Was ist Isobuttersäure?
Isobuttersäure ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C4H8O2 und der charakteristischen Formel (CH3)2CHCOOH.
Sie ist eines der Strukturisomere der Buttersäure, einer flüchtigen aliphatischen Carbonsäure. Ihr Name nach der IUPAC-Nomenklatur ist 2-Methylpropansäure und ihre CAS-Nummer lautet 79-31-2.
Anwendungen von Isobuttersäure
Im chemischen Bereich wird die Substanz für die Synthese von Isobuttersäureestern wie Isobuttersäuremethylester, Propylester, Isoamylester und Benzylester sowie für die Herstellung von Isobutyronitril-Zwischenprodukten verwendet.
Es wird auch im Lebensmittelsektor als essbares Aroma verwendet. Es wird vor allem bei der Herstellung von Butter, Äpfeln, Karamell, Käse, Brot und Hefe verwendet. Weitere Verwendungszwecke sind die Herstellung von Parfüms und Parfümestern, Arzneimitteln, Lösungsmitteln für Farben, Desinfektionsmitteln, Lacken, Weichmachern, Leder und Gerbstoffen.
Eigenschaften von Isobuttersäure
Isobuttersäure hat ein Molekulargewicht von 88,11, einen Schmelzpunkt von -47 °C und einen Siedepunkt von 154 °C. Bei Raumtemperatur ist sie eine farblose Flüssigkeit mit einem unangenehmen, ranzigen, butterartigen Geruch, ähnlich wie n-Buttersäure.
Sie hat eine Dichte von 0,950 g/ml und eine Säuredissoziationskonstante pKa von 4,84. Sie ist in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Ether sehr gut löslich und löst sich in der 6-fachen Menge Wasser.
Arten von Isobuttersäure
Isobuttersäure wird im Allgemeinen als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung und als Aromastoff (Lebensmittelzusatzstoff) verkauft. In F&E-Reagenzprodukten ist die Substanz in verschiedenen Volumina erhältlich, z. B. 25 ml, 100 ml und 500 ml, in der Regel in Volumina, die im Labor leicht zu handhaben sind.
Sie werden als Reagenzien gehandhabt, die bei Raumtemperatur gelagert werden können. Für Stoffe, die als Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromen verkauft werden, sind individuelle Anfragen an den Hersteller erforderlich.
Weitere Informationen zu Isobuttersäure
1. Synthese von Isobuttersäure
Isobuttersäure kann durch Oxidation von Isobutylalkohol mit einem geeigneten Oxidationsmittel (z. B. Kaliumdichromat/Schwefelsäure-Bedingungen) synthetisiert werden. Dies geschieht über Isobutyraldehyd als Zwischenprodukt.
Andere Methoden umfassen die Hydrocarboxylierung von Propylen (Koch-Reaktion). Industriell wird Isobuttersäure als Nebenprodukt bei der Herstellung von n-Butanol gewonnen.
Zu den Labormethoden gehören die Hydrolyse von Isobutylnitril unter basischen Bedingungen zur Gewinnung von Isobutylalkohol mit anschließender Oxidation und die Behandlung von Methacrylsäure mit Natriumamalgam (Na(Hg)) zur direkten Gewinnung von Isobuttersäure.
2. Chemische Reaktionen der Isobuttersäure
Isobuttersäure zeigt die typische Reaktivität von Carbonsäuren im Allgemeinen, wobei Derivate wie Amide (-CONH2), Säureanhydride (-CO-O-CO-) und Säurechloride (-COCl) entstehen. Bei der Reaktion mit Chromsäure entsteht auch Aceton. Die durch Oxidation von Isobuttersäure mit Kaliumpermanganat unter basischen Bedingungen erhaltene Substanz ist α-Hydroxyisobuttersäure.
3. Gefahren von Isobuttersäure und Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung
Isobuttersäure hat verschiedene gefährliche Eigenschaften und wird nach der GHS-Klassifizierung wie folgt eingestuft:
- Entzündbare Flüssigkeit: Kategorie 3
- Akute Toxizität (oral): Kategorie 3
- Akute Toxizität (dermal): Kategorie 3
- Verätzung/Reizung der Haut: Kategorie 1
- Schwere Augenschädigung/Augenreizung: Kategorie 1
- Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition): Kategorie 3
- Reizung der Atemwege: Kategorie 3
- Gefährlich für die aquatische Umwelt (akut): Kategorie 3
- Gefährlich für die aquatische Umwelt (chronisch): Kategorie 3
Isobuttersäure kann durch Licht verändert werden und sollte bei hohen Temperaturen, direktem Sonnenlicht, Hitze, Flammen, Funken, statischer Elektrizität und Funkenflug vermieden werden. Starke Oxidationsmittel sind als Gefahr der Mischbarkeit aufgeführt. Gefährliche Zersetzungsprodukte sind Kohlenmonoxid und Kohlendioxid.
4. Regulatorische Informationen zu Isobuttersäure
Isobuttersäure ist ein Stoff, der aufgrund der oben genannten gefährlichen Eigenschaften gesetzlich geregelt ist. Sie ist als Gefahrstoff eingestuft und muss unter Einhaltung der Gesetze und Vorschriften korrekt gehandhabt werden.