マンデル酸 – metoree本番管理

マンデル酸とは

マンデル酸とは、ヒドロキシカルボン酸の一種で、板状の形をした無色の結晶です。

別名、α-ヒドロキシフェニル酢酸、フェニルグリコール酸、杏仁酸とも呼ばれます。マンデル酸は、水・エタノール・エーテル・イソプロパノール等に可溶で、水溶液は酸性を示します。

マンデル酸は、ベンズアルデヒドとシアン化水素を結合し、その後、加水分解することによって生成可能です。不斉炭素原子をもっており、D体とL体の光学異性体が存在します。通常、マンデル酸は、二種の光学異性体の混合物であるラセミ体として知られています。

また、L体は、ブルシンによって光学分割することで得られ、D体は、l-メントールを用いて光学分割すると得られます。マンデル酸は、スチレンなどの尿中代謝物の一種で、スチレンを含む有機溶剤を使用する作業者の曝露指標です。命名は、ドイツ語でアーモンドを意味する「Mandel」に由来すると言われています。

マンデル酸やその誘導体は、尿路感染症の抗菌薬剤として使用されています。また、マンデル酸には、ジルコニウムの定量用試薬等の分析試薬や染料工業の前駆体などとしての用途があります。

その他、アミン類の光学分割剤も使用用途の1つです。医薬品や農薬、化粧品などの製造において、マンデル酸はキラル製剤やキラル中間体として使用されます。

また、α-ヒドロキシ酸の一種であることから、角質ケアなどのスキンケア分野にも用途があります。

マンデル酸は無色の板状結晶で、水に溶解しやすく、アルコールやエーテルにも溶解しする特徴を有しています。マンデル酸は、天然にはアーモンドなどの種子、果実、樹皮などに含まれています。　

構造中にカルボキシル基とフェノール性ヒドロキシル基を持つため、酸としての性質とフェノールとしての性質を持ちます。また、この化合物はキラル分子であり、ラセミ体として存在します。マンデル酸は、工業的にラセミ体混合物の形で製造される化合物です。

医薬品や農薬、化粧品などの製造において、マンデル酸はキラル製剤やキラル中間体として使用されます。また、スチレンやエチルベンゼンの尿中代謝物の一種です。

そのため、これらの化合物や有機溶剤を使用する作業者の曝露指標として、特殊健康診断に組み込まれています。

マンデル酸は、化学式C₈H₈O₃で表される芳香族αヒドロキシカルボン酸の1つです。α-ヒドロキシフェニル酢酸、フェニルグリコール酸とも呼ばれ、ベンゼン環とヒドロキシル基、そしてアルデヒド基を持ちます。

マンデル酸はα位に不斉炭素原子を持つため、2つの光学異性体を有します。通常は、ラセミ体のパラマンデル酸として知られていますが、ブルシンを用いて光学分割するとL体が、l-メントールを用いて光学分割すればD体が特異的に得ることが可能です。

マンデル酸は、構造中にカルボキシル基とフェノール性ヒドロキシル基を持つため、酸としての性質とフェノールとしての性質を持ちます。また、この化合物はキラル分子であり、ラセミ体として存在します。

マンデル酸は、天然のアーモンドやアプリコットの種に含まれる有機化合物ですが、工業的には、有機合成によって製造されます。

例えば、ベンズアルデヒドとシアン化ナトリウムの混交物に対し、亜硫酸水素ナトリウム溶液を添加すると、マンデロニトリルが得られます。このマンデロニトリルを濃塩酸で加水分解することで塩化アンモニウムとマンデル酸が生成します。

このとき、塩化アンモニウムとマンデル酸の混合物を分離するには、有機溶媒を用いた抽出が一般的です。この反応は、金属シアン化物の使用に伴う環境への悪影響や毒性のため、近年では代替法の開発が進められています。

代表的な大体合成法は、シアン化水素の代わりにアセトンシアノヒドリンを使用する方法や、酸触媒下でフェニルグリシンの酸化を行う方法です。