Was ist Isobutylen?
Isobutylen ist ein Kohlenwasserstoff mit der chemischen Formel C4H8 und vier Kohlenstoffatomen in einer verzweigten Form.
Es wird auch Isobuten oder 2-Methylpropen genannt. Es ist eines der drei Isomere des Butens und das chemisch reaktivste von allen. Daher ist es einer der wichtigsten Rohstoffe in der Petrochemie.
Isobutylen ist hochentzündlich und bildet mit Luft ein explosives Gemisch. Es ist ein gefährlicher Stoff und muss mit Vorsicht gehandhabt und verwaltet werden.
Anwendungen von Isobutylen
In der Petrochemie wird Isobutylen häufig als synthetisches Zwischenprodukt verwendet.
Durch Zugabe von Isobutylen zu Methanol oder Ethanol können Methyl-tert.-butylether und Ethyl-tert.-butylether hergestellt werden, die als Benzinadditive verwendet werden. Durch Alkylierung von Isobutylen entsteht Isooctan, das dem Benzin zugesetzt wird.
Darüber hinaus wird Isobutylen auch zur Herstellung von Kunstharzen, synthetischem Kautschuk und verschiedenen Kunststoffen verwendet.
Eigenschaften von Isobutylen
Isobutylen hat einen Schmelzpunkt von -140,3 °C und einen Siedepunkt von -6,9 °C. Bei normaler Temperatur und normalem Druck liegt es als farbloses Gas vor. Es ist leicht entzündlich und explosiv. Sein Zündpunkt liegt bei 465 °C und es ist unlöslich in Wasser.
Struktur des Isobutylens
Isobutylen hat eine Struktur, die aus zwei Methylgruppen besteht, die an ein Kohlenstoffatom des Ethylens gebunden sind. Die spezifische Formel lautet CH2=C(CH3)2. Seine molare Masse beträgt 56,11 g/mol und seine Dichte 0,5879 g/cm³.
Zu den strukturellen Isomeren des Isobutylens gehören 1-Buten und 2-Buten; 2-Buten hat geometrische Isomere, cis-2-Buten und trans-2-Buten. Aufgrund der geringen Molekülgröße von Isobutylen kann es durch physikalische oder chemische Methoden getrennt werden.
Weitere Informationen über Isobutylen
1. Herstellung von Isobutylen
Butene werden durch katalytisches Kracken als Nebenprodukt von Ethylen und Propylen mit einem Gesamtgewicht von weniger als 10 % C4-Fraktion hergestellt. Die Fraktion nach der Rückgewinnung von Butadien besteht hauptsächlich aus Isobutylen, das etwa 40-plus % ausmacht. Der Rest besteht zu mehr als 20 % aus 1-Buten und zu mehr als 20 % aus 2-Buten, mit einer Mischung aus n-Butan und Isobutan. Die Bildungsverhältnisse der Komponenten variieren jedoch mit der Einstellung des katalytischen Crackens.
2. Verfahren zur Synthese von Isobutylen
Isobutylen kann durch Reaktion mit Schwefelsäure in Erdölraffinerieströmen isoliert werden. Es kann auch durch Dehydratisierung von tert-Butylalkohol und katalytische Dehydrierung von Isobutan hergestellt werden. Es kann auch aus Aceton, Zellulose und Xylose synthetisiert werden.
Isobutylen entsteht auch als Nebenprodukt der Ethenolyse von Diisobutylen bei der Synthese von Neohexen.
3. Isobutylen-Reaktionen
Isobutylen kann als Ausgangsstoff für Methacrolein verwendet werden. Wenn man Methanol oder Ethanol zu Isobutylen hinzufügt, entsteht Methyl-tert.-butylether oder Ethyl-tert.-butylether. Kommerziell wird tert-Butylamin durch zeolith-katalysierte Aminierung von Isobutylen hergestellt.
Isooctan kann durch Alkylierung von Isobutylen synthetisiert werden. Die Friedel-Crafts-Reaktion mit Phenol oder 4-Methoxyphenol führt zu Dibutylhydroxytoluol und Butylhydroxyanisol aus Isobutylen.
Polyisobutylen kann durch Polymerisation von Isobutylen hergestellt werden. Butylkautschuk ist ein Copolymer aus Isopren und Isobutylen.