Was ist Kohlensäuredimethylester?
Kohlensäuredimethylester ist eine Art Ester der Kohlensäure mit der chemischen Formel C3H6O3.
Es wird manchmal als DMC abgekürzt. Die weltweite Produktion von Kohlensäuredimethylester ist auf Asien, den Nahen Osten und Europa beschränkt.
Kohlensäuredimethylester ist eine brennbare Flüssigkeit. Seine Verwendung für Verbraucher und in Innenräumen ist eingeschränkt. In Bezug auf die Entflammbarkeit ist es jedoch sicherer als Aceton, Methylethylketon und Methylacetat.
Anwendungen von Kohlensäuredimethylester
Kohlensäuredimethylester wird hauptsächlich als Rohstoff für die Herstellung von Polycarbonat verwendet. Kohlensäuredimethylester kann aus Kohlensäuredimethylester durch eine Esteraustauschreaktion mit Phenol synthetisiert werden. Kohlensäuredimethylester ist ein Ausgangsstoff für die Synthese von Bisphenol-A-Polycarbonat durch Schmelzpolykondensation. Durch Esteraustausch von Polycarbonat mit Phenol können Kohlensäuredimethylester und Bisphenol-A wieder hergestellt werden, die dann recycelt werden können.
Polycarbonat ist ein Kunststoff mit hoher Schlagfestigkeit, optischer Transparenz und Dielektrizitätskonstante. Polycarbonat wird auch für DVDs, Blu-ray-Discs, elektrische Isoliermaterialien, Schutzbrillen, kugelsichere Fenster, Brillengläser, Flugzeuge, verschiedene Autoteile und Raketenteile verwendet.
Kohlensäuredimethylester wird als Elektrolyt in Lithium-Ionen-Batterien verwendet und kann auch in Farben, Reinigungsmitteln und Klebstoffen eingesetzt werden.
Eigenschaften von Kohlensäuredimethylester
Kohlensäuredimethylester hat einen Schmelzpunkt von 2-4 °C, einen Siedepunkt von 90 °C und einen niedrigen Flammpunkt von 18 °C. Es ist eine farblose, brennbare Flüssigkeit und unlöslich in Wasser.
Der empfohlene Expositionsgrenzwert (REL) für Kohlensäuredimethylester liegt bei 100 ppm durch Einatmen während eines 8-stündigen Arbeitstages, ähnlich wie bei den üblichen industriellen Lösungsmitteln. Im Körper wird Kohlensäuredimethylester in Methanol und Kohlendioxid umgewandelt, so dass bei versehentlichem Verschlucken die Gefahr einer Methanolvergiftung besteht.
Struktur von Kohlensäuredimethylester
Kohlensäuredimethylester hat eine Struktur, bei der zwei Wasserstoffatome der Kohlensäure in Methylgruppen umgewandelt werden. Sein Molekulargewicht liegt bei 90,08 g/mol und seine Dichte bei 1,069-1,073 g/ml.
Weitere Informationen zu Kohlensäuredimethylester
1. Verfahren zur Synthese von Kohlensäuredimethylester
Traditionell wurde Kohlensäuredimethylester durch die Reaktion von Phosgen und Methanol mit Chlorameisensäuremethylester als Zwischenprodukt synthetisiert. Heutzutage kann es katalytisch aus Methanol, Sauerstoff und Kohlenmonoxid synthetisiert werden.
Industriell kann Kohlensäuredimethylester durch Veresterung von Ethylen- und Propylencarbonat mit Methanol hergestellt werden. Bei diesen Reaktionen entsteht auch Ethylenglykol bzw. Propylenglykol.
Kohlensäuredimethylester kann auch durch die Reaktion von Methanol mit Kohlendioxid unter Verwendung von Tetraalkoxytitan, Diazabicycloalkenen, Methylierungsmitteln, Zinn, Zirkonium und Titanalkoxyverbindungen synthetisiert werden. Es wurden auch Methoden zur Herstellung von Kohlensäuredimethylester unter Verwendung von Acetalen und Kohlendioxid vorgeschlagen.
2. Reaktion von Kohlensäuremethylester
Kohlensäuredimethylester ist für die Methylierung verfügbar. Insbesondere die Quaternisierung von Trimethylamin durch Kohlensäuredimethylester führt zu Tetramethylammonium. Es entstehen auch Hydrogencarbonat-Anionen, die jedoch durch Anionenaustauschharze oder Elektrolyse entfernt werden können. Im Vergleich zu herkömmlichen Methylierungsmitteln wie Dimethylsulfat und Iodmethan ist Kohlensäuredimethylester weniger giftig und biologisch abbaubar.
Kohlensäuredimethylester kann zur Methylierung von Anilinen, Phenolen, Thiophenolen, Carbonsäuren und der α-Position von Nitrilen verwendet werden. Bei Reaktionen unterhalb von 90° wird jedoch in der Regel der Methoxycarbonylierung der Vorzug gegeben. In vielen Fällen sind daher Hochdruck- und Hochtemperaturbedingungen in druckfesten Reaktionsgefäßen erforderlich. Die Addition von Diazabicycloundecen (englisch: 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en) unter Rückfluss von Dimethylcarbonat führt zur Methylveresterung von Carbonsäuren.