¿Qué es el Mirceno?
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Número de registro CAS |
123-35-3 |
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Fórmula molecular |
C10H16 |
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Peso molecular |
136.23 |
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Punto de fusión |
50°C |
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Punto de ebullición |
166〜168°C |
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Densidad |
0.7905g/cm3 |
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Aspecto |
Líquido incoloro |
El mirceno (en inglés: myrcene) es un compuesto orgánico con la fórmula química C10H16, que también se encuentra en la naturaleza.
Existen dos isómeros del mirceno: α-mirceno y β-mirceno. La forma natural es el β-mirceno y es la que se utiliza habitualmente. Se encuentra en el laurel, el pino, el ajenjo y la menta. Es una feromona para las cochinillas y actúa como atrayente.
Usos del Mirceno
El mirceno tiene efectos relajantes musculares, sedantes, antiinflamatorios y antibacterianos. Debido a sus efectos beneficiosos para el cuerpo humano, se utiliza en suplementos dietéticos.
El mirceno también puede utilizarse en aceites aromáticos y perfumes debido a su “aroma reconfortante”. El mirceno es importante en la industria de la perfumería, donde se utiliza como ingrediente en la síntesis de otros aromas.
Por ejemplo, a partir del mirceno se pueden producir fragancias como el mentol, el linalol, el citral, el geraniol, el nerol, el citronelal y el citronelol. Además, el mirceno también se utiliza en la producción de resinas.
Propiedades del Mirceno
El mirceno tiene un punto de fusión de 50ºC y un punto de ebullición de 166-168ºC. Es muy volátil y tiene un olor fresco a coníferas. Polimeriza gradualmente a temperatura ambiente.
Estructura del Mirceno
El mirceno es un tipo de olefina perteneciente a la familia de los monoterpenos. Los monoterpenos son hidrocarburos naturales cuya fórmula molecular es C10H16 y están formados por dos unidades de isopreno.
El β-mirceno tiene un isómero estructural, el α-mirceno, que difiere en la posición del doble enlace. El α-mirceno, según el nombre sistemático de la IUPAC, es 2-metil-6-metilenoocta-1,7-dieno, mientras que el β-mirceno es 7-metil-6-metilenoocta-1,7-dieno. El α-mirceno se produce por descomposición térmica del acetato de mircenilo.
El peso molecular del α-mirceno y el β-mirceno es de 136,23 y su densidad es de 0,7905 g/cm3.
Otra Información sobre el Mirceno
1. Síntesis del Mirceno
En la mayoría de los casos, el mirceno se produce comercialmente por pirólisis del β-pineno (Reino Unido: β-pinene), que se obtiene del aceite de trementina. Por lo tanto, rara vez se obtiene directamente de las plantas.
En las plantas, el geranil difosfato se produce por isomerización del linalil difosfato. La subsiguiente liberación de pirofosfato e iones de hidrógeno conduce a la biosíntesis del mirceno.
2. Reacción del Mirceno
El mirceno puede convertirse en mircenol. Primero, los 1,3-dienos son hidroaminados por dietilamina. Posteriormente se produce una hidrólisis, y la eliminación de la amina utilizando un catalizador de paladio puede producir mircenol.
Tanto el mirceno como el mircenol se someten a la reacción de Diels-Alder con dienófilos como la acroleína. La reacción de Diels-Alder permite la síntesis de derivados del ciclohexeno, como el agente aromatizante sintético hidroximetilpentilciclohexenocarboxaldehído. El hidroximetilpentilciclohexenocarboxaldehído también se conoce comúnmente como Lyral.