Was ist Bromethan?
Bromethan ist eine Art von halogeniertem Kohlenwasserstoff, auch bekannt als Ethylbromid. Die chemische Formel lautet C2H5Br.
Es gilt als Gefahrstoff. Bei der Verwendung ist eine Schutzausrüstung zu tragen und Vorsicht geboten.
Anwendungen von Bromethan
Bromethan wird als Ethylierungsmittel für die organische Synthese verwendet. So wird es beispielsweise für die Ethylestersynthese aus Carboxylaten und die Ethylierung von Aminen zur Ethylaminsynthese verwendet.
Es kann auch als Ausgangsstoff für das Grignard-Verbindung, ein Organomagnesiumhalogenid, verwendet werden. Die Grignard-Verbindung wird seit langem als wichtiges Reagenz in der organischen Synthese verwendet.
In der pharmazeutischen Industrie wird es als Rohstoff für Arzneimittel und manchmal auch für Anästhetika verwendet.
Eigenschaften von Bromethan
Bromethan hat einen Schmelzpunkt von -119 °C und einen Siedepunkt von 38,4 °C. Bei Raumtemperatur ist es eine farblose Flüssigkeit, flüchtig und hat einen ätherischen Geruch. Der Dampf ist schwerer als Luft, hat einen Flammpunkt unter -2°C und ist leicht entzündlich. Der Explosionsbereich liegt bei 6,8-8,0 %.
Es ist unlöslich in Wasser, löst sich mit 0,914 g in 100 g Wasser bei 20°C und ist löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Benzol.
Wie die üblichen Halogenkohlenwasserstoffe ist es gesundheitsschädlich; die zulässige Konzentration für die orale und inhalative Aufnahme beträgt 200 ppm. Beim Einatmen reizt es stark Nase und Rachen, verursacht Kopfschmerzen, Herzklopfen, Pupillenerweiterung, Sehstörungen und Gesichtsrötung und kann auch Zyanose und Atembeschwerden verursachen. Es kann auch über die Haut aufgenommen werden, was ähnliche Vergiftungserscheinungen hervorruft und wenn es in die Augen gelangt, können die Schleimhäute der Augen gereizt und entzündet werden.
Struktur von Bromethan
Bromethan ist eine Verbindung, bei der ein Wasserstoffatom im Ethan durch ein Bromatom ersetzt wird. Die spezifische Formel lautet CH3CH2Br, manchmal abgekürzt als EtBr. Sein Molekulargewicht beträgt 109,0 g/mol und seine Dichte 1,4 g/cm3.
Sonstige Informationen zu Bromethan
1. Synthese von Bromethan
Bromethan kann durch Bromierung von Kohlenwasserstoffen synthetisiert werden. Im Allgemeinen erfolgt die Synthese von Bromethan durch die Addition von Bromwasserstoff an Ethylen. Bromethan ist jedoch eine billige Verbindung und wird normalerweise nicht im Labor synthetisiert.
Bromethan wird auch hergestellt, wenn Ethanol und Bromwasserstoffsäure mit einer kleinen Menge Schwefelsäure destilliert werden. Bei dieser Reaktion entsteht als Nebenprodukt Diethylether. Bromethan kann auch durch Reaktion von Ethanol mit Thionylbromid (SOBr2) oder Phosphortribromid (PBr3) hergestellt werden.
2. Reaktion von Bromethan
Beim Erhitzen von Bromethan und Alkali wird Ethylen gebildet. Bromethan steht als kostengünstiges Reagenz für die Herstellung von Grignard-Reagenzien zur Verfügung.
In der synthetischen organischen Chemie wird Bromethan als C2H5+-Synthon verwendet. Als Alkylierungsmittel ist das Bromid Bromethan dem Chlorid Ethylchlorid überlegen.
Es handelt sich jedoch nicht um C2H5+, sondern der Ethylester wird durch die Reaktion des Carboxylats mit Bromethan synthetisiert. Auch Pseudocarbanionen können ethyliert und Ethylisothiouroniumsalze von Thioharnstoffen synthetisiert werden. Die Ethylierung von Aminen führt zu Ethylamin.