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¿Qué son los Alenos?

Los alenos son compuestos orgánicos con una estructura formada por tres átomos de carbono unidos en una cadena lineal por dos dobles enlaces.

Estos compuestos se denominan colectivamente alenos. Entre los alenos, el compuesto con la estructura más básica es el propadieno. El propadieno se denomina a veces aleno.

El propadieno puede sintetizarse por la acción de polvo de zinc sobre una solución etanólica de 2,3-dibromopropeno o 2,3-dicloropropeno. Por otra parte, el propadieno puede absorber ácido sulfúrico, que destilado con agua da acetona.

Usos de los Alenos

Uno de los usos principales del propadieno, que es un aleno en sentido estricto, es como componente del gas MAPP (Metilacetileno Propadieno Propano). Este gas se utiliza en procesos de soldadura. Sin embargo, aunque es seguro y fácil de transportar, no resulta rentable para su uso generalizado.

Los compuestos clasificados como “alenos” en sentido amplio son menos utilizados industrialmente. Sin embargo, los alenos son muy reactivos y provocan diversas reacciones de adición, por lo que se espera que encuentren aplicaciones en reacciones químicas útiles. Además, los alenos presentan quiralidad axial como una de sus características.

Propiedades de los Alenos

Las propiedades químicas de los alenos difieren significativamente de las de los alquenos comunes. En comparación con los dienos conjugados y aislados, los alenos son muy inestables. Los enlaces C-H de los alenos son más débiles y ácidos que los enlaces C-H de los grupos vinilo. Además, los alenos pueden someterse a cicloadiciones [2+2] y [4+2], especialmente cuando se utilizan catalizadores de metales de transición.

El propadieno, la estructura más básica de los alenos, es un gas incoloro de olor dulce. Tiene un punto de fusión de -136,3°C y un punto de ebullición de -34,4°C. Es prácticamente insoluble en agua. Se descompone fácilmente pero es muy estable y se utiliza como combustible de soldadura junto con el metilacetileno.

Estructura del Aleno

Una estructura con dos o más dobles enlaces consecutivos, como en el aleno, se denomina doble enlace integrado. La fórmula química se expresa como R2C=C=CR2. El nombre de los compuestos con una estructura de tres o más dobles enlaces consecutivos es cumuleno. Los sustituyentes como R2C=C=CR-, donde R es un grupo alquilo, se denominan grupos alenilo.

La fórmula química del propadieno, el aleno con la estructura más básica, es H2C=C=CH2. El propadieno existe en equilibrio con el metilacetileno, que tiene la fórmula química H3C-C3≡CH. Para la síntesis de alenos suelen ser necesarios métodos sintéticos especiales. Sin embargo, industrialmente, el propadieno se sintetiza a partir de una mezcla con metilacetileno.

Más información sobre los Alenos

1. Estructura Geométrica de los Alenos

El átomo de carbono central de los alenos tiene dos enlaces sigma y dos pi. Los dos átomos de carbono terminales tienen orbitales híbridos sp2. Los tres átomos de carbono forman una estructura lineal con un ángulo de enlace de 180°. Los dos átomos de carbono terminales forman una estructura plana y cada plano está torcido 90° en la configuración.

2. Simetría Molecular de los Alenos

La molécula de aleno se compara a menudo con una hélice de dos alas. Es decir, los alenos tienen cuatro sustituyentes y dos ejes de simetría rotacional dobles C2 inclinados a 45° desde dos planos terminales CH2 diferentes a través del átomo de carbono central.

Tiene un tercer eje de simetría rotacional doble a lo largo del eje del enlace C=C=C, y los dos planos CH2 son ambos planos de simetría especular. Basándonos en lo anterior, la simetría de la molécula de aleno pertenece al grupo puntual D2d, y los alenos sin sustituyentes son moléculas no polares sin momento dipolar total.

3. Isómeros de los Alenos

Los derivados en los que dos átomos de carbono de la molécula de aleno están unidos a dos sustituyentes diferentes presentan isómeros especulares. Las configuraciones R y S pueden determinarse por la prioridad de los sustituyentes cuando se mira la molécula de aleno a lo largo de su eje. Se prefiere la cara anterior a la posterior, lo que viene determinado por la disposición relativa de las caras anterior y posterior.

Como tales, los alenos tienen propiedades ópticas inusuales y se utilizan como bloques de construcción en la síntesis de materiales orgánicos.

¿Qué es el Ácido Antranílico?

El ácido antranílico es un compuesto orgánico de fórmula química C7H7NO2 clasificado como aminoácido aromático. También se le conoce por otros nombres como ácido 2-aminobenzoico, carboxianilina y 1-amino-2-carboxibenceno.

Tiene un peso molecular de 137,13, un punto de fusión de 146-148 °C y un punto de ebullición de 200 °C. Es un polvo cristalino blanco o amarillo pálido a temperatura ambiente. No tiene olor, pero se caracteriza por un sabor dulce. Tiene una densidad de 1,412 g/mL y constantes de disociación ácida pKa de 2,17 (grupo amino) y 4,85 (grupo carboxilo).

Usos del Ácido Antranílico

El ácido antranílico forma quelatos insolubles con iones metálicos como el cadmio y el cobalto, por lo que se utiliza para la determinación de estos iones metálicos y como intermediario sintético en la síntesis de tintes y pigmentos como el índigo. Por ejemplo, la reacción de acoplamiento diazo con dimetilanilina permite la síntesis del rojo de metilo, un colorante azoico.

Los derivados del ácido antranílico también tienen diversos usos. Por ejemplo, los compuestos de éster de ácido antranílico y metanol son compuestos utilizados como agentes aromatizantes.

El antranilato cálcico es un compuesto útil industrialmente como materia prima para la acridina. Esta acridina se utiliza ampliamente como materia prima para la síntesis orgánica de tintes de acridina y productos farmacéuticos, y como reactivo de tinción parcial de tejidos biológicos.

Propiedades del Ácido Antranílico

El ácido antranílico participa en varias reacciones químicas. Por ejemplo, puede someterse a reacciones de diazotización para formar iones diazonio, que posteriormente pueden dar lugar a estructuras de benzoína o experimentar dimerización.

También es posible preparar rojo de metilo por reacción con dimetilanilina tras diazotización. Se sabe que la reacción del ácido antranílico con cloroformato de etilo o antranilato de sodio con fosgeno produce anhídrido isatoico.

Tipos de Ácido Antranílico

El ácido antranílico se vende generalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo, disponible en diferentes volúmenes como 25 g , 100 g , 500 g, etc. Estos productos reactivos se pueden almacenar a temperatura ambiente.

El ácido antranílico es un compuesto designado como materia prima psicotrópica según la Ley de Control de Estupefacientes y Sustancias Psicotrópicas. Debe manipularse correctamente en cumplimiento de la ley.

Otras informaciones sobre el Ácido Antranílico

1. Síntesis del Ácido Antranílico

En química industrial y sintética, el ácido antranílico se sintetiza mediante el reordenamiento de Hoffmann de las ftalimidas con ácido hipocloroso o mediante la reducción del ácido o-nitrobenzoico.

2. Biosíntesis y Biodisponibilidad del Ácido Antranílico

El ácido antranílico también se conoce como vitamina L1 por su efecto lactogénico en mamíferos. En la vía del ácido shikímico in vivo, se sintetiza a partir del ácido corísmico y la glutamina por la sintasa del ácido antranílico.

También se biosintetiza a partir de la cinurenina en la vía de la cinurenina, una de las vías metabólicas del triptófano. El ácido antranílico es un precursor de varios alcaloides. El antranilato de metilo, producido por la esterificación del ácido antranílico con metanol, es un compuesto oloroso que se encuentra en las uvas y el jazmín.

3. Información Reglamentaria sobre el Ácido Antranílico

El ácido antranílico está regulado bajo el nombre de “ácido antranílico y sus sales” en la Ley de Control de Estupefacientes y Sustancias Psicotrópicas y está designado como materia prima psicotrópica. Por lo tanto, debe manipularse correctamente en cumplimiento de la ley.

¿Qué es el Adamantano?

El adamantano es un compuesto orgánico en forma de jaula formado a partir del ciclohexano en tres formas de silla.

En la naturaleza, es un compuesto estable que se encuentra en trazas en el petróleo. Su nombre deriva de la palabra griega “adamas”, que significa diamante.

El adamantano es altamente estable y no sufre deformaciones gracias a la forma en silla del ciclohexano, que sirve como su unidad estructural básica.

Algunos datos adicionales sobre el adamantano son:

Fórmula química: C10H16
Nombre en inglés: Adamantane
Peso molecular: 136,23

Usos del Adamantano

El adamantano es una sustancia química muy estable, por lo que se utiliza con fines de estabilización combinándose con especies químicas inestables. Se caracteriza por una excelente resistencia al calor, solubilidad en grasas, resistencia a la sublimación, resistencia a la humedad, alto índice de refracción y resistencia química.

Los derivados del adamantano pueden utilizarse como fotorresistentes para la producción de semiconductores en el sector de la electrónica y como materias primas en el sector farmacéutico. Por ejemplo, el 1-aminoadamantano se comercializa como uno de los agentes antivirales. Además, los derivados del 1-adamantil metacrilato se han utilizado en la práctica como monómeros para fotorresinas en la producción de semiconductores.

Propiedades del Adamantano

El adamantano es un cristal incoloro y transparente que se sublima y tiene un olor parecido al alcanfor. Tiene un punto de fusión de 270°C, muy alto entre los hidrocarburos. Es prácticamente insoluble en agua y soluble en disolventes orgánicos no polares.

El adamantano y sus derivados experimentan reacciones iónicas con carbocationes como intermediarios. Por ejemplo, la reacción del pentafluoruro de antimonio con el 1-fluoro adamantano da iones adamantilo, que son más estables que los iones terciarios habituales y otros carbocationes.

Estructura del Adamantano

El adamantano tiene una fórmula química de C10H16, un peso molecular de 136,23 y una densidad de 1,08 g/cm3 a 20°C. Los valores de la estructura molecular se han determinado mediante cristalografía de rayos X y difracción de electrones. Por ejemplo, la longitud del enlace carbono-carbono (C-C) es de 154 pm, aproximadamente igual a la del diamante. La longitud del enlace carbono-hidrógeno (C-H) es de 111,2 pm.

El ángulo de enlace de cada carbono es cercano a 109,5°, el ángulo natural del carbono sp3, y la estructura está libre de tensiones. La estructura cristalina del adamantano suele ser una red cúbica centrada en la cara. Contiene cuatro moléculas en la red unitaria y las moléculas están orientadas en diferentes direcciones en el cristal.

Cuando se enfría a 208 K o se presuriza a 0,5 gigapascales, se forma la estructura de red tetragonal centrada en el cuerpo, con dos moléculas en la red unitaria.

Más información sobre el Adamantano

1. Síntesis del Adamantano por Vladimir Prólogo

El adamantano fue sintetizado por primera vez por Vladimir Prelog en 1941. Se trataba de una síntesis compleja de cinco pasos a partir del éster de Meerwein, con un rendimiento aproximado del 0,16% en todo el proceso. Las mejoras posteriores del método sintético han dado como resultado un rendimiento total del 6,5%.

2. Síntesis de Adamantano por Paul von Lage Schreier

En 1957, Paul von Ragué Schleyer descubrió accidentalmente un método sencillo para la síntesis del adamantano. En primer lugar, el diciclopentadieno se hidrogenaba en presencia de un catalizador como el óxido de platino para dar tetrahidrodiclopentadieno.

A continuación, cuando se calienta con un ácido de Lewis como el cloruro de aluminio, el carbocatión creado por la retirada del hidruro se reordena sucesivamente. Finalmente, se puede producir un esqueleto estable de adamantano.

Los rendimientos iniciales eran del 30-40%, pero desde entonces han aumentado hasta el 60%. También es un método eficaz para suministrar adamantano y el proceso se sigue utilizando en el laboratorio.

¿Qué es la Alilamina?

La alilamina (Allylamine) es un compuesto orgánico con la fórmula química C3H7N y la fórmula diferencial CH2=CHCHCH2NH2.

También conocida como prop-2-ene-1-amina y 3-amino-1-propeno según la nomenclatura IUPAC, la alilamina tiene otros nombres como 3-aminopropeno, 3-aminopropileno, monoalilamina, 2-propeneamina y 2-propeno-1-amina. Su número de registro CAS es 107-11-9.

Tiene un peso molecular de 57,09, un punto de fusión de -88°C, un punto de ebullición de 55°C y es un líquido transparente entre incoloro y amarillo pálido a temperatura ambiente. Tiene una densidad de 0,76 g/mL y un fuerte olor acre. Es extremadamente soluble en agua, etanol y acetona.

Tiene un punto de inflamación extremadamente bajo de -28°C. También es un líquido o vapor altamente inflamable. Según la Ley de Servicios contra Incendios, se designa como “Sustancia peligrosa de clase IV, petróleo nº 1, rango peligroso II, soluble en agua”.

Usos de la Alilamina

La alilamina se utiliza como materia prima para productos agroquímicos, como modificador de compuestos poliméricos y como intermediario farmacéutico. Algunos de sus derivados también se utilizan como agentes antifúngicos de alilamina.

Un ejemplo es la terbinafina (comercializada como Lamisil), que es un agente antifúngico utilizado en el tratamiento de infecciones causadas por hongos dermatofitos y dermatomicosis causadas por los géneros Candida, Sporotrichus y Honcecaea. La dialilamina, otro derivado de la alilamina, también se utiliza como un importante intermediario en síntesis industrial.

Propiedades de la Alilamina

El grupo 2-propenilo (-CH2CH=CH2) de la alilamina se denomina grupo alilo y la posición del carbono adyacente al doble enlace se denomina posición alilo. Nótese que el “grupo arilo”, que denota un grupo aromático, se traduce como grupo arilo, pero con una estructura diferente.

Los grupos alilo se utilizan como grupos protectores en alcoholes y aminas y se desprotegen, por ejemplo, con catalizadores de paladio. En las alilaminas, el grupo alilo también puede eliminarse utilizando paladio.

Los carbocationes, carboaniones y radicales en la posición alílica se estabilizan por resonancia. Por ello, las alilaminas se polimerizan fácilmente, formando homopolímeros (poliarilaminas) o copolímeros. Estos polímeros son sustancias utilizadas, por ejemplo, en las membranas de ósmosis inversa.

Tipos de Alilaminas

Los tipos de alilamina que se venden como productos son principalmente productos reactivos para investigación y desarrollo y productos químicos industriales. Los productos reactivos están disponibles en capacidades de 25 ml , 50 ml, 500 ml, 5 g, 25 g, etc. Los productos reactivos pueden manipularse a temperatura ambiente.

Los compuestos relacionados, como el clorhidrato de alilamina y la solución de poli(alilamina), también están disponibles como productos reactivos. Varios derivados, como la dialilamina y la N-alilmetilamina, también están disponibles como productos reactivos para síntesis orgánica en una serie de compuestos.

Otra información sobre la Alilamina

1. Síntesis de Alilaminas

Las mezclas de alilamina (monoalilamina), diarilamina y trialamina se obtienen tratando el cloruro de alilo con agua amoniacal o hexamina. También es posible sintetizar alilaminas puras a través de la hidrólisis de isotiocianatos de alilo.

2. Química de la Alilamina

La alilamina reacciona con ácido nitroso para dar alcohol alílico. También puede metilarse con yoduro de metilo para metilar el átomo de nitrógeno (formación de N-alilmetilamina). Por otro lado, la reacción con bromo en soluciones ácidas conduce a una reacción de adición a alquenos, dando 2,3-dibromopropilamina.

3. Información reglamentaria sobre la Alilamina

La alilamina es una sustancia designada como venenosa en virtud de la Ley de Control de Sustancias Venenosas y Nocivas. En virtud de la Ley de Seguridad y Salud Industrial, se designa como “Sustancia Peligrosa e Inflamable” y en virtud del Reglamento de Control de Sustancias Peligrosas, como “Sustancia Venenosa y Tóxica”.

También se encuentra en la lista de “Sustancias Prohibidas para el Transporte” establecida por la Ley de Aeronáutica Civil. Bajo la Ley de Confirmación y Promoción del Control y Gestión de Emisiones de Sustancias Químicas (Ley PRTR). 

¿Qué es el Anisol?

El anisol es un compuesto orgánico con la fórmula química C7H8O y la fórmula específica CH3OC6H5. Su estructura consiste en un anillo de benceno con un hidrógeno sustituido por un grupo metoxi (CH3O-) y está clasificado como éter. Número de registro CAS 100-66-3. Tiene un peso molecular de 108,14, un punto de fusión de -37,3°C y un punto de ebullición de 155°C.

El anisol es un líquido incoloro y transparente a temperatura ambiente. Tiene una densidad de 0,995 g/mL y es extremadamente soluble en etanol y éter dietílico y casi insoluble en agua.

Usos del Anisol

El anisol es uno de los éteres aromáticos y, como disolvente de éter, se utiliza ampliamente como disolvente y diluyente en diversas pinturas, incluidas las lacas.

El anisol también se utiliza como aromatizante. Se considera que tiene un olor dulce que combina bien con los dulces, como el anís.

Al ser también un tipo de feromona de insectos, se utiliza también como ingrediente farmacéutico en los antihelmínticos (antiparasitarios), que matan o expulsan los parásitos que se encuentran en el organismo.

Propiedades del Anisol

En la estructura del anisol, la densidad electrónica del anillo bencénico es alta porque el grupo metoxi es donador de electrones debido a los efectos de resonancia. Por lo tanto, en las reacciones electrofílicas muestra orto- y para-orientación. Por ejemplo, la reacción de anhídrido acético con anisol produce p-metoxiacetofenona.

Tipos de Anisoles

Los anisoles se venden como reactivos para I+D y como productos químicos industriales. Como productos reactivos para investigación y desarrollo, las sustancias se utilizan como materias primas para síntesis orgánica y como disolventes.

También se utiliza como sustituto del alquitrán principal de lignina en experimentos de pirólisis. Los tipos de volumen incluyen 1 mL , 25 mL, 500 mL, 1 L, 2 L, etc. Producto reactivo que puede manipularse a temperatura ambiente.

Para uso industrial, se suele utilizar para aromatizantes, disolventes, etc. Está disponible en capacidades adaptadas a la demanda, por ejemplo en fábricas.

Más información sobre los Anisoles.

1. Síntesis de Anisoles

El anisol se sintetiza mediante la reacción de metilación del fenoxido de sodio con sulfato de dimetilo o cloruro de metilo, por ejemplo.

2. Reacción Química del Anisol

Se conocen muchas reacciones químicas de los anisoles. Por ejemplo, la reacción del anisol con pentasulfuro de difósforo (P4S10) da lugar al reactivo de Lawson. El reactivo de Lawson es un potente agente sulfurizante que intercambia oxígeno por azufre en compuestos orgánicos.

En la reacción del reactivo de Lawson, por ejemplo, los grupos carbonilo se convierten en grupos tiocarbonilo y las amidas en tioamidas. El grupo metilo del anisol es relativamente estable, pero reacciona contra el ácido hidroyódico, que se elimina para formar fenol.

3. Manipulación del Anisol e Información Reglamentaria

El anisol debe almacenarse bien cerrado en un lugar fresco y bien ventilado, lejos de altas temperaturas, luz solar directa, calor, llamas, chispas y electricidad estática. Debe evitarse la miscibilidad con agentes oxidantes fuertes.

Además, debido a su bajo punto de inflamación de 52°C, el anisol es una sustancia sujeta a diversas normativas legales. Según la Ley de Servicios contra Incendios, se designa como ‘Sustancia peligrosa, Clase IV, Petróleo nº 2, Rango peligroso III’ y según la Ley de Seguridad e Higiene Industrial como ‘Sustancia peligrosa e inflamable’.

Está designada como “líquidos inflamables” en virtud del Reglamento de Transporte y Almacenamiento de Materiales Peligrosos en Buques y como “líquidos inflamables” en virtud de la Ley de Aeronáutica Civil. Debe manipularse correctamente en cumplimiento de la ley.

¿Qué es un Catión Alilo?

Los cationes alílicos son compuestos orgánicos con la fórmula química C3H5, y son conocidos por su gran estabilidad debido a la deslocalización de la carga positiva a los tres carbonos del compuesto por resonancia. Aunque el nombre se refiere originalmente a un único compuesto, a veces se utiliza como término genérico para carbocationes con carga positiva en el carbono en posición alílica, en lugar del propio compuesto.

En ambos casos, los cationes alilo son cationes estabilizados en comparación con otros carbocationes, pero no suelen estar aislados y existen como productos intermedios de reacción. Por lo tanto, no hay una clasificación o legislación específica para los cationes alílicos en sí, y es importante analizar los materiales de partida, los compuestos alílicos y los productos de reacción.

Usos de los Cationes Alílicos

Los cationes alílicos se utilizan como productos intermedios estables en diversas reacciones químicas. Los carbocationes con carga positiva en el carbono alílico actúan como intermediarios en una amplia gama de reacciones, y los cationes alílicos, al ser estables, facilitan el avance de la reacción. En particular, se encuentran presentes como intermediarios en reacciones como la adición de haluros de hidrógeno a compuestos alílicos, y se ha observado que influyen en la regioselectividad de esta adición.

Además, como los cationes alilo tienen propiedades de polimerización, está en marcha el desarrollo de polímeros catiónicos alílicos que utilizan los propios cationes alilo como monómeros, lo que también puede considerarse una aplicación que utiliza la estabilidad del propio catión alilo.

¿Qué es un Radical Alilo?

Los radicales alilos son compuestos orgánicos con la fórmula química C3H5 y son conocidos por su gran estabilidad debido a la deslocalización de los radicales a los tres carbonos del compuesto por resonancia. Aunque el término se originó para referirse a un compuesto específico, se utiliza comúnmente como un término genérico para describir compuestos que contienen radicales en el carbono alilo en lugar de referirse a un compuesto en particular.

A pesar de ser más estables que los radicales normales, los radicales alilos nunca se aíslan y solo existen como intermediarios en reacciones químicas. Como resultado, no hay clasificaciones ni requisitos legales específicos para los radicales alilos en sí, por lo que es importante analizar los materiales de partida, los compuestos alilos y los productos de reacción.

Usos de los Radicales Alilos

Los radicales alilos se utilizan como productos intermedios de reacción estables. Los compuestos con radicales en el átomo de carbono existen como intermedios en diversas reacciones, entre las que los radicales alilo, al igual que los radicales bencílicos, son intermedios estables que facilitan el progreso de la reacción.

En particular,, están presentes como intermediarios en la reacción de Wall-Ziegler, una conocida reacción de adición de bromo a un doble enlace, y se sabe que influyen en la regioselectividad de la adición de bromo.

¿Qué es el Anole?

El anole es uno de los fenoles, representado por la fórmula estructural CH3-CH=CH-CH2-Ph-OH. También se conoce con otros nombres como 4-(1-propenil)fenol, β-metil-p-hidroxiestireno y 4-hidroxi-1-(1-propenil)benceno.

En un contexto in vitro, el anole se produce calentando anetol con hidróxido de potasio. Por otro lado, en un contexto in vivo, el trans-anol se convierte en trans-anetol a través de la acción de la fenilpropeno O-metiltransferasa en una reacción reversible.

Usos del Anole

Esta proteína está implicada en la vía biosintética de los fenilpropanoides, que forma parte del metabolismo de los compuestos aromáticos y tiene un importante papel bioquímico. Esta vía también conocida como la vía del ácido shikímico, está involucrada en la síntesis de aminoácidos aromáticos como la fenilalanina, tirosina y triptófano en plantas y bacterias.

Cabe destacar que la abreviatura “anole” se utiliza a veces para referirse al ciclohexanol, un intermediario en la síntesis del nailon.

¿Qué es la Aziridina?

La aziridina es un compuesto orgánico de fórmula química C2H5N. También se conoce como imina de etileno. La reacción de hidróxido de sodio con β-aminoetil sulfato produce aziridina. Industrialmente, la aziridina puede producirse a partir de 1,2-dicloroetano y amoníaco.

Las aziridinas tienen una toxicidad común: se unen a nucleófilos, como las nucleobases del ADN, abriendo el anillo, lo que provoca la mutagenicidad de las aziridinas.

Usos de la Aziridina

La aziridina se utiliza en adhesivos, agentes de tratamiento de fibras, como materia prima para la polietilenimina, en productos agroquímicos y en la fabricación de resinas de intercambio iónico. Sin embargo, la exposición de la aziridina a la piel y las mucosas es altamente tóxica para el cuerpo humano. Debido a su naturaleza tóxica, debe manipularse con cuidado.

Los compuestos de aziridina con grupos aziridina se comercializan como quimitita. Estas quimititas se utilizan como agentes reticulantes en pinturas, adhesivos y revestimientos.

Propiedades de la Aziridina

La aziridina es un compuesto líquido incoloro y transparente con un punto de fusión de -77,9°C y un punto de ebullición de 55-56°C. Tiene un olor característico similar al amoníaco.

La constante de disociación ácida de la aziridina es de 7,9 y es menos básica que las aminas alifáticas lineales.

Estructura de la Aziridina

La aziridina es un compuesto que presenta una estructura de anillo de tres miembros, con un átomo de nitrógeno y dos átomos de carbono. Tiene un peso molecular de 43,07 y una densidad de 0,8321 g/ml a 20°C.

Al igual que el ciclopropano y el óxido de etileno, presenta una deformación angular. Esto se debe a que el ángulo de enlace de los átomos en la aziridina es aproximadamente 60°, mucho menor que los 109,5° que tienen los hidrocarburos normales.

El enlace de estos compuestos puede explicarse utilizando el modelo de enlace en forma de plátano. Es decir, enlaces covalentes con forma de plátano.

Los ángulos de enlace de la aziridina permiten separar las formas trans y cis de la N-cloro-2-metilaziridina, ya que la barrera a la inversión del átomo de nitrógeno es suficientemente alta.

Más Información sobre la Aziridina

1. Síntesis de Aziridinas

Las aziridinas pueden sintetizarse a partir de haloaminas mediante reacciones de sustitución nucleofílica intermolecular de halógenos con grupos amino adyacentes. También se pueden sintetizar mediante la ciclización de haloaminas (método de la etilenimina de Gabriel) o de aminoalcoholes (síntesis de Wenker).

Las aziridinas también pueden ser sintetizadas mediante la adición de nitrenos producidos por fotólisis o descomposición térmica de compuestos azi a alquenos. Por otro lado, las triazolinas obtenidas a través de reacciones de cicloadición de azidas con alquenos pueden generar aziridinas cuando el átomo de nitrógeno se desorbe por descomposición térmica o fotólisis.

Además, la apertura en anillo de epóxidos en presencia de azida sódica y la eliminación del átomo de nitrógeno por reducción con trifenilfosfina también producen aziridinas.

2. Reacciones de las Aziridinas

El anillo de aziridina, que está muy distorsionado estéricamente, experimenta reacciones de apertura de anillo con nucleófilos. Cuando se añaden aminas, alcoholes y tioles a las aziridinas, se pueden formar productos de aminoetilación. El reactivo de Gilman y el alquil-litio también son nucleófilos eficaces.

Las reacciones de apertura de anillo también se han aplicado a la síntesis asimétrica de oseltamivir utilizando azidas de trimetilsililo y ligandos asimétricos.

La aziridina produce una amplia variedad de derivados poliméricos denominados polietilenimina (PEI). La polietilenimina es útil como reticulante y precursor de recubrimientos.

¿Qué es el Azuleno?

El azuleno es un hidrocarburo aromático policíclico formado únicamente por átomos de carbono e hidrógeno.

El acetileno también es el nombre genérico para los compuestos con un esqueleto de azuleno. El azuleno es un compuesto aromático no bencénico que carece de un anillo bencénico y representa un isómero estructural del naftaleno. Su estructura se compone de anillos de cinco y siete miembros fusionados. Este compuesto orgánico natural se encuentra en plantas como la manzanilla y presenta un color azul oscuro distintivo, poco común en los hidrocarburos.

Este color característico le dio el nombre de “azuleno”, que procede de la palabra española “azul”. El azuleno es una sustancia que no entra en el ámbito de aplicación de la Ley de Servicios contra Incendios, la Ley de Control de Sustancias Venenosas y Nocivas u otras leyes y normativas nacionales. Es inocuo para el cuerpo humano y tiene propiedades antiinflamatorias, por lo que se utiliza ampliamente en productos farmacéuticos y cosméticos.

Usos del Azuleno

El azuleno se utiliza principalmente en productos farmacéuticos, cosméticos y como material sintético orgánico debido a su suave acción antiinflamatoria. Por ejemplo, uno de los derivados del azuleno, el sulfonato sódico de azuleno hidrato, se denomina “azuleno hidrosoluble” y es el ingrediente principal de gargarismos, medicamentos para reducir la inflamación nasal y de garganta y fármacos para la gastritis y las úlceras gástricas.

Otro derivado del azuleno, el guaiazuleno (azurón, 1,4-dimetil-7-isopropilazuleno), se utiliza en pomadas para reducir la inflamación de la piel. Debido a su efecto antiinflamatorio sobre la piel, estos derivados del azuleno también se utilizan ampliamente en productos de uso diario en contacto directo con la piel, como sales de baño y cosméticos.

El azuleno es el principal componente de aceites esenciales como el de manzanilla y camomila. Estas hierbas se han utilizado como medicinas populares desde la antigüedad, y su eficacia se atribuye a las propiedades antiinflamatorias del azuleno que contienen. Incluso hoy en día, hay muchos productos que utilizan manzanilla o aceite esencial de manzanilla como ingrediente en sales de baño medicinales y cosméticos para reducir la inflamación de la piel, y éstos también se encuentran entre los productos cotidianos que contienen azuleno.

Propiedades del Azuleno

El azuleno es muy soluble en etanol y acetona. En cambio, es prácticamente insoluble en agua. Como la solubilidad en agua es importante para el uso farmacéutico, el derivado hidrosoluble del azuleno, el hidrato de azulenosulfonato sódico, se utiliza a menudo en aplicaciones farmacéuticas.

El azuleno también es un ingrediente utilizado en productos farmacéuticos y domésticos. No es peligroso para el cuerpo humano. Por lo tanto, no hay información sobre el azuleno en la ficha de datos de seguridad (FDS) para compuestos en el sitio web de Seguridad en el Trabajo publicado por el Ministerio de Salud, Trabajo y Bienestar.

Otros nombres del azuleno son biciclo[5.3.0]decapentaeno y ciclopenticlohepteno. 

Fórmula química: C10H8
Nombre en inglés: Azulene
Nº CAS: 275-51-4
Peso molecular: 128,17 g/mol
Punto de fusión: 100°C
Punto de ebullición o primer punto de destilación y rango de ebullición: 242°C

Otra adicional sobre el Azuleno

1. Información de Seguridad sobre el Azuleno

El azuleno es un compuesto orgánico seguro para el cuerpo humano, por lo que no se requieren precauciones especiales al manipularlo. Sin embargo, tiene un olor similar al naftaleno, por lo que es importante utilizarlo en un área bien ventilada.

2. Precauciones con el Azuleno

El azuleno es un compuesto orgánico sólido con propiedades de sublimación. La sublimación es un fenómeno por el cual un compuesto experimenta una transición de fase de sólido a gas o de gas a sólido sin pasar por el estado líquido. El naftaleno, un isómero estructural del azuleno, es un compuesto representativo bien conocido con propiedades de sublimación.

El azuleno es un compuesto sólido relativamente estable, pero tiene un olor característico debido a sus propiedades de sublimación. Cuando las mezclas de azuleno con otros compuestos orgánicos y disolventes orgánicos se destilan o concentran a presión reducida, el azuleno también puede mezclarse con compuestos orgánicos y disolventes orgánicos con puntos de ebullición bajos debido a la sublimabilidad del azuleno. Manipule y almacene el producto teniendo en cuenta el potencial de sublimación del compuesto.

3. Métodos de Eliminación

No existen restricciones legales sobre cómo eliminar el azuleno. Sin embargo, como el azuleno se manipula a menudo como reactivo de laboratorio o materia prima médica, debe eliminarse adecuadamente solicitando a un contratista especializado en eliminación de residuos que esté autorizado por el gobernador de la prefectura.