¿Qué es la Aziridina?
La aziridina es un compuesto orgánico de fórmula química C2H5N. También se conoce como imina de etileno. La reacción de hidróxido de sodio con β-aminoetil sulfato produce aziridina. Industrialmente, la aziridina puede producirse a partir de 1,2-dicloroetano y amoníaco.
Las aziridinas tienen una toxicidad común: se unen a nucleófilos, como las nucleobases del ADN, abriendo el anillo, lo que provoca la mutagenicidad de las aziridinas.
Usos de la Aziridina
La aziridina se utiliza en adhesivos, agentes de tratamiento de fibras, como materia prima para la polietilenimina, en productos agroquímicos y en la fabricación de resinas de intercambio iónico. Sin embargo, la exposición de la aziridina a la piel y las mucosas es altamente tóxica para el cuerpo humano. Debido a su naturaleza tóxica, debe manipularse con cuidado.
Los compuestos de aziridina con grupos aziridina se comercializan como quimitita. Estas quimititas se utilizan como agentes reticulantes en pinturas, adhesivos y revestimientos.
Propiedades de la Aziridina
La aziridina es un compuesto líquido incoloro y transparente con un punto de fusión de -77,9°C y un punto de ebullición de 55-56°C. Tiene un olor característico similar al amoníaco.
La constante de disociación ácida de la aziridina es de 7,9 y es menos básica que las aminas alifáticas lineales.
Estructura de la Aziridina
La aziridina es un compuesto que presenta una estructura de anillo de tres miembros, con un átomo de nitrógeno y dos átomos de carbono. Tiene un peso molecular de 43,07 y una densidad de 0,8321 g/ml a 20°C.
Al igual que el ciclopropano y el óxido de etileno, presenta una deformación angular. Esto se debe a que el ángulo de enlace de los átomos en la aziridina es aproximadamente 60°, mucho menor que los 109,5° que tienen los hidrocarburos normales.
El enlace de estos compuestos puede explicarse utilizando el modelo de enlace en forma de plátano. Es decir, enlaces covalentes con forma de plátano.
Los ángulos de enlace de la aziridina permiten separar las formas trans y cis de la N-cloro-2-metilaziridina, ya que la barrera a la inversión del átomo de nitrógeno es suficientemente alta.
Más Información sobre la Aziridina
1. Síntesis de Aziridinas
Las aziridinas pueden sintetizarse a partir de haloaminas mediante reacciones de sustitución nucleofílica intermolecular de halógenos con grupos amino adyacentes. También se pueden sintetizar mediante la ciclización de haloaminas (método de la etilenimina de Gabriel) o de aminoalcoholes (síntesis de Wenker).
Las aziridinas también pueden ser sintetizadas mediante la adición de nitrenos producidos por fotólisis o descomposición térmica de compuestos azi a alquenos. Por otro lado, las triazolinas obtenidas a través de reacciones de cicloadición de azidas con alquenos pueden generar aziridinas cuando el átomo de nitrógeno se desorbe por descomposición térmica o fotólisis.
Además, la apertura en anillo de epóxidos en presencia de azida sódica y la eliminación del átomo de nitrógeno por reducción con trifenilfosfina también producen aziridinas.
2. Reacciones de las Aziridinas
El anillo de aziridina, que está muy distorsionado estéricamente, experimenta reacciones de apertura de anillo con nucleófilos. Cuando se añaden aminas, alcoholes y tioles a las aziridinas, se pueden formar productos de aminoetilación. El reactivo de Gilman y el alquil-litio también son nucleófilos eficaces.
Las reacciones de apertura de anillo también se han aplicado a la síntesis asimétrica de oseltamivir utilizando azidas de trimetilsililo y ligandos asimétricos.
La aziridina produce una amplia variedad de derivados poliméricos denominados polietilenimina (PEI). La polietilenimina es útil como reticulante y precursor de recubrimientos.