen wird, ist eine Art von fluoriertem Harz. Polyvinylidenfluorid ist beständig gegen Chemikalien und Säuren und wird daher in Produkten verwendet, die chemikalien- und säurebeständig sein müssen.

Es ist ein gefährlicher Stoff, der namentlich zu kennzeichnen oder zu melden ist.

Anwendungen von Vinylidenfluorid

Vinylidenfluorid wird hauptsächlich als Rohstoff für Polyvinylidenfluorid verwendet, wie oben beschrieben. Polyvinylidenfluorid, auch PVDF genannt, hat eine milchig-weiße Farbe und wird häufig als eine Art fluoriertes Harz verwendet.

Polyvinylidenfluorid hat eine bessere Festigkeit und Verarbeitbarkeit als andere Fluorpolymere. Es ist auch in Bezug auf chemische Beständigkeit, Hochtemperaturbeständigkeit, Säurebeständigkeit und verschiedene elektrische Eigenschaften überlegen. Diese Eigenschaften werden in Anwendungen wie Halbleiterherstellungsanlagen, Maschinen für die Lebensmittelproduktion, Industriemaschinen, medizinischen Geräten und verschiedenen anderen Komponenten genutzt. Zu den spezifischen Anwendungen gehören Elektrodenbindemittel für Lithium-Ionen-Batterien, Membranmaterialien, Verpackungen, Dichtungen, Bolzen und Angelschnüre.

Membranen aus Polyvinylidenfluorid werden aufgrund ihrer Affinität zu Aminosäuren für die Analyse von Proteinen und Aminosäuren verwendet. Andererseits werden sie in Membranbioreaktoren im Bereich der Abwasseraufbereitung und in Wasseraufbereitungsmembranen zur Filtration im Bereich der Wasseraufbereitung eingesetzt.

Andere Angelschnüre, die beispielsweise aus Polyvinylidenfluorid hergestellt werden, sind als Fluorcarbonschnüre bekannt. Sie sind nicht nur sehr haltbar, sondern auch transparent und für Fische schwer zu erkennen.

Molekulare Struktur von Vinylidenfluorid

Die Molekularstruktur von Vinylidenfluorid besteht aus zwei Wasserstoffatomen (H) des Ethylens, die durch Fluor (F) ersetzt sind; die beiden Kohlenstoffe sind ungesättigte Bindungen. Vinylidenfluorid ist eine Verbindung mit geringem Molekulargewicht, aber da es zwei ungesättigte Kohlenstoffe hat, kann es zu einem verknüpften Polymer (Verbindung mit hohem Molekulargewicht) polymerisiert werden. Mit anderen Worten: Vinylidenfluorid ist ein Monomer.

Ein Monomer mit einer ähnlichen Molekularstruktur wie Vinylidenfluorid (CH2=CF2) ist Tetrafluorethylen (CF2=CF2). Auch Vinylfluorid (CH2=CHF) hat eine ähnliche Molekularstruktur. Polyvinylidenfluorid (PVDF) ist ein Polymer (Harz), das nur durch Polymerisation von Vinylidenfluorid (CH2=CF2) als Monomer hergestellt wird, während Polytetrafluorethylen (PTFE) ein Polymer ist, das nur durch Polymerisation von Tetrafluorethylen (CF2=CF2) hergestellt wird.

Polymere, die ausschließlich aus Vinylfluorid (CH2=CHF) als Monomer polymerisiert werden, werden als Polyvinylfluorid (PVF) bezeichnet. Ein weiteres Monomer ist Chlortrifluorethylen (CF2=CClF).

Eigenschaften von Vinylidenfluorid

Vinylidenfluorid ist polymerisationsreaktiv. Das bedeutet, dass Vinylidenfluorid ein Monomer ist, das zu einem Polymer polymerisiert.

Die Polymerisation von Vinylidenfluorid allein ergibt das oben erwähnte Polyvinylidenfluorid, es kann aber auch mit anderen Monomeren copolymerisiert werden. So ist beispielsweise bekannt, dass Vinylidenfluorid-Kautschuk (FKM) durch Copolymerisation von Vinylidenfluorid mit anderen Monomeren gewonnen wird.

Zu den bekannten Vinylidenfluorid-Kautschuken gehören z. B. binäre Copolymere aus Vinylidenfluorid und Hexafluorpropylen und ternäre Copolymere aus Vinylidenfluorid – Hexafluorpropylen – Tetrafluorpropylen.

Sonstige Informationen zu Vinylidenfluorid

Herstellungsverfahren von Vinylidenfluorid

Industriell verwendetes Vinylidenfluorid wird z. B. durch Fluorierung von 1,1,1-Trichlorethan hergestellt, um 1,1-Difluor-1-chlorethan zu erhalten, das dann einer Wasserstoffdehydrochlorierung unterzogen wird. In den letzten Jahren wurde eine Verknappung des Angebots an Fluorpolymeren, die aus Vinylidenfluorid synthetisiert werden, befürchtet, da die Nachfrage nach Bauteilen für die Halbleiterindustrie oder Lithium-Ionen-Batterien für die Automobilindustrie stark gestiegen ist.

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Caesiumfluorid

Was ist Caesiumfluorid?

Caesiumfluorid (CsF) ist eine ionische Verbindung mit der Zusammensetzung CsF und ist eine anorganische Verbindung, die aus Fluorid- und Csesium-Ionen besteht.

Seine CAS-Registrierungsnummer lautet 13400-13-0. Es ist hygroskopisch, doch kann die Feuchtigkeit durch Erhitzen unter vermindertem Druck leicht entfernt werden. Die Substanz reagiert als Quelle von Fluoridionen und wird als Base verwendet.

Caesiumfluorid ist als gefährlicher, namentlich zu kennzeichnender und anzumeldender Stoff und nach dem PRTR-Gesetz als bezeichneter chemischer Stoff der Klasse I ausgewiesen.

Anwendungen von Caesiumfluorid

Caesiumfluorid ist ein Stoff, der bei verschiedenen Reaktionen im chemischen Bereich verwendet wird. So wird es beispielsweise als Fluoridionenquelle in der Organofluorchemie und als nützliche Base mit geringer Nukleophilie in der organischen Synthese verwendet.

Caesiumfluorid kann auch für die Infrarotspektroskopie in der analytischen Chemie verwendet werden, da es in der Lage ist, Infrarotstrahlung zu übertragen. Die Infrarotspektroskopie ist eine Analysemethode, bei der ein Objekt mit Infrarotstrahlung bestrahlt wird und das reflektierte und durchgelassene Licht spektral analysiert wird. Caesiumfluorid wird bei der Infrarotspektroskopie als „Fensterplatte“ zwischen den Objekten verwendet.

Funktionsweise von Caesiumfluorid

Das Formelgewicht von Caesiumfluorid beträgt 151,90, der Siedepunkt liegt bei 1251 °C und der Schmelzpunkt bei 682 °C. Bei normaler Temperatur und normalem Druck hat es das Aussehen eines weißen Feststoffs oder Pulvers. Seine Dichte beträgt 4,115 g/ml und es ist hygroskopisch. Caesiumfluorid nimmt an der Luft Feuchtigkeit auf, lässt sich aber durch Erhitzen auf 100 °C unter vermindertem Druck leicht trocknen.

Es ist löslich in Methanol (Löslichkeit: 191 g/100 g (15 °C)), aber unlöslich in Dioxan und Pyridin. Löslich in Wasser (Löslichkeit: 366,5 g/100 g (25 °C)) und leicht löslich in Flusssäure.

Arten von Caesiumfluorid

Caesiumfluorid wird in der Regel als Reagenzien für Forschung und Entwicklung und als Industrieprodukte verkauft. Reagenzprodukte für Forschung und Entwicklung werden hauptsächlich in kleinen Mengen verkauft, die im Labor leicht zu handhaben sind, z. B. 5 g, 25 g, 100 g, 500 g und 1 kg. Diese Reagenzprodukte müssen gekühlt gelagert werden.

Industrielle Materialprodukte werden hauptsächlich für Anwendungen wie Flussmittelrohstoffe und pharmazeutische Zwischenprodukte verkauft. Dieses Produkt wird hauptsächlich in gewerblichen Kapazitäten verkauft, so dass individuelle Anfragen an die Lieferanten erforderlich sind.

Sonstige Informationen zu Caesiumfluorid

1. Synthese von Caesiumfluorid

Caesiumfluorid kann durch Reaktion von Fluorwasserstoff mit Caesiumhydroxid oder Caesiumcarbonat und Entfernung des Wassers synthetisiert werden.

2. Chemische Reaktionen von Caesiumfluorid

Caesiumfluorid ist ein Stoff, der in nichtwässriger Lösung fast vollständig dissoziiert. Es ist daher sehr reaktiv und die Lösung ist schwach basisch. Aufgrund seiner geringen Nukleophilie ist das Fluoridion auch eine nützliche Base in der organischen Synthese, die z. B. bei der Knefener-Gel-Kondensation bessere Ergebnisse liefert als KF oder NaF.

Sie sind auch als Quelle für Fluoridionen reaktiv, insbesondere Fluoridionen reagieren leicht mit Siliziumsubstituenten. Dies ist darauf zurückzuführen, dass Silicium-Fluor-Bindungen leicht gebildet werden können. Es wird in der organischen Synthese für Desilylierungsreaktionen und zur Entschützung von Silylethern verwendet.

Es reagiert mit verschiedenen silizium-organischen Verbindungen in THF- oder DMF-Lösungsmitteln unter Bildung von Siliziumfluoriden und Carbanionen. Diese Carbanionen können mit Elektrophilen umgesetzt werden. Der Vorteil von Caesiumfluorid ist seine geringe Hygroskopizität, sodass Reaktionen mit wasserempfindlichen Zwischenprodukten in guter Ausbeute durchgeführt werden können.

3. Sicherheitsinformationen zu Caesiumfluorid

Caesiumfluorid ist, wie Fluoride im Allgemeinen, mäßig giftig. In Verbindung mit Säuren bildet es Fluorwasserstoff, der hochgiftig und ätzend ist. Es wird empfohlen, Caesiumfluorid in einem geschlossenen Behälter im Kühlschrank (2-10 °C) zu lagern, und gilt unter diesen empfohlenen Lagerungsbedingungen als stabil. Allerdings sollten Bedingungen wie hohe Temperaturen und direkte Sonneneinstrahlung sowie das Mischen mit Säuren und starken Oxidationsmitteln vermieden werden.

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Phthalimid

Was ist Phthalimid?

Phthalimid ist eine weiße bis blassgelbe, kristalline, pulverförmige Imidverbindung.

Ihr IUPAC-Name ist 1H-Isoindol-1,3(2H)-dion, auch bekannt als 1,3-Dioxoisoindolin.

Anwendungen von Phthalimiden

Phthalimide werden als Ausgangsstoffe für die organische Synthese verwendet.

1. Gabriel-Synthese

Die Synthese von primären Aminen ist in der Regel schwierig, da sich gleichzeitig Dialkylamine mit zwei Alkylgruppen und Trialkylamine mit drei Alkylgruppen bilden. Primäre Amine können zuverlässig mit Phthalimiden als Ausgangsmaterial synthetisiert werden.

In einem nicht-protonischen Lösungsmittel wie Dimethylformamid (DMF) wird Kaliumhydroxid eingesetzt und reagiert mit dem Alkylhalogenid in einer nukleophilen Substitutionsreaktion zum Alkylphthalimid. Das gewünschte primäre Amin kann dann durch Entfernung der Phthaloylgruppe mit Hilfe von Hydrazin synthetisiert werden.

2. Mitsunobu-Reaktion

Als Anwendung der Mitsunobu-Reaktion, die als Stereo-Inversionsreaktion von Hydroxylgruppen bekannt ist, können Phthalimide zur Umwandlung von Hydroxylgruppen in Aminogruppen mit Stereo-Inversion verwendet werden. Die Mitsunobu-Reaktion läuft nicht ab, wenn der pKa-Wert des verwendeten nukleophilen Protons größer als 13 ist. Die Verringerung des Säuregehalts aufgrund der Imidstruktur ermöglicht die oben genannte Reaktion.

3. Schutzgruppen an primären Aminen

Primäre Amine können durch Einwirkung von Phthalsäureanhydrid auf das primäre Amin als Phthaloylgruppen geschützt werden. Phthaloylgruppen sind als nützliche Schutzgruppen für primäre Amine bekannt, da sie gegen saure, basische und oxidative Bedingungen resistent sind. Sie reagieren mit Nukleophilen wie Alkylmetallen und Hydriden. Zur Entschützung wird üblicherweise Hydrazin verwendet.

Es wird häufig verwendet, um eine Racemisierung von Substraten zu vermeiden, insbesondere bei der Peptidsynthese, da es zwei Wasserstoffatome von primären Aminen blockieren kann.

4. Andere

N-Halogenverbindungen wie N-Bromphthalimid und N-Chlorphthalimid können synthetisiert werden, indem man Phthalimid mit einer Alkalimetallbase wie Kaliumhydroxid behandelt, um N-Alkalimetallsalze zu bilden und dann das Halogen einwirken lässt. Diese N-Halogenverbindungen werden als Halogenierungsmittel verwendet.

Anthranilsäure, die durch die Beckmann-Umlagerung von Phthalimiden mit unterchloriger Säure gewonnen wird, dient als Ausgangsstoff für Farbstoffe und Pigmente wie Indigo und Methylrot.

Sie wird auch als synthetisches Zwischenprodukt für Aminosäuren und Phthalocyanin-Farbstoffe sowie als Desinfektionsmittel und als Hemmstoff für oxidative und photochemische Reaktionen verwendet.

Eigenschaften von Phthalimiden

Die chemische Formel lautet C8H5NO2 und das Molekulargewicht 147,13; die CAS-Nummer ist unter 85-41-6 registriert.

Sein Schmelzpunkt liegt bei 233-237 °C. Es hat Sublimationseigenschaften und ist bei Raumtemperatur fest. Es ist löslich in Natriumhydroxidlösung und praktisch unlöslich in Wasser, Ethanol und Aceton.

Es hat einen pH-Wert von 3,8 (0,6 g/L, H₂O), der den Grad der Azidität oder Alkalität angibt und eine Säuredissoziationskonstante (pKa) von 8,3. Die Säuredissoziationskonstante ist einer der quantitativen Indikatoren für die Säurestärke: ein kleinerer pKa-Wert weist auf eine stärkere Säure hin.

Der Imidostickstoff hat zwei elektrophile Carbonylgruppen, die direkt an das Stickstoffatom gebunden sind, wodurch er weniger sauer ist als Alkylaminverbindungen.

Weitere Informationen zu Phthalimide

1. Herstellung von Phthalimid 

Phthalimide werden durch Erhitzen von Phthalsäureanhydrid mit Ammoniak, Ammoniumcarbonat, Ammoniumhydroxid oder Harnstoff unter Bildung eines Imids gewonnen.

Sie können auch durch Dehydratisierung von Phthalamid oder Ammoniumphthalat synthetisiert werden. Sie können durch Umkristallisation in Wasser oder Essigsäure gereinigt werden.

2. Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung und Lagerung

Maßnahmen zur Handhabung
Vermeiden Sie den Kontakt mit starken Oxidationsmitteln. Verwendung in einem lokalen Abluftsystem. Bei der Verwendung persönliche Schutzausrüstung tragen.

Im Falle eines Brandes
Thermische Zersetzung kann Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Stickoxide freisetzen. Zum Löschen von Bränden Sprühwasser, Pulverlöscher, Schaumlöscher, Kohlendioxidlöscher, Löschsand usw. verwenden.

Im Falle von Hautkontakt
Tragen Sie immer Schutzkleidung wie einen weißen Kittel oder Arbeitskleidung und Schutzhandschuhe, um den Kontakt mit der Haut zu vermeiden. Treffen Sie Vorsichtsmaßnahmen, um Hautkontakt zu vermeiden.

Bei Hautkontakt mit Seife und reichlich Wasser abwaschen. Bei anhaltender Hautreizung ärztlichen Rat einholen.

Im Falle von Augenkontakt
Stets Schutzbrille oder Schutzhelm tragen. Bei Augenkontakt gründlich mit Wasser ausspülen. Falls Sie Kontaktlinsen tragen, nehmen Sie diese nach Möglichkeit heraus. Sofort einen Arzt konsultieren.

Lagerung
Phthalimid kann durch Licht verändert werden. In einem lichtgeschützten, versiegelten und verschlossenen Glasbehälter an einem kühlen, gut belüfteten Ort ohne direkte Sonneneinstrahlung aufbewahren.

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Phenolrot

Was ist Phenolrot?

Phenolrot ist ein dunkelrotes bis rotes geruchloses kristallines Pulver mit der chemischen Formel C19H14O5S.

Es ist auch als Phenolsulfonphthalein bekannt. Phenolrot ist ein Derivat des Phenoldioxids mit Sulfonsäuregruppen. Die Lösung ist bei neutralen Temperaturen gelb und bei alkalischen Temperaturen rot.

Phenolrot wird durch Erhitzen und Reaktion von Phenol mit o-Sulfobenzoesäureanhydrid gewonnen.

Anwendungen von Phenolrot

1. pH-Indikator

Phenolrot wird als pH-Indikator verwendet, da es die Eigenschaft hat, sich in neutralen Lösungen gelb und in alkalischen Lösungen rot zu färben; der pH-Verfärbungsbereich reicht von gelb bei pH 6,8 bis rot bei pH 8,4. Diese Eigenschaft wird bei chemischen Experimenten und biochemischen Analysen häufig genutzt.

2. Zellkultur

Phenolrot wird auch in der Zellkultur verwendet, wobei seine Eigenschaft genutzt wird, sich bei neutralen Bedingungen rot, bei sauren Bedingungen gelb und bei alkalischen Bedingungen rot-violett zu färben.

Im Allgemeinen bevorzugen die meisten Zellen neutrale Bedingungen um pH 7,0. Anhand der Farbe des Mediums lässt sich der Zustand der Zellen erkennen.

Wenn das Medium gelb ist, ist es wahrscheinlich, dass es zu viele Zellen gibt oder dass Schimmel oder Bakterien wachsen. Färbt es sich rötlich-violett, kann man davon ausgehen, dass die CO2-Konzentration in der Kultur aus irgendeinem Grund niedrig ist.

3. Nierenfunktionstests

Phenolrot wird in vivo nicht abgebaut und geht normalerweise zu fast 100 % in den Urin über und wird über den Urin aus dem Körper ausgeschieden. Phenolrot wird daher auch bei Nierenfunktionstests verwendet.

Da der pH-Wert des Urins in der Regel bei 6,0 liegt, kann ein unter dem Referenzwert liegender pH-Wert auf Unterernährung, Fieber oder Diabetes hinweisen, während ein höherer Wert eine mögliche Harnwegsinfektion anzeigen kann.

Merkmale von Phenolrot

Phenolrot ist eine organische Verbindung mit einem Molekulargewicht von 354,38 und der CAS-Registriernummer 143-74-8.

1. Physikalische Eigenschaften

Phenolrot hat die Eigenschaft, sich bei Temperaturen über 300 °C zu zersetzen. Es liegen keine Daten zu Siedepunkt, Zersetzungstemperatur, Flammpunkt, Dichte, Dampfdruck, Explosionsbereich oder Viskosität vor.

2. Chemische Eigenschaften

Die Löslichkeit in Wasser beträgt etwa 1 g/1300 ml und ist praktisch unlöslich. Es ist auch schwach löslich in Ethanol und fast unlöslich in Diethylether. Löslich in dünnen Natriumhydroxidlösungen.

Stabil unter normalen Handhabungsbedingungen, zersetzt sich jedoch allmählich unter Lichteinwirkung. Kann bei Kontakt mit starken Oxidationsmitteln heftig reagieren.

Der Kontakt mit Sonnenlicht, Licht, großer Hitze und starken Oxidationsmitteln sollte vermieden werden, da gefährliche Zersetzungsprodukte wie Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Schwefeloxide entstehen können.

Weitere Informationen zu Phenolrot

1. Sicherheit von Phenolrot

Vom GHS als Klasse 2 für Ätz-/Reizwirkung auf die Haut und als Klasse 2A für schwere Augenschäden/-reizung eingestuft. Bei Berührung mit der Haut oder den Augen sofort mit viel Wasser abspülen und bei anhaltender Reizung einen Arzt aufsuchen und behandeln lassen.

Es wurde keine akute Toxizität, Karzinogenität, Reproduktionstoxizität oder spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige oder wiederholte Exposition) festgestellt. Es wurde keine Umwelttoxizität oder -gefährdung festgestellt. Bei der Entsorgung des Produkts sind die einschlägigen Vorschriften und örtlichen behördlichen Normen zu beachten.

2. Handhabung von Phenolrot

Die Arbeiter müssen Atemschutz, Schutzhandschuhe, Schutzbrille, langärmelige Arbeitskleidung und, falls erforderlich, Schutzmasken und Schutzstiefel tragen. Während der Arbeit nicht essen, trinken oder rauchen und nach der Arbeit die Hände gründlich waschen.

Der Arbeitsbereich sollte mit einer Belüftungsanlage ausgestattet sein, wobei eine lokale oder allgemeine Belüftung erforderlich ist. Es sollten weitere Maßnahmen ergriffen werden, um die Entstehung von Staub, Nebel, Dämpfen und Gasen sowie die Ansammlung von Staub zu verhindern.

Der Kontakt mit Feuchtigkeit, Wasser, heißen Körpern, starken Oxidationsmitteln und Sonnenlicht ist zu vermeiden, da sie das Produkt zersetzen können.

3. Lagerung von Phenolrot

An einem sauberen Ort lagern, damit das Produkt nicht durch andere Stoffe verunreinigt wird und Lichteinwirkung sowie hohe Temperaturen und Feuchtigkeit vermeiden. Die Behälter sollten versiegelt und an einem kühlen, dunklen Ort gelagert werden.

Die Lagerbehälter sollten aus Polyethylen, Polypropylen oder Glas bestehen und von Lebens- und Futtermitteln ferngehalten werden.

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Phenolphthalein

Was ist Phenolphthalein?

Phenolphthalein ist eine organische Verbindung, eine Substanz mit der chemischen Formel C20H14O4.

Es hat zwei Phenolgerüste und eine von Phthalsäureanhydrid abgeleitete Struktur und wird als eine Art Phthalsäurefarbstoff eingestuft. Es wird als Säure-Base-Indikator in der analytischen Chemie verwendet, da sich die Farbe der Lösung in Abhängigkeit vom pH-Wert ändert.

Es wird manchmal als PP, HIn oder phph abgekürzt, CAS-Nr. 77-09-8. Es hat ein Molekulargewicht von 318,32, einen Schmelzpunkt von 258-263 °C und ist bei Raumtemperatur ein weißer oder blassgelber Feststoff. Es ist unlöslich in Wasser.

In anderen Lösungsmitteln ist es schwach löslich in Ethanol, unlöslich in Diethylether, unlöslich in Benzol und schwach löslich in DMSO. Seine Dichte beträgt 1,277 g cm-3.

Anwendungen von Phenolphthalein

Ein typischer Verwendungszweck von Phenolphthalein ist die Verwendung als Säure-Base-Indikator in der analytischen Chemie. Phenolphthalein-Lösungen werden durch Auflösen von Phenolphthalein in Ethanol oder einem Ethanol-Wasser-Gemisch hergestellt und färben sich rötlich-violett, wenn eine Base nachgewiesen wird.

Ein Beispiel für die Anwendung seiner Eigenschaften als Säure-Base-Indikator ist die Prüfung von Beton. Wenn sich Beton zersetzt, bilden sich Karbonate und der pH-Wert sinkt. Phenolphthalein kann daher verwendet werden, um den Verfall von Beton festzustellen, wobei der Grundsatz gilt, dass neuer Beton sich färbt und alter Beton nicht.

Weitere Anwendungen sind der Nachweis von Blut (Kasl-Meyer-Test), Cadmium und Gold, Mattierungsfarbe und Haarfärbemittel für Spielzeugpuppen. Phenolphthalein wurde früher als Abführmittel verwendet, wird aber aufgrund des Verdachts auf Karzinogenität nach Versuchen an Nagern nicht mehr klinisch eingesetzt.

Eigenschaften von Phenolphthalein

Phenolphthalein wird durch Erhitzen und Mischen von Phthalsäureanhydrid und Phenol unter sauren Bedingungen synthetisiert, was zur Kondensation von zwei Molekülen Phenol für ein Molekül Phthalsäureanhydrid führt. Es ist durch die Gefahr der Veränderung durch Licht gekennzeichnet.

Es muss daher vor hohen Temperaturen und direkter Sonneneinstrahlung geschützt gelagert werden. Außerdem ist das Mischen mit starken Oxidationsmitteln gefährlich. Zu den Zersetzungsprodukten gehören Kohlenmonoxid (CO) und Kohlendioxid (CO2).

Arten von Phenolphthalein

Phenolphthalein wird hauptsächlich von Reagenzienherstellern als Test- und Forschungsreagenz sowie als Indikator verkauft. Neben dem Verkauf als Reinsubstanz gibt es auch ein Produkt mit 1,0 w/v% Ethanollösung, das direkt als Indikator für Neutralisationstitrationen verwendet werden kann.

Die Reinstoffprodukte sind in verschiedenen Mengen erhältlich, z. B. 25 g, 100 g, 500 g usw. Die Produkte mit 1,0 w/v% Ethanollösung sind in Fassungsvermögen wie 100 mL, 500 mL usw. erhältlich. Sie werden wie Reagenzien behandelt, die bei Raumtemperatur gelagert werden können. Bei Raumtemperatur lagerfähige Reagenzien.

Zur Verpackung kann eine Braunglasflasche verwendet werden, um eine Veränderung durch Licht zu verhindern.

Weitere Informationen zu Phenolphthalein

1. Phenolphthalein in der analytischen Chemie

Phenolphthalein-Lösungen zeichnen sich durch einen Farbumschlag mit dem pH-Wert aus. Es wird wegen seines deutlichen Farbumschlags und seiner geringen Empfindlichkeit gegenüber koexistierenden Substanzen häufig als Säure-Base-Indikator verwendet.

Bei sauren Bedingungen unter pH 8,3 ist es farblos, bei basischen Bedingungen zwischen pH 8,3 und 13,4 rosa bis rot-violett und bei basischen Bedingungen über pH 13,4 wird es wieder farblos. Dies ist darauf zurückzuführen, dass der phenolische Anteil unter basischen Bedingungen deprotoniert wird und sich die Molekularstruktur verändert.

2. Regulatorische Informationen zu Phenolphthalein

Phenolphthalein hat sich als gefährlich für den menschlichen Körper erwiesen, einschließlich des Risikos der Karzinogenese und von Erbkrankheiten. Phenolphthalein hat eine neue Legaleinstufung bekommen, die diesen Stoff nunmehr als krebserzeugend (K2), sowie möglicherweise mutagen (M3) und reproduktionstoxisch (RF3) ausweist.

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Zinkphenolsulfonat

Was ist Zinkphenolsulfonat?

Phenolsulfonsäure ist eine aromatische Verbindung, die aus einer an Phenol gebundenen Sulfogruppe (-SO3H) besteht.

Zinkphenolsulfonat bezieht sich auf eine Verbindung, bei der Phenolsulfonsäure ein Zinksalz ist. Mit anderen Worten: Zinkphenolsulfonat ist eine Verbindung von Phenol mit einer an den Benzolring gebundenen -OH-Gruppe und einer zusätzlichen Sulfogruppe (-SO3H), die ein Zinksalz (Zn) bildet.

Anwendungen von Zinkphenolsulfonat

Zinkphenolsulfonat wird hauptsächlich als Inhaltsstoff in Kosmetika verwendet. Insbesondere wird es häufig als aktiver Bestandteil von Antitranspirantien verwendet. Es wird sowohl in arzneimittelähnlichen Produkten (medizinische Kosmetika) verwendet.

Aufmerksamkeit erregt es auch als Stoff, der den durch Talg verursachten Talggeruch unterdrückt. Es ist ein Inhaltsstoff, der in so genannten Deodorant-Produkten verwendet wird. So wird er beispielsweise in Produkten für Männer mittleren Alters mit relativ starkem Talggeruch verwendet.

Talggeruch wird durch die Vermehrung von Bakterien verursacht, die Schweiß und Talg als Nährstoffquelle nutzen. Daher kann Talggeruch verhindert werden, indem die Schweiß- und Talgabsonderung kontrolliert und die Vermehrung von Bakterien gehemmt wird. Zinkphenolsulfonat hemmt sowohl die Schweiß- und Talgsekretion als auch die Vermehrung von Bakterien (bakterizide Wirkung) und kann so den Schweiß- und Talggeruch bekämpfen.

Eigenschaften von Zinkphenolsulfonat

Zinkphenolsulfonat hat adstringierende Eigenschaften, die die Poren verkleinern und die Talgabsonderung hemmen. Adstringierende Eigenschaften sind Effekte, die das Hautgewebe und die Kapillaren schrumpfen lassen. Dies wird manchmal als adstringierende Wirkung bezeichnet.

Es hat auch die Wirkung, die Schweißbildung und die anormale Talgabsonderung zu verringern, so dass eine aknevorbeugende Wirkung zu erwarten ist. Zinkphenolsulfonat kann als einer der Wirkstoffe in arzneimittelähnlichen Produkten enthalten sein.

Aluminiumchlorid und Chlorhydroxyaluminium sind als schweißhemmende Wirkstoffe bekannt. Zinkphenolsulfonat gilt als weniger schweißhemmend als diese Inhaltsstoffe, ist aber sicherer.

Struktur von Zinkphenolsulfonat

Zinkphenolsulfonat hat eine Molekularstruktur, die aus einer Hydroxygruppe (-OH) und einer Sulfogruppe (-SO3H) besteht, die an einen Benzolring gebunden sind. Die Sulfogruppe (-SO3H) ist das Salz des Zinks (-SO3)2 Zn. Da Zink zweiwertig ist (Zn2+), ist ein Zink ionisch an zwei Phenolsulfonate gebunden.

Zinkphenolsulfonat hat die chemische Formel Zn ( HOC6H4SO3 ) 2. Es gibt mehrere Arten von Zinkphenolsulfonat. Je nach Position der Sulfogruppe im Verhältnis zur -OH-Gruppe des Phenols gibt es Zink-o-Phenolsulfonat, Zink-p-Phenolsulfonat und Zink-m-Phenolsulfonat. Von diesen wird Zink-p-Phenolsulfonat am häufigsten verwendet.

Bevor Zinkphenolsulfonat zu einem Zinksalz wird, wird es z. B. als pharmazeutisches Zwischenprodukt, als Hilfsmittel für die Galvanisierung und zur Oberflächenbehandlung von Metallen verwendet.

Weitere Informationen zu Zinkphenolsulfonat

1. Beschränkungen für Zinkphenolsulfonat-Formulierungen

Es gibt keine Beschränkungen für die Verwendung von Zinkphenolsulfonat in Seifen und Shampoos, die sofort abgespült werden, aber es kann in anderen kosmetischen Mitteln nur bis zu 2,0 g in 100 g verwendet werden.

2. Kombination von Zinkphenolsulfonat mit anderen Bestandteilen

Zinkphenolsulfonat kann in Kosmetika mit anderen keimtötenden und anderen Inhaltsstoffen kombiniert werden. So wurde beispielsweise berichtet, dass die Kombination von Zinkphenolsulfonat mit Isopropylmethylphenol oder Cymen-5-ol in Kosmetika die schweißhemmende und geruchsbindende Wirkung verbessern kann.

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Phenothiazin

Was ist Phenothiazin?

Phenothiazin ist eine organische Verbindung, eine heterozyklische Verbindung mit der chemischen Formel C12H9NS.

Sie besteht aus einem Thiazinring mit zwei an jedem Ende kondensierten Benzolringen. Es wird manchmal auch unter anderen Bezeichnungen wie 10H-Phenothiazin oder Dibenzothiazin beschrieben. Seine CAS-Registrierungsnummer lautet 92-84-2. Phenothiazin ist in verschiedenen Derivaten bekannt und wird in einer Vielzahl von Anwendungen eingesetzt.

Anwendungen von Phenothiazin

Phenothiazine werden hauptsächlich als Insektizide, Mittel gegen Harnwegsinfektionen, Polymerisationsinhibitoren, Antioxidantien und Farbstoffe verwendet. Phenothiazin-Derivate werden auch häufig als Phenothiazin-Antipsychotika verwendet und sind besonders für ihre Wirksamkeit bei der Behandlung von Schizophrenie bekannt.

Typische Beispiele sind Chlorpromazin und Promethazin, die besonders bekannt sind. Promethazin ist auch als Antihistaminikum und Antiparkinsonmittel bekannt.

Eigenschaften von Phenothiazin

Phenothiazin hat ein Molekulargewicht von 199,27, einen Schmelzpunkt von 185,1 °C und einen Siedepunkt von 371 °C. Bei Raumtemperatur ist es ein blassgelbes kristallines Pulver. Es hat einen leichten Geruch und ist auch sublimierbar. Es hat eine Dichte von 1,362 g/ml und ist löslich in Aceton, schwach unlöslich in Ethanol und extrem unlöslich in Wasser.

Arten von Phenothiazin

Phenothiazin ohne Substitution wird hauptsächlich als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung verkauft. Es ist in Mengen von 25 g, 500 g und 1 kg erhältlich, die im Labor leicht zu handhaben sind.

Es wird in der Regel wie ein Reagenzprodukt behandelt, das bei Raumtemperatur gelagert werden kann. Es gibt zahlreiche Derivate von Phenothiazinen, die in verschiedenen Bereichen eingesetzt werden, aber nicht unbedingt direkt aus Phenothiazinen synthetisiert werden. Der Syntheseweg ist für jedes Molekül unterschiedlich. Da es sich um einen Stoff handelt, der Vorschriften und Regelungen unterliegt, muss er ordnungsgemäß und unter Einhaltung der gesetzlichen Bestimmungen gehandhabt werden.

Weitere Informationen zu Phenothiazin

1. Phenothiazin Synthese

Phenothiazin kann durch Schmelzen von Diphenylamin und Schwefel in Gegenwart eines Katalysators synthetisiert werden. Schwefelwasserstoff ist ein Nebenprodukt dieses Prozesses.

2. Chemische Reaktionen von Phenothiazin

Phenothiazin wird durch Licht oxidiert und färbt sich unter Lichteinwirkung allmählich dunkelgrün. Es lässt sich auch leicht zu 3H-Phenothiazin-3-on, 7-Hydroxy-Phenothiazin-3-on oder Phenothiazin-5-oxid oxidieren.

Die Substanz ist unter normalen Lagerungsbedingungen stabil, zersetzt sich jedoch beim Erhitzen oder bei Kontakt mit Säuren, wobei reizende toxische Stoffe wie Stickstoffoxide und Schwefeloxide entstehen. Bei der Lagerung sollte der Behälter versiegelt und an einem kühlen, trockenen Ort gelagert werden, wobei Erhitzung und Säuren zu vermeiden sind.

3. Phenothiazin-Derivate

Ein Derivat des Phenothiazins ist Methylenblau (Farbstoff, Redoxindikator). Promazin mit Alkylamino-Seitenketten ist ein weiteres bekanntes Antipsychotikum, und eine weitere Gruppe von Promazin-Derivaten ist ebenfalls als Antipsychotikum für Schizophrenie und andere Störungen bekannt. Beispiele hierfür sind:

  • Promazin
  • Chlorpromazin
  • Acepromazin
  • Levomepromazin
  • Promethazin (Antiparkinsonmittel; wird auch als Antihistaminikum verwendet)

Weitere bekannte Antipsychotika sind Propelyazin, ein Derivat mit einer Piperidin-Seitenkette, sowie Fluphenazin und Perphenazin mit einer Piperazin-Seitenkette.

4. Regulatorische Informationen zu Phenothiazin

Die für Phenothiazin angegebenen Risiken sind folgende:

  • Hautreizung
  • Leber-, Nieren-, hämatologische, Nerven- und Kreislaufsystemschäden
  • Reizung der Atmungsorgane
  • Sehr hohe Toxizität für Wasserorganismen

Aus diesem Grund ist der Stoff reguliert. Er muss in Übereinstimmung mit den Gesetzen und Vorschriften korrekt gehandhabt werden.

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Phenoxyethanol

Was ist Phenoxyethanol?

Phenoxyethanol (auch bekannt als Ethylenglykolmonophenylether und Phenylcellosolve) ist eine organische Verbindung, die aus Ethylenglykol und Phenolether besteht, die miteinander verbunden sind. Es hat einen Siedepunkt von 247 °C, einen Schmelzpunkt von -2 °C, eine Dichte von 1,10 g/cm3 und zeichnet sich durch eine farblose, viskose Flüssigkeit bei Raumtemperatur und einen rosenartigen Geruch aus.

Es ist leicht zu handhaben, da es in einer Vielzahl von Substanzen löslich ist, darunter Wasser, Alkohole und Glycerin. Es ist auch in grünem Tee enthalten und ist eine natürliche organische Verbindung, die in der Natur vorkommt. Es ist ein entzündlicher Stoff. Der Flammpunkt bei Umgebungsdruck beträgt 121 °C.

Anwendungen von Phenoxyethanol

Phenoxyethanol wird aufgrund seiner antibakteriellen Eigenschaften häufig als Antiseptikum für eine Vielzahl von Anwendungen eingesetzt.

Es wird vor allem in Kosmetika verwendet, wo es zunehmend als sicheres und weitgehend wirksames Konservierungsmittel gegen viele Arten von Mikroorganismen eingesetzt wird, wobei parabenfreie und andere Verwendungen an Bedeutung gewinnen. Kosmetika, die Phenoxyethanol enthalten, haben einen charakteristischen blumigen Duft, auch wenn kein Parfüm oder anderer Duftstoff verwendet wird.

Neben Kosmetika gibt es viele andere Produkte, die eine konservierende Wirkung erfordern. Phenoxyethanol wird in einer Vielzahl von Bereichen eingesetzt, u. a. in Arzneimitteln, Farbstoffen, Tinten, Harzen, Schmiermitteln, Insektenschutzmitteln, Schimmelbekämpfungsmitteln in Farben, Zusatzstoffen für fotografische Filme und Desinfektionsmitteln.

Synthese von Phenoxyethanol

Phenoxyethanol wird durch Reaktion von Phenol mit Oxiran (Ethylenoxid), Bromethanol und Ethylencarbonat synthetisiert, was zu einer Hydroxyethylierung führt.

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Phenylalanin

Was ist Phenylalanin?

Phenylalanin ist eine essentielle Aminosäure.

Es heißt so, weil ein Wasserstoffatom in der Seitenkette von Alanin durch eine Phenylgruppe ersetzt ist. Es wird als Phe oder F abgekürzt. Es gibt optische Isomere, wobei die Biosynthese von L-Phenylalanin im L-Körper erfolgt.

Phenylalanin ist in einer Vielzahl von Lebensmitteln enthalten, darunter Fleisch, Meeresfrüchte, Eier und Milchprodukte. Das Risiko, zu viel Phenylalanin zu konsumieren, gilt als gering. Ein übermäßiger Verzehr kann das Risiko von Bluthochdruck und Herzerkrankungen erhöhen.

Es gibt eine Krankheit namens Phenylketonurie, bei der das Enzym, das Phenylalanin verstoffwechselt, nicht ausreichend ausgeschieden wird. Menschen mit dieser Krankheit sollten beim Verzehr von Phenylalanin vorsichtig sein, da es sich im Übermaß im Körper anreichern kann.

Anwendungen von Phenylalanin

Phenylalanin wird als Ausgangsstoff für den künstlichen Süßstoff Aspartam verwendet. Aspartam wird aus Phenylalanin und Asparaginsäure synthetisiert. Es wird in Form von Granulat oder Sirup verwendet oder Erfrischungsgetränken, Süßwaren und Arzneimitteln zugesetzt.

Es wird vom Körper auch als Ausgangsstoff für Neurotransmitter wie Dopamin und Noradrenalin verwendet. Diese Stoffe haben eine stimmungsaufhellende und blutdrucksteigernde Wirkung. Daher wird ihnen eine positive Wirkung auf Depressionen zugeschrieben.

In der Kosmetik werden sie in Haar- und Hautpflegemitteln verwendet. Konditionierungsmittel sind Rohstoffe, die zum Schutz von Haut und Haar verwendet werden, indem sie die Verdunstung von Feuchtigkeit aus der Haut verhindern und die Feuchtigkeit speichern. Sie haben eine ähnliche Bedeutung wie Fühlmittel, da ihr Hauptzweck die Verbesserung des Hautgefühls ist.

Eigenschaften von Phenylalanin

Phenylalanin ist ein weißer Kristall, der in geringen Mengen Wasser löslich, in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol jedoch unlöslich ist. Es zersetzt sich und schmilzt bei etwa 283 °C. Der pH-Wert einer 1:100-Lösung liegt zwischen 5,4 und 6,0, was auf einen sauren Charakter hinweist.

Phenylalanin ist die Quelle des künstlichen Süßstoffs Aspartam, der selbst einen bitteren Geschmack hat. Das optische Isomer D-Phenylalanin hat einen süßen Geschmack.

Struktur von Phenylalanin

Phenylalanin ist eine Aminosäure mit einem Benzolring. Sie hat eine Struktur, bei der die Wasserstoffatome in der Seitenkette von Alanin durch Phenylgruppen ersetzt sind. Von dieser Struktur leitet sich auch der Name Phenylalanin ab.

Weitere Informationen zu Phenylalanin

1. Aus Phenylalanin hergestellte Stoffe

Aspartam
Der künstliche Süßstoff Aspartam ist ein Dipeptidderivat von Phenylalanin und Asparaginsäure. Dipeptidderivate sind Aminosäurepolymere, bei denen zwei Aminosäuren durch Amidbindungen miteinander verbunden sind. Aspartam entsteht, wenn die Aminogruppen von Phenylalanin Amidbindungen mit den Carboxylgruppen der Asparaginsäure bilden.

Tyrosin
Phenylalanin wird in der Leber zu Tyrosin metabolisiert. Moleküle, bei denen eine Hydroxygruppe an der para-Position von Phenylalanin substituiert ist, werden als Tyrosine bezeichnet. Die Phosphorylierung von Tyrosinresten in Proteinen spielt eine sehr wichtige Rolle bei Signalmechanismen in vivo.

Phenylketonurie ist eine genetisch bedingte Krankheit, bei der Phenylalanin aufgrund eines Mangels des Enzyms, das die Hydroxylierungsreaktion zu Tyrosin katalysiert, nicht normal verstoffwechselt werden kann. Diese Krankheit entwickelt sich im Säuglingsalter und erfordert eine Behandlung, z. B. in Form einer Phenylalanin-armen Diät, kann aber inzwischen durch Bluttests bei Neugeborenen frühzeitig erkannt werden.

2. Biosynthese von Phenylalanin

Die Biosynthese von Phenylalanin erfolgt in Pflanzen und zahlreichen Mikroorganismen über Shikimisäure aus dem Zuckerstoffwechselprodukt Prefensäure. Die Präfeninsäure wird decarboxyliert und verliert dabei ihre Hydroxygruppe zu Phenylpyruvat. Bei Phenylpyruvat findet ein Aminogruppentransfer zu Phenylalanin und α-Ketoglutarsäure statt.

Die meisten aromatischen Biomoleküle werden auf diesem Weg synthetisiert, und Säugetiere ohne diesen Shikimisäure-Weg können sie in ihrem Körper nicht synthetisieren. Da der Mensch nicht über diesen Shikimisäure-Syntheseweg verfügt, wird Phenylalanin als eine der essentiellen Aminosäuren eingestuft.

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Phenylhydrazin

Was ist Phenylhydrazin?

Phenylhydrazin ist eine organische Verbindung, die zu den Hydrazinderivaten gehört.

Sie hat die chemische Formel C6H8N2 und besteht aus einem Benzolring, bei dem ein Wasserstoff durch Hydrazin (-NH-NH2) ersetzt ist.

Es hat ein Molekulargewicht von 108,14, einen Schmelzpunkt von 19,5 °C und einen Siedepunkt von 243,5 °C (Zersetzung). Bei Raumtemperatur ist es eine farblose bis gelbe ölige Flüssigkeit oder ein Kristall, der sich an der Luft und unter Lichteinwirkung dunkelrot färbt. Die Dichte beträgt 1,0978 g/cm3. Der Stoff ist schwach löslich in Ethanol und Aceton und unlöslich in Wasser.

Eine Exposition beim Menschen kann zu Kontaktdermatitis und akuter hämolytischer Anämie führen. Es wurde über schädliche Auswirkungen auf Leber und Nieren berichtet. Er sollte mit Vorsicht gehandhabt werden. Darüber hinaus ist es als entzündbare und nicht wasserlösliche Flüssigkeit eingestuft.

Anwendungen von Phenylhydrazin

Zu den wichtigsten Verwendungszwecken von Phenylhydrazin gehören synthetische Zwischenprodukte für Farbstoffe, Pharmazeutika und Agrarchemikalien, Reagenzien für den Nachweis von Zuckern, Aldehyden und Ketonen sowie die Metallfällungsanalyse.

In der Synthese wird es häufig als synthetisches Zwischenprodukt verwendet, insbesondere für Indole.

Funktionsweise von Phenylhydrazin

Phenylhydrazin ist dafür bekannt, dass es sich an der Luft und bei Lichteinwirkung rotbraun verfärbt. Es ist auch eine Substanz, die 1/2 Hydrate bildet.

Es ist bekannt, dass es mit Oxidationsmitteln reagiert, besonders intensiv mit Bleidioxid. Bei der Lagerung des Produkts ist eine Vermischung mit diesen Stoffen zu vermeiden. Bei der Verbrennung bilden sich außerdem Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Stickoxide.

Arten von Phenylhydrazin

Phenylhydrazin wird hauptsächlich als Reagenz für Forschung und Entwicklung verkauft. Es ist sowohl als eigenständiges Produkt als auch in Form eines Hydrochloridsalzes erhältlich.

Phenylhydrazin-Reagenzprodukte sind in einfach zu handhabenden Labormengen wie 5 g , 5 g , 100 g , 500 g , 25 mL , 100 mL und 500 mL erhältlich. Diese Reagenzprodukte können bei Raumtemperatur gelagert werden. Sie sind in Glasbehältern und anderen Behältern erhältlich.

Phenylhydrazinhydrochlorid ist ebenfalls ein Reagenzprodukt, das in Mengen von 5 g , 100 g , 500 g erhältlich ist und in Polyethylenflaschen geliefert wird. Dieses Produkt wird manchmal als Reagenz gehandhabt, das gekühlt gelagert werden muss.

Weitere Informationen zu Phenylhydrazin

1. Synthese von Phenylhydrazin

Die Synthese von Phenylhydrazin erfolgt durch eine zweistufige Reaktion. Zunächst wird Anilin mit Natriumnitrit in Gegenwart von Salzsäure oxidiert. Phenylhydrazin kann durch Reduktion des bei dieser Reaktion entstehenden Diazoniumsalzes hergestellt werden.

Für die Reduktionsreaktion werden Natriumhydroxid und Natriumsulfit verwendet. Zinn(II)-chlorid kann ebenfalls als Reduktionsmittel verwendet werden.

2. Chemische Reaktion von Phenylhydrazin

Phenylhydrazin reagiert mit Aldehyden und Ketonen unter Bildung von Phenylhydrazonen und mit α-Ketol unter Bildung von Osazonen. Als solche Substanz wird es manchmal als Nachweisreagenz für diese Stoffe verwendet.

In der Synthesechemie wird es als synthetisches Ausgangsmaterial für heterocyclische Verbindungen wie Pyrazole und Pyridazine verwendet und ist auch ein synthetisches Zwischenprodukt für verschiedene Indole. Die Fischer-Indol-Synthese ist eine besonders bekannte Reaktion.

3. Sicherheit und rechtliche Informationen über Phenylhydrazin

Phenylhydrazin ist eine toxische Substanz, die beim Menschen Kontaktdermatitis, akute hämolytische Anämie sowie Leber- und Nierenschäden verursachen kann. Es wurden auch krebserregende Risiken und Erbkrankheiten festgestellt.

Es wird als mutagener chemischer Altstoff und als Gefahrstoff, für den eine Risikobewertung durchgeführt werden sollte, sowie als Gefahrstoff, für den Namen angegeben werden sollten, bezeichnet. Der Flammpunkt liegt bei 88 °C (verschlossen). Das Produkt ist als entzündbare Flüssigkeit der Klasse 4, Petroleum Nr. 3, nicht wasserlösliche Flüssigkeit eingestuft.

Da es in der Vergangenheit zu Vergiftungen und anderen Arbeitsunfällen gekommen ist, muss der Stoff unter Einhaltung der gesetzlichen Bestimmungen sicher gehandhabt werden.