Was ist Äpfelsäure?
Äpfelsäure ist eine organische Säure mit der chemischen Formel C4H6O5. Sie wird auch Hydroxybernsteinsäure genannt. Sie hat ein asymmetrisches Kohlenstoffatom, was bedeutet, dass es optische Isomere gibt. Die natürlich vorkommende Äpfelsäure ist die L-Form und kommt in Früchten wie Trauben und Äpfeln vor. Äpfelsäure wird durch Reduktion von L-Weinsäure mit Jodwasserstoff oder durch die Wirkung von Fumarase auf Fumarsäure hergestellt
Physikalisch-chemische Eigenschaften von Äpfelsäure
1. Name
Englischer Name: L-malic acid
IUPAC-Bezeichnung: (2S)-2-Hydroxybutandisäure
2. Molekulare Formel
C4H6O5
3. Molekulargewicht
134.09
4. Schmelzpunkt
100 °C (L-Form)
5. Löslichkeit in Lösungsmitteln
Es ist leicht löslich in Wasser und Alkoholen.
Eigenschaften, physiologische Aktivität und Anwendungen von Äpfelsäure
1. Anwendung als Lebensmittelzusatzstoff
Äpfelsäure hat einen erfrischend sauren Geschmack und wird daher als Säuerungsmittel dem Trinkwasser und Lebensmitteln zugesetzt. Diese Verbindung hat allein eine bakterientötende Wirkung, aber es ist bekannt, dass ihre bakterientötende Wirkung durch Mischung mit verschiedenen organischen Säuren verstärkt werden kann. Aus diesem Grund wird sie als Lebensmittelzusatzstoff erforscht und entwickelt, von dem man sich eine bakterientötende Wirkung verspricht. Auch in der Lebensmittelindustrie ist die Apfelsäure wegen ihrer Rolle als pH-Regulator und Emulgator von großer Bedeutung. In der Lebensmittelindustrie wird in den meisten Fällen Apfelsäure in racemischer Form verwendet.
2. Anwendung im kosmetischen Bereich
Äpfelsäure wird in Zahnpasten wegen ihrer aufhellenden Wirkung verwendet, da sie das Anhaften von Zahnbelag und Zahnstein verhindert. Äpfelsäure hat auch puffernde Eigenschaften und wird daher manchmal in Shampoos als pH-Wert-Einsteller verwendet. Solche Shampoos mit niedrigem pH-Wert, die Äpfelsäure enthalten, haben Berichten zufolge die Wirkung, die Rauheit der Kopfhaut durch den Zusatz eines entzündungshemmenden Mittels wiederherzustellen und haben in den letzten Jahren unter dem Gesichtspunkt der Kopfhautpflege Aufmerksamkeit erregt.
3. Industrielle Anwendungen
Äpfelsäure hat chelatbildende Eigenschaften und ist in der Lage, mit Metallatomen Komplexe zu bilden. Sie wird daher als Reinigungsmittel für Metalloberflächen verwendet.
4. Rolle als Zwischenprodukt im Zitronensäurekreislauf
Die Verbindung ist eines der Zwischenprodukte im Zitronensäurekreislauf und wird durch Malatdehydrogenase in Oxalessigsäure umgewandelt. Die Verbindung spielt daher eine sehr wichtige Rolle im Energiestoffwechsel von sauerstoffatmenden Organismen.
Lebensmittel mit hohem Gehalt an Äpfelsäure
Einen hohen Gehalt an Äpfelsäure haben z.B. Äpfel und Weintrauben.