Was ist Chinazolin?
Chinazolin ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C8H6N2.
Seine CAS-Registrierungsnummer lautet 253-82-7. Es hat ein Molekulargewicht von 130,15, einen Schmelzpunkt von 49-50 °C und einen Siedepunkt von 243 °C. Bei Raumtemperatur ist es ein weißer bis blassgelber Kristall oder ein kristallines Pulver.
Es hat einen charakteristischen Geruch. Es ist löslich in Ethanol und Aceton, aber unlöslich in Wasser. Es hat eine Dichte von 1,351 g/cm³, eine Säuredissoziationskonstante pKa von 3,51 und einen Flammpunkt von 106 °C.
Anwendungen von Chinazolin
Chinazolin wird hauptsächlich als Rohstoff für die organische Synthese verwendet. Darüber hinaus werden seine Derivate, die Chinazolinverbindungen, in verschiedenen Bereichen eingesetzt.
In der Medizin werden Chinazolin-Derivate als Malariamittel und zur Behandlung von Hirntumoren und anderen Krebsarten eingesetzt. Zu den anderen Medikamenten, die Chinazolinringe enthalten, gehört das blutdrucksenkende Mittel Doxazosin (Alpha-Rezeptorenblocker).
Im Bereich der Elektronik gelten Chinazolin-Verbindungen auch als wirksame Substanzen für organische EL-Materialien. Ihre Anwendung in Displays wird derzeit gefördert.
Funktionsweise von Chinazolin
Chinazolin wird an der N3-Position protoniert (und methyliert); die Protonierung an der N3-Position führt zu verschiedenen Additionsreaktionen, einschließlich Wassermolekülen an der C4-Position.
Eine Hydrolyse findet auch statt, wenn Chinazolin-Lösungen sauer oder alkalisch sind und erhitzt werden. Die Zersetzungsprodukte sind 2-Aminobenzaldehyd (oder sein Polymer), Ameisensäure und Ammoniak (oder Ammoniumionen).
Der Pyrimidinring der Chinazoline ist weniger anfällig für aromatische elektrophile Substitutionsreaktionen, aber die 4-Position ist reaktiver als die 2-Position. Der Teil des Benzolrings ist für elektrophile Substitutionsreaktionen anfälliger als der Pyrimidinring. Halogensubstituenten in der 2- oder 4-Position werden ebenfalls leicht durch aromatische nukleophile Substitutionsreaktionen ersetzt.
Arten von Chinazolinen
Chinazoline werden hauptsächlich als Reagenzien für Forschung und Entwicklung verkauft. Sie werden hauptsächlich als Ausgangsstoffe für die organische Synthese verwendet.
Zu den Produktvolumentypen gehören 1 g, 5 g usw. Es ist in kleinen Mengen erhältlich und ein relativ teures Reagenz. Das Reagenzprodukt wird bei Raumtemperatur gehandhabt.
Verschiedene Chinazolinderivate sind ebenfalls als Reagenzprodukte erhältlich und werden als Rohstoffe für die organische Synthese verwendet. Zu den kommerziell erhältlichen Chinazolinderivaten gehören 4-Chlorchinazolin, 4-Hydrazinoquinazolin, Chinazolin-2-carbonsäurehydrochlorid und 2-Methyl-4(3H)-chinazolinon.
Weitere Informationen zu Chinazolinen
1. Synthese
Die Synthese von Chinazolinen wurde historisch erstmals mit der Decarboxylierung von Chinazolin-2-carbonsäure beschrieben. Eine der derzeit effizientesten Synthesemethoden ist die Einführung einer Tosylhydrazidgruppe in 4-Chlorchinazolin, die dann durch eine Base entfernt wird.
Unter den Methoden zur Synthese von Chinazolin-Derivaten ist eine bekannte gleichnamige Reaktion die Chinazolin-Synthese nach Niementowski (Niementowski-Chinazolin-Synthese), bei der die Chinazolin-Derivate durch Einführung einer Anthranilsäure-Aminosäure synthetisiert werden. Bei dieser Reaktion werden Derivate von 4-Oxo-3,4-Dihydrochinazolinen aus Anthranilsäure und Amiden synthetisiert.
2. Derivate
Moleküle mit Chinazolinringen werden in einer Vielzahl von Arzneimitteln verwendet. Beispiele hierfür sind Malariamittel, blutdrucksenkende Mittel und in den letzten Jahren Tyrosinkinase-Hemmer, eine Art der zielgerichteten Molekulartherapie. Zu den spezifischen Medikamenten gehören Gefitinib, Erlotinib, Afatinib und Lapatinib.