¿Qué es el Phorone?
Phorone es el nombre común de la diisopropilideno acetona.
La diisopropilideno acetona es un compuesto orgánico cuya fórmula química es C9H14O. Tiene dos dobles enlaces en la molécula.
Su nombre según la nomenclatura IUPAC es 2,6-dimetil-2,5-heptadieno-4-ona y su número de registro CAS es 504-20-1.
Usos del Phorone
Phorone tiene un uso conocido como potente depletor del glutatión (EG: Glutathione depletor), por ejemplo en experimentos fisiológicos. También es una sustancia que puede obtenerse a partir de ciertos compuestos terpenoides.
El glutatión es un tripéptido con la estructura de un enlace peptídico de ácido glutámico, cisteína y glicina y un grupo tiol (grupo -SH). Debido a las propiedades reductoras del grupo tiol, el glutatión ayuda a mantener un entorno reductor reduciendo los peróxidos y las especies reactivas del oxígeno. Alternativamente, une (conjuga) sustancias extrañas como venenos y fármacos a su propio grupo tiol, provocando su expulsión de la célula.
Cuando se administran phorones a animales de experimentación como ratas en experimentos fisiológicos, reaccionan fuertemente con el grupo tiol del glutatión en el organismo. Esto inactiva el glutatión en el individuo que recibe el phorone, lo que permite producir artificialmente síntomas de deficiencia de glutatión. Se utiliza para investigar los efectos fisiológicos del glutatión y su relación con las enfermedades.
Propiedades del Phorone
El peso molecular del phorone es de 138,20, su punto de fusión es de 28°C, su punto de ebullición es de 198-199°C y su aspecto a temperatura ambiente es el de un cristal amarillo aromático o un líquido amarillo oscuro.
Es una sustancia inflamable, con un punto de inflamación de 79°C. La sustancia es estable en condiciones normales de almacenamiento, pero reacciona violentamente con agentes oxidantes fuertes. Su densidad es de 0,885 g/mL. Debe evitarse el calor, las chispas y las llamas, y los productos de descomposición peligrosos son los óxidos de carbono, incluidos el dióxido de carbono y el monóxido de carbono.
Tipos de Phorone
Phorone es una sustancia que se vende principalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo. Los tipos de volumen incluyen 1 g y 5 g. Se ofrece mayormente en volúmenes que son fáciles de manejar en el laboratorio.
Se utiliza en experimentos de bioquímica y fisiología, así como en experimentos de química orgánica sintética.
Más Información sobre el Phorone
1. Síntesis del Phorone
Phorone puede sintetizarse por autocondensación (condensación aldol) de tres moléculas de acetona en condiciones ácidas como el ácido clorhídrico. En primer lugar, dos moléculas de acetona se deshidratan tras la condensación aldol para formar el intermedio óxido de mesitilo, que es la reacción de la primera etapa.
A continuación, el grupo carbonilo del óxido de mesitilo se enola y se deshidrata por ataque de adición nucleofílica en otra molécula de acetona (condensación aldólica de segunda etapa) para formar un phorone. Obsérvese que la adición por Michael de otra molécula de acetona al óxido de mesitilo después de la enolación conduce a la ciclación y deshidratación para formar isoforona.
2. Reacciones Químicas del Phorone
La reacción de condensación del phorone con el amoníaco da triacetonaamina. Las triacetonaaminas se utilizan principalmente en la síntesis de 2,2,6,6-tetrametilpiperidina, una amina estéricamente impedida.
3. Precauciones para la Manipulación del Phorone
Cuando se manipule, debe instalarse una ventilación de extracción localizada y una ventilación general adecuadas, y deben utilizarse equipos de protección individual apropiados, como gafas y ropa de protección.
Además, debe lavarse inmediatamente cualquier contacto con la piel o con los ojos.