シクロブタジエン

シクロブタジエンとは

シクロブタジエン(C4H4)とは環式炭化水素のなかで共役二重結合を含む最も簡単な化合物です。

1965年にプティR.Pettitによって、シクロブタジエンの鉄カルボニル鎖体と4価セリウム塩を反応させて、シクロブタジエンを遊離されることが示されました。

π電子の数はベンゼンのような6個(4π+2)で構成される場合は安定になります。

シクロブタジエンはσ結合によって四角形を形成し、4個のπ電子で構成されるため不安定になり反芳香属性となります。

シクロブタジエンの使用用途

シクロブタジエンは4つの炭素原子で構成される反芳香属性のため存在できない分子です。

ヒュッケル則から不安定と解明されたシクロブタジエンは1970年代、長方形で一重項のシクロブタジエンが、最も安定した構造であることが明らかとなりました。

平成29年に、筑波大学数理物質系の関口教授(当時)らは、イスラエル工科大学Apeloig教授との共同研究によって、三重項状態のシクロブタジエンを光学的に観測することを、世界で初めて成功させました。

参考文献
筑波大学 正方形型シクロブタジエンの観測に世界で初めて成功
https://www.tsukuba.ac.jp/journal/images/pdf/170706sekiguchi-1.pdf

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