Was ist Dihydrolevoglucosenon?
Dihydrolevoglucosenon ist eine farblose bis blassgelbe, transparente Flüssigkeit, die bei Raumtemperatur nach Keton riecht.
Seine chemische Formel ist C6H8O3, sein Molekulargewicht ist 128.13 und seine CAS-Nummer ist 53716-82-8. Andere Bezeichnungen für Dihydrolevoglucosenon sind der IUPAC-Name (1R)-7,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-one.
Es handelt sich um bipolare Lösungsmittel auf biologischer Basis, die bei der Endlagerung sicher entsorgt werden können und sich zu CO2 und H2O zersetzen. Es handelt sich um nichtprotische Lösungsmittel, die eine Alternative zu herkömmlichen, umweltschädlichen Lösungsmitteln darstellen.
Anwendungen von Dihydrolevoglucosenon
Dihydrolevoglucosenon wird als erneuerbarer Baustein für die Herstellung wertvoller Chemikalien wie Pharmazeutika, Aromastoffe und Spezialpolymere verwendet. Es kann auch für die chirale Poolsynthese verwendet werden, da es als ein einziges spiegelbildliches Isomer hergestellt wird. Durch Oxidation mit einer Peroxyessigsäure wie Peroxyessig entsteht beispielsweise optisch reines 5-Hydroxymethyldihydrofuranon, aus dem das HIV-Medikament Zalcitabin (E: Zalcitabine) hergestellt wird.
Man beachte, dass Dihydrolevoglucosenon als grüne Alternative zu Dimethylformamid (DMF), einem organischen Allzwecklösungsmittel, gilt. Mehrere Standardreaktionen in der synthetischen organischen Chemie, wie die Sonogashira- und Suzuki-Miyaura-Kupplungen und die Herstellung von Harnstoff, sind nachweislich in Dihydrolevoglucosenon Lösungsmitteln möglich.
Es eignet sich auch zum Dispergieren von Graphenlösungen, da es eine optimale Polarität und hohe Viskosität aufweist und größere, weniger defekte Graphenflocken erzeugt.
Eigenschaften von Dihydrolevoglucosenon
Dihydrolevoglucosenon hat einen Schmelzpunkt von -18 °C, einen Siedepunkt von 227 °C, eine Dichte von 1,25 g/cm³ und ist mit Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln mischbar. Die kinematische Viskosität des Dihydrolevoglucosenon beträgt 14,5 cP und ist damit höher als die von Dimethylformamid (0,92 cP) und N-Methyl-2-pyrrolidon (1,67 cP). Silen ist bei Temperaturen bis zu 195 °C und gegenüber schwachen Säuren und Basen stabil.
Weitere Informationen über Dihydrolevoglucosenon
1. Verfahren zur Herstellung von Dihydrolevoglucosenon
Dihydrolevoglucosenon kann durch heterogene palladiumkatalysierte Hydrierung des ungesättigten Ketons Levoglucosenon (LGO) unter milden Bedingungen synthetisiert werden. Levoglucosenon ist ein Baustein, der durch säurekatalysierte Pyrolyse von lignozellulosehaltiger Biomasse wie Sägemehl gewonnen wird und als einer der nachhaltigen Stoffe bekannt ist, die aus erneuerbaren Ressourcen hergestellt werden können.
(C6H10O5)n → nC6H10O5 (Levoglucosan)
C6H10O5 → C6H6O3 (LGO) + 2H2O
2. Rechtliche Informationen
Dihydrolevoglucosenon könnte laut den regionalen und nationalen Gestzen und Regelungen als gefährliche Substanz, entzündbare Flüssigkeit, oder nicht wasserlösliche Flüssigkeit eingestuft sein und sollte mit Vorsicht gehandhabt werden. Andere wichtige Gesetze und Verordnungen wie das PRTR-Gesetz (Pollutant Release and Transfer Register Law) gelten hingegen nicht.
3. Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung und Lagerung
Für die Handhabung und Lagerung gelten die folgenden Hinweise:
- Behälter dicht geschlossen halten und an einem kühlen, dunklen Ort ohne direkte Sonneneinstrahlung aufbewahren.
- Von Flammen und hohen Temperaturen fernhalten, da das Produkt bei großer Hitze mit Luft zu explosiven Gemischen reagieren und Feuer fangen kann.
- Wegen der starken Reizung der Augen ist der Kontakt besonders zu vermeiden.
- Achten Sie darauf, dass Sie Dämpfe nicht einatmen.
- Starke Oxidationsmittel, starke Reduktionsmittel und starke Säuren sind gefährliche Gemische, daher sind bei möglichem Kontakt mit diesen Stoffen Vorsichtsmaßnahmen zu treffen.
- Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
- Bei der Verwendung Schutzhandschuhe, Schutzbrille, Schutzkleidung und Schutzmaske tragen.
- Nach der Handhabung die Hände gründlich waschen.
- Bei Kontakt mit der Haut mit Wasser und Seife abwaschen.
- Bei Augenkontakt mehrere Minuten lang vorsichtig mit Wasser ausspülen.