Was ist Limonen?
Limonen ist ein monozyklisches Monoterpen und ein bei Raumtemperatur flüssiger Bestandteil des ätherischen Öls, der in Zitrusschalen reichlich vorhanden ist. Es handelt sich um eine optisch aktive Verbindung, die sowohl in der d- als auch in der l-Form natürlich vorkommt. Es ist auch für seinen Zitronenduft bekannt, der von der d-Form abgeleitet ist. Die racemische Form (ein äquimolares Gemisch des dl-Körpers) wird speziell als Dipenten bezeichnet. Was die Verteilung dieser optischen Isomere betrifft, so findet man D-Limonen in Orangenschalen-, Zitronen- und Bergamotteöl, L-Limonen in Kiefernnadel-und Heidelbeeröl und Dipenten in Kampfer- und Terpentinöl.
Physikalisch-chemische Eigenschaften von Limonen
Limonen ist ein zyklisches Terpen, das in ätherischen Ölen von Zitrusfrüchten, insbesondere in der Schale, vorkommt. Es hat einen charakteristischen Geruch nach Zitrusfrüchten.
Limonen wird aufgrund seiner Fähigkeit, Fette und Öle zu lösen, als Lösungsmittel in Reinigungs- und Entfettungsmitteln verwendet.
1. Name
Britischer Name: limonene
IUPAC-Name: 1-Methyl-4-(1-methylethenyl)-cyclohexen
2. Molekulare Formel
C10H16
3.Molekulargewicht
136.23
4. Schmelzpunkt
-74.35 °C
5. Löslichkeit in Lösungsmitteln
Es ist unlöslich in Wasser und löslich in Alkoholen.
Anwendungen von Limonen
Limonen wird aufgrund seines einzigartigen frischen Aromas häufig in Lebensmitteln und Aromen verwendet. Aufgrund seiner einzigartigen Eigenschaften wird es auch in einer Reihe von industriellen Anwendungen eingesetzt.
Anwendung als Aromastoff
Limonen wird in unserer Umgebung häufig als Aromastoff in Getränken, Lebensmitteln und Badesalzen verwendet.
Als Lebensmittelaromastoff wird es in Zitrusfrüchten und verschiedenen Fruchtaromen verwendet.
Als allgemeiner Aromastoff wird es in Seife, Waschmitteln, Kosmetika und Lufterfrischern verwendet.
Limonen wird in Handseifen und Küchenreinigern verwendet, da es sehr sicher ist und eine hervorragende Reinigungswirkung auf ölige Substanzen hat.
Anwendung als synthetischer Chemierohstoff
Limonen ist eine Verbindung, die häufig als Chemierohstoff verwendet wird.
Da es ölige Substanzen gut löst, findet es zahlreiche Anwendungen, insbesondere als industrielles Lösungsmittel und wird in vielen Bereichen eingesetzt, beispielsweise als Lösungsmittel für Farben und Druckfarben.
Strukturelle Ähnlichkeit mit Styrol und Verwendung als Styropor-Rückgewinnungsmittel
Limonen hat eine ähnliche Struktur wie Styrol, der Baustein von Styrolschaum.
Daher löst Limonen Styrolschaum, wie nach der chemischen Faustregel „Gleiches löst Gleiches“ (d. h. ähnliche Verbindungen lösen sich gut zusammen) zu erwarten ist. Diese Eigenschaft hat zur Verwendung von Limonen als Mittel zur Rückgewinnung von Styropor geführt.
Struktur von Limonen
Limonen ist ein zyklisches Monoterpen mit der Summenformel C10H16.
Das Molekül ist chiral und hat zwei Enantiomere, die spiegelbildlich zueinander sind. Beide Enantiomere kommen in der Natur vor, aber nur D-Limonen hat den charakteristischen starken Zitrusgeruch. Die razemische Form wird auch als Dipenten bezeichnet.
D-Limonen kommt hauptsächlich in Zitrusschalen vor, während L-Limonen in Heidelbeeren und anderen Zitrusfrüchten zu finden ist. Die razemische Form ist in Terpentinöl reichlich vorhanden.
Limonen hat zwei nicht konjugierte C=C-Doppelbindungen, was es etwas instabil und leicht oxidierbar macht.
Weitere Informationen zu Limonen
Herstellung von Limonen
Limonen ist eine natürliche Substanz, die aus den Schalen von Zitrusfrüchten gewonnen wird und in Orangen, Zitronen und Limonen vorkommt. Industriell wird es durch Extraktion, Wasserdampfdestillation oder chemische Synthese hergestellt.
1. Extraktion
Bei dieser Methode werden die Zitrusschalen mechanisch ausgepresst, um die aliphatischen Verbindungen aus der entstehenden Flüssigkeit zu entfernen und das ätherische Öl durch Destillation zu gewinnen. Das so gewonnene ätherische Öl enthält neben Limonen auch Carbonsäuren, Aldehyde und Ketone.
2. Wasserdampfdestillation
Diese Methode ähnelt der Methode 1, bei der die Schalen von Zitrusfrüchten mit Wasserdampf destilliert und der entstehende Dampf anschließend abgekühlt wird, um das Öl abzutrennen.
3. Chemische Synthese
Es handelt sich um eine Dehydratisierung aus Ethansäure, Hydrohalogenierung aus Isopren und Hydrolyse aus β-Pinen werden verwendet.