月: 2023年5月

Was ist Lithiumnitrit?

Lithiumnitrit ist eine anorganische Lithiumverbindung mit der Formel LiNO2.

Es setzt sich aus einem Kation, dem Lithium-Ion, sowie einem Anion, dem Lithiumnitrit-Ion, zusammen. Es hat ein Molekulargewicht von 52.947, einen Schmelzpunkt von 222 °C und ist bei Raumtemperatur ein hygroskopischer weißer Kristall. Beim Erhitzen zersetzt es sich bei 185 °C.

Da es sich um einen gefährlichen Stoff handelt, ist bei der Entsorgung von flüssigen Abfällen Vorsicht geboten.

Anwendungen von Lithiumnitrit

Lithiumnitrit wird hauptsächlich zur Verhinderung von Korrosion und Salzschäden an Stahlbeton verwendet. Es wird daher als Bestandteil von Betoninstandsetzungsmitteln verwendet.

Nitrit-Ionen regenerieren den auf der Stahloberfläche vorhandenen Passivfilm und sind daher wirksam gegen Stahlkorrosion, wie Salzschäden und Neutralisation. Lithium-Ionen hingegen sind Komponenten, die die AKR-Schäden reparieren. Der Grund dafür ist, dass die Wirkung von Lithiumionen das Aufquellen des Alkali-Kieselgels hemmt. Lithiumnitrit dringt dann in den gesamten Beton ein.

Funktionsweise von Lithiumnitrit

Die Funktionsweise von Lithiumnitrit wird anhand der Herstellung und Synthese erläutert.

1. Herstellung und Synthese von Lithiumnitrit

Industriell wird Lithiumnitrit aus Lithiumpyroxen und Naphtha hergestellt. Weitere Synthesemethoden sind die thermische Zersetzung von Lithiumnitrat (LiNO3) (ca. 500 °C) und die Reaktion von Stickstoffmonoxid (NO) mit Lithiumhydroxid (LiOH).

2. Korrosionshemmende Wirkung von Lithiumnitrit auf Stabstahl

Bei der Korrosion von Bewehrungsstäben strömen bei einer Beschädigung der Passivschicht zweiwertige Eisenionen (Fe2+) aus dem Anodenteil aus und reagieren mit Sauerstoff und Wasser unter Bildung von Rotrost FeOOH. Nitrit-Ionen reagieren mit Fe2+, um die Auslaugung von Fe2+ aus dem Anodenteil zu verhindern und gleichzeitig die Passivschicht (Fe2O3) zu regenerieren. Dieses Prinzip hemmt die Korrosionsreaktion des Bewehrungsstahls.

3. Hemmende Wirkung von Lithiumnitrit auf die Betonzerstörung

Es ist bekannt, dass Lithiumionen die Verschlechterung des Betons durch AKR (alkalische Zuschlagsreaktion) hemmen: Bei der AKR reagiert der alkalische Anteil des Betons chemisch mit den Siliziumdioxidmineralien des Zuschlags, wobei ein Reaktionsprodukt, das alkalische Kieselgel, entsteht. Alkalisches Kieselgel ist eine Substanz mit starken Wasseraufnahme- und Quellungseigenschaften. Die Ausdehnung zerstört daher den Zementstein um die reaktive Gesteinskörnung.

In Gegenwart von Lithium-Ionen kann die Ausdehnung von Alkali-Kieselgel gehemmt werden. Wenn Lithiumionen (Li+) dem Alkali-Kieselgel (Na2O-nSiO2) zugeführt werden, werden sie durch Lithium-Monosilikat (Li2-SiO2) oder Lithium-Disilikat (Li2-2SiO2) ersetzt.

Diese Ersatzstoffe sind nicht wässrig oder hygroskopisch und dehnen sich daher nicht aus. Dies ist das Prinzip der Konvergenz der Wasseraufnahme- und Ausdehnungsreaktion, sodass die Rissbildung im Beton nicht fortschreitet.

Arten von Lithiumnitrit

Lithiumnitrit Produkte sind als chemische Reagenzien und industrielle chemische Produkte erhältlich. Lithiumnitrit als chemisches Reagenz wird in Form von n-Hydrat (LiNO2-nH2O) verkauft und ist üblicherweise in Mengen von 5 g, 25 g und 500 g erhältlich, die im Labormaßstab leicht zu handhaben sind.

Industrielle Produkte werden z. B. als Zusatzmittel für die Betonreparatur verwendet. Es wird in der Regel als wässrige 5 mit einem Gehalt von etwa 40 % in den Handel gebracht, die eine klare wässrige Lösung von hellgelber Farbe ist. Wie bereits erwähnt, wird es als Allzweckchemikalie verwendet, die sowohl gegen den durch Stahlkorrosion verursachten Abbau, wie z. B. Salzschäden und Neutralisation, als auch gegen den AKR-Abbau wirksam ist. Das Produkt ist in der Regel in Dosen zu 20 kg erhältlich, z. B. in einem Dutzend.

Was ist Isopropylnitrit?

Isopropylnitrit ist auch als 2-(Nitrosooxy)propan bekannt.
Es ist eine blassgelbe Flüssigkeit bei Raumtemperatur und praktisch unlöslich in Wasser, aber löslich in Ethanol und Diethylether.

Es ist als brennbare, nicht wasserlösliche Flüssigkeit klassifiziert, sowie als gefährlich und brennbar Substanz eingestuft. Im Falle einer Entzündung sind Pulverlöschmittel, Schaumlöschmittel, Kohlendioxid oder Sand anstelle von Wasser zu verwenden. Die Flüssigkeit ist außerdem giftig und muss mit Vorsicht gehandhabt werden.

Anwendungen von Isopropylnitrit

Isopropylnitrit lässt sich leicht synthetisieren und wird hauptsächlich für Flugzeugtreibstoff und pharmazeutische Zwischenprodukte verwendet.

Es bedarf strenger Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung und Lagerung.

Was ist Isobutylnitrit?

Isobutylnitrit ist eine Art Nitritester, der aus salpetriger Säure und Isobutanol besteht und die chemische Formel C4H9NO2 hat.

Es ist auch als 2-Methylpropylnitrit bekannt. Die CAS-Registrierungsnummer lautet 542-56-3. Es hat ein Molekulargewicht von 103,12, einen Siedepunkt von 67 °C und ist eine farblose, transparente Flüssigkeit mit einer Dichte von 0,87 g/ml bei Raumtemperatur. Es ist schwach wasserlöslich, zersetzt sich jedoch, sodass es praktisch unlöslich ist.

Es ist mischbar mit organischen Lösungsmitteln wie Ether und Ethanol. Es ist ein schädlicher Stoff mit einem niedrigen Flammpunkt von -21 °C und ist leicht entzündlich. Es ist ein kennzeichnungspflichtiger-, meldepflichtiger Gefahrstoff, sowie ein Gefahrstoff, für den eine Risikobewertung durchgeführt werden muss.

Anwendungen von Isobutylnitrit

Isobutylnitrit wird hauptsächlich als Zusatzstoff in Lufterfrischern verwendet. Es kann auch als Rohstoff für Carboxymethylcellulose, als agrochemischer und pharmazeutischer Rohstoff sowie als Weichmacher und pharmazeutischer Rohstoff verwendet werden.

Es wird auch als gefäßerweiterndes Mittel und als Gegenmittel bei Zyanidvergiftungen verwendet. Der Stoff ist auch als so genannte Rauschdroge anerkannt.

Funktionsweise von Isobutylnitrit

Die Funktionsweise von Isobutylnitrit wird anhand seiner chemischen Eigenschaften erklärt.

1. Chemische Eigenschaften von Isobutylnitrit

Isobutylnitrit kann durch eine Veresterungsreaktion zwischen salpetriger Säure und Isobutanol synthetisiert werden, ähnlich wie die üblichen Salpetersäureester. Isobutylnitrit wird auch in Gegenwart einer Base hydrolysiert, und es kommt zur umgekehrten Reaktion. Bei dieser Reaktion entstehen nämlich der ursprüngliche Alkohol und Nitrit.

Die Verbindung ist außerdem leicht entzündlich und zersetzt sich in Wasser. Beim Erhitzen zersetzt sie sich, wobei Stickstoffoxide (NOx) als Zersetzungsprodukte entstehen. Der Kontakt mit Säuren und Oxiden sollte vermieden werden, da es mit Oxiden gefährlich reagieren kann.

2. Prinzip der Entgiftung von Cyanid mit Isobutylnitrit

Isobutylnitrit oxidiert das Fe2+ des Häm-Eisens im Hämoglobin zu Fe3+-Methaemoglobin. Bei diesem Prozess bewirkt das Vorhandensein von Cyanid-Ionen (CN-) eine Koordinationsbindung mit dem Fe3+ des Methämoglobins zur Bildung von Cyanomethämoglobin.

Dies verhindert die koordinative Bindung von Cyanid an Fe3+ in der oxidierten Form des mitochondrialen Cytochromoxidase-Komplexes (COX) und hemmt damit schädliche Ereignisse. Wenn Natriumthiosulfat separat verabreicht wird, bindet das Cyanid, das sich allmählich von Cyanomethämoglobin löst, an Natriumthiosulfat und bildet Thiocyanat, das nicht toxisch ist.

Arten von Isobutylnitrit

Isobutylnitrit als Reagenzprodukt ist ein Reagenz, das bei 0-10 °C gelagert werden muss. Es sollte vor Licht, Feuchtigkeit und Hitze geschützt gelagert werden, da es insbesondere durch Feuchtigkeit zersetzt wird. Das Produkt ist in Gebinden von 25 ml, 100 ml, 500 ml usw. erhältlich.

Was ist Chlorsäure?

Chlorsäure ist eine schwach saure Verbindung mit einem Molekulargewicht von 68,46 und der chemischen Formel HClO2. Als Einzelsubstanz (freie Säure) ist sie sehr instabil und kommt nur in wässriger Lösung vor. Aufgrund ihrer Instabilität entstehen bei der Disproportionierung Chlorsäure (Chlorsäure) und chlorige Säure (Chlorsäure3). Chlorsäure-Salze wie Natriumchlorit (NaClO2) sind bei Raumtemperatur stabil.

Unter den Oxosäuren des Chlors ist es saurer und oxidierender als Chlorsäure, ein bekanntes Desinfektionsmittel, aber schwächer als Chlorsäure.

Anwendungen von Chlorsäure

Chlorsäure-Wasser, das hauptsächlich aus Chlorsäure besteht, wird aufgrund seiner anerkannten bakteriziden Wirkung auf Bakterien und der Inaktivierung von Viren als Desinfektionsmittel verwendet. Es ist als Mittel zur Herstellung von Lebensmittelzusatzstoffen (Desinfektionsmittel) zugelassen, muss aber vor der Fertigstellung des Endprodukts entfernt oder abgebaut werden.

Chlorsäurewasser wird durch Zugabe von Salzsäure zu einer Natriumchloridlösung, Elektrolyse der resultierenden Lösung und anschließender Zugabe von Schwefelsäure und Reaktion der resultierenden Chlorsäure mit Wasserstoffperoxidwasser gewonnen.

Was ist Distickstoffpentoxid?

Distickstoffpentoxid auch bekannt als Stickstoffpentoxid, ist das Anhydrid der Salpetersäure.
Seine chemische Formel lautet N2O5 und sein Molekulargewicht 108,01.

Distickstoffpentoxid wird durch Dehydratisierung kalter konzentrierter Salpetersäure mit Phosphorpentoxid oder durch Oxidation von NO2 mit Ozon gewonnen.

Sein Schmelzpunkt liegt bei 30 °C und sein fester Zustand sind farblose, gezeitenfeste Kristalle.
Es zersetzt sich bei 47 ºC zu Stickstoffpentoxid und Sauerstoff.

Distickstoffpentoxid hat ein starkes Oxidationsvermögen und reagiert mit organischen Verbindungen und Ammoniumsalzen unter Bildung explosiver Gemische.

Anwendungen von Distickstoffpentoxid

Distickstoffpentoxid wird aufgrund seines starken Oxidationsvermögens als Oxidationsmittel verwendet.

Als industrielle Anwendung wird es für den Einsatz in der Sterilisation, Behandlung, pharmazeutischen Synthese, Materialsynthese und anderen Anwendungen erforscht.
Es wird auch als Nitrierungsreagenz zur Nitrierung von Benzol, Cellulose und Glycerin verwendet.

Insbesondere die Synthese von aromatischen Verbindungen und heterozyklischen Verbindungen (zyklische Verbindungen mit mindestens zwei verschiedenen Elementen im Ring) unter Verwendung von Chloroform als Lösungsmittel ist eine bekannte Methode der Nitrierung.

Was ist Chromtrioxid?

Chromtrioxid ist ein geruchloser, dunkelrot-violetter bis dunkelroter kristalliner Feststoff.

Chromtrioxid ist eine anorganische Verbindung mit der chemischen Formel CrO3, dem Molekulargewicht 99,99 und der CAS-Nummer 1333-82-0, auch bekannt als Chrom(VI)-oxid.

Es ist hochgiftig, ätzend und krebserregend und das konstituierende Atom von Chromtrioxid, Chrom(VI), ist als umweltschädlich bekannt.

Anwendungen von Chromtrioxid

Es wird hauptsächlich als industrieller Rohstoff für die Verchromung verwendet und reagiert häufig mit Kadmium, Zink und anderen Metallen, um eine korrosionsbeständige Chromschutzschicht zu bilden.

Es zeichnet sich auch durch einen Transmissionswellenlängenbereich im Infrarotbereich aus und wird als optisches Material in Absorptionsbeschichtungen und elektrochromen Anwendungen eingesetzt. Die optischen Eigenschaften (Brechungsindex, Durchlässigkeit) werden stark von der Temperatur des Substrats beeinflusst. Chromtrioxid-Schichten sind zäh und können auch als Korrosions-, Oxidations-, Abrieb- und Haftschutz verwendet werden.

Eigenschaften von Chromtrioxid

Chromtrioxid hat einen Schmelzpunkt von 197 °C, einen Siedepunkt (Zersetzung) von 250 °C und eine Dichte von 2,70 g/cm3. Chromtrioxid kann sich bei hohen Temperaturen unter Freisetzung von Sauerstoff zersetzen und schließlich Cr2O3 bilden (4CrO3 → 2Cr2O3+3O2).

Es ist extrem wasserlöslich und wässrige Lösungen sind sauer. Als starkes Oxidationsmittel entzündet sich Chromtrioxid bei Kontakt mit organischen Stoffen wie Alkohol.

Struktur von Chromtrioxid

Im festen Zustand weist Chromtrioxid eine kettenartige Struktur von Chromatomen in tetraedrischer Koordination auf, die sich einen Scheitelpunkt teilen.

Jedes Chromzentrum teilt sich ein Sauerstoffatom mit einem benachbarten Chromatom, aber drei Sauerstoffatome werden nicht geteilt und die Gesamtstöchiometrie ist 1:3. Die Struktur des monomeren Chromtrioxids wurde mit Hilfe der Dichtefunktionaltheorie berechnet und wird eher pyramidal (Punktgruppe C3v) als planar (Punktgruppe D3h) vorhergesagt.

Weitere Informationen zu Chromtrioxid

1. Herstellungsverfahren von Chromtrioxid

Chromtrioxid wird durch die Reaktion von Natriumchromat oder Natriumdichromat mit Schwefelsäure gewonnen.

H2SO4 + Na2Cr2O7 → 2CrO3 + Na2SO4 + H2O

Mit diesem Verfahren werden jedes Jahr Millionen von kg industriell hergestellt.

2. Chromtrioxid-Reaktionen

Es wird als Oxidationsmittel in der organischen Synthese verwendet, oft als Lösung in Essigsäure oder, im Falle der Jones-Oxidation, in Aceton aufgelöst. Bei diesen Oxidationen wandelt Cr(VI) primäre Alkohole in die entsprechenden Carbonsäuren und sekundäre Alkohole in Ketone um.

4CrO3 + 3RCH2OH + 12H+ → 3RCOOH + 4Cr3+ + 9H2O
2CrO3 + 3R2CHOH + 6H+ → 3R2C = O + 2Cr3+ + 6H2O

3. Rechtliche Informationen

Der Stoff wird als schädlicher Stoff eingestuft.

4. Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung und Lagerung

Bei der Handhabung und Lagerung sind folgende Vorsichtsmaßnahmen zu beachten:

• Behälter dicht verschlossen an einem kühlen, gut belüfteten Ort und vor direkter Sonneneinstrahlung geschützt lagern.
• Nur im Freien oder in gut gelüfteten Räumen verwenden.
• Wegen der damit verbundenen Gefahren den Kontakt mit hohen Temperaturen und direktem Sonnenlicht, Hitze, Flammen, Funken, statischer Elektrizität und Funken vermeiden.
• Direkten Kontakt mit organischen Materialien wegen Entzündungsgefahr vermeiden.
• Bei der Verwendung Schutzhandschuhe, Schutzkleidung und Schutzbrille tragen.
• Nach der Handhabung die Hände gründlich waschen.
• Bei Hautkontakt mit großen Mengen Wasser spülen.
• Bei Augenkontakt 15-20 Minuten lang behutsam mit Wasser spülen.

Was ist Stickstoffmonoxid?

Stickstoffmonoxid ist eine anorganische Verbindung, die aus Stickstoff- und Sauerstoffatomen besteht.

Es wird auch Stickstoffmonoxid genannt, ist bei normaler Temperatur und normalem Druck ein farbloses, geruchloses Gas. Stickstoffmonoxid wird durch die Reaktion von Metallen wie Kupfer mit verdünnter Salpetersäure hergestellt. Es kann auch durch die Substitutionsreaktion von Stickstoffdioxid mit Schwefeldioxid gewonnen werden.

Da Stickstoffmonoxid in Wasser unlöslich ist, wird es im Labor durch die Wasserverdrängungsmethode gesammelt. Stickstoffmonoxid ist ein Gefahrstoff, der Regulierungen unterliegt.

Anwendungen von Stickstoffmonoxid

Stickstoffmonoxid wird kontinuierlich im lebenden Organismus produziert. Das in vivo produzierte Stickstoffmonoxid wird in die „glatte Muskulatur“ der Muskeln zwischen den Innen- und Außenwänden der Arterien transportiert, um die Flexibilität der glatten Muskulatur zu erhöhen und Arteriosklerose zu verhindern. Die Flexibilität der Blutgefäße verhindert Fettablagerungen in den Gefäßen und eine Verschlechterung des Blutflusses.

Die Menge des im Körper produzierten Stickstoffmonoxids nimmt mit dem Alter ab. Mäßige Bewegung und die Zufuhr von Arginin können die Produktion von Stickstoffmonoxid erhöhen.

Stickstoffmonoxid kann auch verwendet werden, um Radikale auf der Oberfläche von Polymeren nachzuweisen. Mit Hilfe der Röntgenphotoelektronenspektroskopie lässt sich der Stickstoff nachweisen, der entsteht, wenn Stickstoffmonoxid Radikale abfängt.

Funktionsweise von Stickstoffmonoxid

Die chemische Formel von Stickstoffmonoxid lautet NO. Es hat einen Schmelzpunkt von -163,6 °C und einen Siedepunkt von -151,7 °C. Bei Kontakt mit Sauerstoff oxidiert es schnell zu Stickstoffdioxid (NO2).

Es reagiert mit Sauerstoff in Wasser unter Bildung von salpetriger Säure (HNO2). Bei der Reaktion von Stickstoffmonoxid mit Halogenen kann Nitrosylhalogenid entstehen. Bei der Reaktion mit Chlor entsteht zum Beispiel Nitrosylchlorid. Wenn Stickstoffmonoxid mit Stickstoffdioxid reagiert, entsteht dunkelblaues Distickstofftrioxid.

Stickstoffmonoxid ist auch ein Stickstoffoxid, und die Oxidationszahl des Stickstoffs ist +2. Das Stickstoffatom hat ein ungepaartes Elektron. Die Formelgröße ist 30,0061 g/mol und der Abstand zwischen den Stickstoff- und Sauerstoffatomen beträgt 115 pm.

Weitere Informationen zu Stickstoffmonoxid

1. Synthese von Stickstoffmonoxid nach dem Ostwald-Verfahren

Stickstoffmonoxid wird hergestellt, indem Ammoniak unter Verwendung eines Platinkatalysators auf etwa 900 °C erhitzt wird. Dies wird als Ostwald-Verfahren bezeichnet und ist eine gängige Methode zur Herstellung von Stickstoffmonoxid.

Derzeit wird ein Drahtgitterkatalysator aus Platin und etwa 10 % Rhodium verwendet. Bei einer Temperatur von 800 °C und einer Kontaktzeit von 0,001 s produziert der Platin-Rhodium-Katalysator Stickstoffmonoxid in einer Ausbeute von 95-98 %.

2. Umweltauswirkungen von Stickstoffmonoxid

Stickstoffmonoxid ist eines der Stickoxide (NOx), die bei der Luftverschmutzung eine Rolle spielen. Stickstoffmonoxid reagiert in der Atmosphäre mit Wasserdampf und bildet Salpetersäure, die sauren Regen verursacht. Es gibt Emissionsgrenzwerte für Stickstoffoxide für Quellen wie Wärmekraftwerke, Fahrzeuge, Flugzeuge und Schiffe.

Stickstoffmonoxid entsteht aus Stickstoff und Sauerstoff bei hohen Temperaturen, während Stickstoffmonoxid in der Natur durch Blitze und Waldbrände erzeugt wird, aber es gibt auch viele anthropogene Ursachen. Vor allem Ölöfen, Gasöfen und Kamine unterliegen keinen Emissionskontrollen.

In die Atmosphäre freigesetztes Stickstoffmonoxid wird zu Stickstoffdioxid oxidiert, das dann durch ultraviolettes Licht in Stickstoffmonoxid und atomaren Sauerstoff umgewandelt wird. Atomarer Sauerstoff erzeugt oxidierende Stoffe wie Ozon. In Gegenwart oxidierender Stoffe wird die Oxidation von Stickstoffmonoxid beschleunigt. Dies bedeutet, dass die Reaktion in einer Kettenreaktion abläuft, wobei photochemische Oxidationsmittel entstehen, was die Ursache für photochemischen Smog ist.

3. Metallkomplexe mit Stickstoffmonoxid

Wenn Stickstoffmonoxid mit Übergangsmetallen reagiert, entstehen Komplexe, die als Metallnitrosyl (Englisch: metal nitrosyl) bezeichnet werden. Stickstoffmonoxid wird im Allgemeinen mit M-NO kombiniert und wirkt als Pseudohalogenid-Verbindung; der M-N-O-Bindungswinkel der Komplexe mit M-NO beträgt 120 °-140 °.

Was ist Methylcyclohexan?

Methylcyclohexan ist ein zyklisches Olefin mit der chemischen Formel C7H12. Es hat drei Isomere, die von der Position der Methylgruppe abhängen. Diese Isomere unterscheiden sich geringfügig in der Bindungslänge, was auf die unterschiedliche Positionierung der Doppelbindung und der Methylgruppe zurückzuführen ist. Bekannte Verfahren zur Synthese von Methylcyclohexan umfassen die Gewinnung aus Methylcyclohexanol, das durch die Reaktion von Cyclohexanon mit Grignard-Reagenzien gewonnen wird, durch Dehydratisierung.

Ein Isomer von Methylcyclohexan, 1-Methyl-1-cyclohexan, ist in der GHS-Klassifizierung als entzündliche Flüssigkeit eingestuft.

Anwendungen von Methylcyclohexan

Methylcyclohexan wird als Ausgangsstoff für andere Verbindungen und als Polymerrohstoff verwendet. Eine bekannte Reaktion von Methylcyclohexan ist die Hydrosilylierung zur Gewinnung von Chlorhexylsilan, das als Vorstufe für die entsprechenden Ethinylderivate verwendet wird. Andere Reaktionen wie Cytochromoxidation und Bromierung sind ebenfalls bekannt.

Methylcyclohexan ist ebenfalls ein zyklisches Olefin und wird als Rohstoff für Harze verwendet, indem es Polymere (Copolymere) bildet. Harze aus zyklischen Olefinen sind als amorphe, transparente Harze mit einem ausgezeichneten Gleichgewicht der physikalischen Eigenschaften bekannt und gehören zu den Materialien, die in den letzten Jahren aufgrund ihrer hervorragenden Wärmebeständigkeit Aufmerksamkeit erregt haben.

Was ist Methylcyclopropan?

Methylcyclopropan ist ein zyklisches Alkan mit der chemischen Formel C4H8, bei dem das Cyclopropan durch eine Methylgruppe ersetzt ist. Methylcyclopropan selbst ist bei Raumtemperatur ein farbloses Gas und ist für seine hohe Reaktivität bekannt. Aus diesem Grund wird es fast nie als Reagenz gehandhabt, und es sind ähnliche Verbindungen bekannt, wie z. B. Chlormethylcyclopropan, bei dem eine Chlorgruppe am gleichen Kohlenstoffatom wie die Methylgruppe eingeführt wird.

Chlormethylcyclopropan ist in der GHS-Klassifizierung als entzündliche Flüssigkeit, hautätzend/reizend, augenreizend, zielorgantoxisch und atemwegsreizend eingestuft.

Anwendungen von Methylcyclopropan

Methylcyclopropan wird als Reaktionszwischenprodukt und als Schutzgruppe in verschiedenen Reaktionen verwendet. Methylcyclopropan hat ein Cyclopropan-Gerüst, d. h. seine Struktur ist verzerrt und hoch reaktiv. Reaktionen, bei denen der Cyclopropanring gespalten wird, können daher unter verschiedenen Bedingungen ablaufen und zur Bildung einer Vielzahl von organischen Verbindungen genutzt werden.

Es wurde auch über Studien berichtet, bei denen eine Methylencyclopropangruppe als Schutzgruppe eingeführt wurde, und es ist bekannt, dass die Reaktion unter bestimmten Bedingungen mit Bindungsspaltung abläuft.

Was ist ein Methyl-Kation?

Ein Methyl-Kation ist eine Verbindung, bei der das Wasserstoffatom von Methyl (CH4) entfernt wird, um ein Methyl-Ion (CH3+) zu bilden. Es gibt auch primäre Carbokationen mit einem Substituenten, sekundäre Carbokationen mit zwei Substituenten und tertiäre Carbokationen mit drei Substituenten.

Anwendungen von Methyl-Kation

Das Methyl-Kation ist extrem instabil und kann in Lösung kaum existieren, so dass das Methyl-Kation selbst nicht an Reaktionen beteiligt ist. Andere Carbokationen sind als Reaktionszwischenprodukte in zwei Hauptreaktionen zu finden:

1. Die SN1-Reaktion

Die SN1-Reaktion ist auch als unimolekulare nukleophile Substitutionsreaktion bekannt. Wenn eine dominante schädliche Gruppe, wie z. B. ein Halogen, im Molekül vorhanden ist, führt ihre Eliminierung zur Bildung eines Carbokations-Zwischenprodukts. Nucleophile greifen dann den Kationteil nucleophil an, wodurch das Produkt entsteht.

Bei der SN1-Reaktion ist der geschwindigkeitsbeschränkende Schritt die Bildung des Carbokation-Zwischenprodukts, so dass diese Reaktion eher in Verbindungen abläuft, die z. B. sehr stabile tertiäre Carbokationen bilden.

2. E1-Reaktion

Die E1-Reaktion ist auch als Einzelmolekül-Eliminierungsreaktion bekannt. Wie die SN1-Reaktion tritt diese Reaktion häufig in Verbindungen auf, die zur Bildung tertiärer Carbokationen neigen.

Sie unterscheidet sich von der SN1-Reaktion dadurch, dass das Nucleophil den Wasserstoff an dem Kohlenstoffatom neben dem kationischen Teil entzieht. Nach der Reaktion bildet sich eine Doppelbindung zwischen dem kationischen Teil und dem benachbarten Kohlenstoff.

Je nach Art des Substituenten können mehrere geometrische Isomere entstehen, doch in den meisten Fällen wird das thermodynamisch stabile Alken bevorzugt.

Weitere Informationen über Methyl-Kationen

1. Eigenschaften von Methyl-Kationen

Die wichtigste Eigenschaft der Methyl-Kation ist ihre hohe Energie und extrem geringe Stabilität. Dies ist darauf zurückzuführen, dass Methyl-Kation nicht der Superkonjugation unterliegt, die bei anderen Carbokationen auftritt.

Bei der Superkonjugation handelt es sich um ein Phänomen, bei dem die Wechselwirkung eines leeren p-Orbitals mit einem benachbarten C-H-Bindungsorbital zu einer Delokalisierung der Elektronen und einer Verringerung der Energie führt.

Bei Carbokationen führt die Superkonjugation zu einer Verringerung der Energie (d. h. zu einer erhöhten Stabilität), da sich neben dem kationischen Teil immer eine Kohlenwasserstoffgruppe befindet.

Je mehr Kohlenwasserstoffgruppen an das Carbokation angrenzen, desto wahrscheinlicher ist eine Verringerung der Energie, so dass tertiäre Carbokationen am stabilsten sind und Methyl-Kationen, die keine Kohlenwasserstoffgruppen haben, am stabilsten sind.

2. Die Gefahren von Methyl-Kationen

Obwohl das Methyl-Kation weniger stabil ist und kaum allein existieren kann, kann es Krebs verursachen, wenn es als Metabolit entsteht. Die beiden wichtigsten Beispiele für Verbindungscluster, die Methyl-Kationen erzeugen, sind:

Cycasin
Cycasin ist ein pflanzliches Karzinogen, ein Glykosid, das hauptsächlich in Cycadeen vorkommt. Bei der Spaltung durch die β-Glykosidase von Darmbakterien bildet Cycasin zusammen mit Formaldehyd und anderen Verbindungen ein Methylkation.

Dieses gebildete Methyl-Kation reagiert mit DNA, RNA und Proteinen im Körper und alkyliert sie. Infolgedessen verlieren die DNA und andere Biomaterialien ihre ursprünglichen Funktionen, und es wird Krebs ausgelöst.

Dimethylnitrosamin
Dimethylnitrosamine entstehen, wenn ein Stoff namens Dimethylamin, der hauptsächlich in Fisch vorkommt, mit salpetriger Säure im Magen reagiert.

Dimethylnitrosamin wird im Körper durch das Enzym Cytochrom P450 oxidiert, wobei Methyl-Kation entsteht, das die DNA alkyliert und Krebs verursacht.

In Norwegen gab es Fälle von Lebensmittelvergiftungen aufgrund von Heringsfutter, das dieses Dimethylnitrosamin enthielt.