Was ist Hexamethylentetramin?
Hexamethylentetramin ist eine Art heterocyclisches aliphatisches Amin mit der chemischen Formel C6H12N4.
Hexamethylentetramin ist auch als Hexamin, Urotropin, Methenamin und 1,3,5,7-Tetraazaadamantan bekannt.
Es ist im Rahmen des Gesetzes zur Bekämpfung der Meeresverschmutzung, im Rahmen des PRTR-Gesetzes und im Rahmen des Lebensmittelhygienegesetzes geregelt.
Anwendungen von Hexamethylentetramin
Hexamethylentetramin kann in therapeutischen Arzneimitteln verwendet werden. Dazu gehören insbesondere Indikationen, Blasenentzündungen und Harnwegsinfektionen. Der Wirkmechanismus besteht darin, dass Hexamethylentetramin im Urin zunächst zu Formaldehyd wird.
Das Formaldehyd hat antiseptische Eigenschaften in den Harnwegen und kann daher als Urinkonservierungsmittel verwendet werden. Eine weitere Verwendung ist die als antiseptisches Konservierungsmittel für Lebensmittel. Im Ausland wird es als Zusatzstoff in Käse und Lachsrogen verwendet.
Eigenschaften von Hexamethylentetramin
Hexamethylentetramin ist ein farbloses, geruchloses Kristall oder kristallines Pulver, das bei 280 °C sublimiert und einen Zündpunkt von 410 °C hat.
Hexamethylentetramin ist in Wasser, Ethanol und Chloroform löslich. Dagegen ist es unlöslich in Benzol, Aceton und Ether.
Struktur von Hexamethylentetramin
Hexamethylentetramin weist eine tetraedrische käfigartige Struktur auf, die der von Adamantan (UK: Adamantane) ähnelt. Die vier Eckpunkte haben Stickstoffatome und sind durch Methylen verbunden. Im Gegensatz zu Kronenether und Kryptand gibt es keine internen Lücken, die andere Atome oder Moleküle beherbergen könnten.
Die molare Masse beträgt 140,186 g/mol und die Dichte bei 20 °C 1,33 g/cm³.
Weitere Informationen über Hexamethylentetramin
1. Synthesemethode von Hexamethylentetramin
Hexamethylentetramin wurde 1859 von Alexander Butlerov entdeckt. Es kann industriell durch die Reaktion von Formaldehyd und Ammoniak in der Gasphase oder in Lösung synthetisiert werden.
2. Reaktion von Hexamethylentetramin
Hexamethylentetramin findet breite Anwendung in der organischen Synthese. Insbesondere wird es in der Duff-Reaktion zur Formylierung aromatischer Ringe verwendet. Elektronenreiche aromatische Ringe wie Phenole können mit Hexamethylentetramin in Gegenwart von Säuren formyliert werden.
Hexamethylentetramin wird auch in der Sommelet-Reaktion verwendet (Eng. Aldehyde) und können aus Benzylhalogenid durch Ammoniumhydrolyse synthetisiert werden.
Mit der Delépine-Reaktion lassen sich außerdem Amine aus Alkylhalogeniden synthetisieren. Die Reaktion von Hexamethylentetramin mit Alkylhalogeniden ergibt quaternäre Ammoniumsalze, die durch saure Hydrolyse zu primären Aminen umgesetzt werden können.
3. Hexamethylentetramin als Base
Hexamethylentetramin verhält sich wie eine aminartige Base. Als solche kann es protoniert und N-alkyliert werden.
Beispielsweise ergibt die N-Alkylierung von Hexamethylentetramin mit 1,3-Dichlorpropen das quaternäre Ammoniumsalz Hexamethylentetramin-Chlorallylchlorid Chlorallylchlorid, ein quaternäres Ammoniumsalz. Hexamethylentetraminchlorallylchlorid, auch Quaternium-15 genannt, tritt als Gemisch aus cis- und trans-Isomeren auf.