メシチレンとは
メシチレン (英: Mesitylene) とは、甘い芳香臭のある無色の液体です。
メシチレンの化学式は C9H12で表され、分子量は120.2、CAS番号は108-67-8の芳香族有機化合物の1種です。IUPAC名としては、1,3,5-トリメチルベンゼンと命名されており、メシチレンは慣用名です。ベンゼン環の3個の水素がメチル基で置き換わった構造をしています。
メシチレンは、1837年にアイルランドの化学者ロバート・ケインが、アセトンを濃硫酸で加熱することにより初めて発見されました。伝統的な化学原料であるコールタールに含まれ、多様なファインケミカルの前駆体となっています。
メシチレンの使用用途
メシチレンとしては、その有機化合物への溶解性の高さから、有機合成における高沸点溶媒として広く用いられています。また、その溶解度の高さを活かしエレクトロニクスの分野では、半導体ウェハーの写像形成におけるエッチング液として用いられています。
さらに、染料、顔料、医薬品などの合成原料として用いられています。合成原料としての使用例としては、次のような例が挙げられます。
- フラーレン(C60)/1,3,5-トリメチルベンゼン (メシチレン) ナノワイヤの生成や合成。
- ドデカタングストリン酸 (DTP)/K-10 モンモリロナイトクレイの存在下における塩化アセチルとの反応による、2′,4′,6′-トリメチルアセトフェノンの選択性の高い合成。
- N,O-リガンドを有するバナジウム (IV または V) 化合物を触媒とする、ベンゼンから3,5-ジメチルベンズアルデヒドの合成。
メシチレンの性質
メシチレンの融点は-44.8℃、沸点は164.7℃、相対密度は0.86、引火点は50℃の可燃性の液体です。メシチレンは、燃焼に起因する主要な都市揮発性有機化合物 (VOC) でもあり、エアロゾルや対流圏オゾンの形成、大気化学における他の反応に重要な役割を果たしている可能性があります。
メシチレンのその他情報
1. メシチレンの製造法
メシチレンは、硫酸存在下でのアセトンの蒸留、もしくは、硫酸存在下でのプロピンの三量化によって合成され、得ることができます。どちらの合成法においても、硫酸は触媒として作用しています。また、キシレンを固体酸触媒によりトランスアルキル化することによっても、調製することが出来ます (2C6H4(CH3)2⇌C6H3(CH3)3+C6H5CH3)。
2. メシチレンの反応
メシチレンを硝酸で酸化すると、トリメシン酸C6H3(COOH)3が得られます。メシチレンに対して、より穏やかな酸化剤である二酸化マンガンを使用すると、3,5-ジメチルベンズアルデヒドが形成され、トリフルオロ過酢酸を使用すると、メシトール (2,4,6-トリメチルフェノール) が生成します。臭素化は容易に起こり、臭化メシチルを与えます (3C6H3+Br2→(CH3)3 C6H2Br+HBr)。
3. 法規情報
メシチレンは、労働安全衛生法において「名称等を表示・通知すべき危険有害物」「リスクアセスメントを実施すべき危険有害物」に、化学物質排出把握管理促進法 (PRTR法) において「第1種指定化学物質」に指定されています。毒物及び劇物取締法には該当しませんが、消防法では「危険物第4類 第二石油類」に指定されており、使用の際には注意が必要です。
4. 取扱いおよび保管上の注意
取扱い及び保管上の注意は、下記の通りです。
- 容器を密閉し、涼しく乾燥し換気の良い場所に保管する。
- 熱・火花・火炎など着火源から遠ざける。
- 火災及び爆発の危険があるため、酸化剤との接触を避ける。
- 燃焼すると分解して有毒で刺激性のヒュームを発生するため、燃焼させない。
- 屋外や換気の良い区域のみで使用する。
- ミストや蒸気、スプレーを吸入しない。
- 使用時は保護手袋、保護眼鏡、保護衣を着用する。
- 使用後は適切に手袋を脱ぎ、本製品の皮膚への付着を避ける。
- 取扱い後はよく手を洗浄する。