Qu’est-ce que le diéthylzinc ?
Le diéthylzinc est un composé organique dont la formule chimique est (C2H5)2Zn.
C’est un liquide incolore à température ambiante, mais il est souvent vendu sous forme de solution d’hexane.
Utilisations du diéthylzinc
Le diéthylzinc est utilisé comme combustible à haute énergie et agent d’allumage pour les fusées en raison de ses propriétés d’allumage spontané au contact de l’air. Sur le plan synthétique, cette substance est également utilisée comme un important agent d’alkylation. En particulier, c’était un composé organométallique couramment utilisé comme nucléophile jusqu’à l’introduction des réactifs de Grignard en 1900.
Aujourd’hui, le diéthylzinc est une matière première importante pour les films d’oxyde de zinc transparents. Il est utilisé dans les écrans tactiles et autres dispositifs d’affichage à cristaux liquides, ainsi que dans les cellules solaires.
Propriétés du diéthylzinc
Le diéthylzinc a un poids moléculaire de 123,50, un point de fusion de -33,8°C et un point d’ébullition de 117,6°C. C’est un liquide incolore et transparent en apparence à température ambiante. Il a une odeur spécifique. Sa densité est de 1,205 g/mL. Il réagit vigoureusement avec l’eau et se dissout dans les solvants organiques en toute proportion dans les hydrocarbures aromatiques et les hydrocarbures aliphatiques saturés.
Types de diéthylzinc
Le diéthylzinc est généralement vendu sous forme de composé organométallique à usage industriel et de produit réactif pour la recherche et le développement.
1. Produits réactifs pour la recherche et le développement
Les produits de R&D sont principalement vendus sous forme de solutions de n-hexane d’environ 1,0 M. Les volumes sont disponibles en 100 ml, 100 ml et 100 ml. Les volumes sont disponibles en 100 mL, 800 mL et 2 L. L’aspect est celui d’un liquide incolore et transparent.
2. Produits chimiques industriels
Les produits vendus en tant que produits chimiques industriels sont utilisés dans les réactions de synthèse de principes pharmaceutiques actifs et d’intermédiaires, et comme matières premières pour les matériaux d’information électroniques. Certains produits sont vendus sous forme de gaz.
Autres informations sur le diéthylzinc
1. Synthèse du diéthylzinc
Le diéthylzinc est un composé synthétisé par la réaction d’un mélange 1:1 d’iodure d’éthyle et de bromure d’éthyle avec un couple zinc-cuivre. Historiquement, il a été synthétisé à partir de zinc et d’iodure d’éthyle dans le premier rapport mondial d’Edward Frankland en 1848.
Plus tard, une méthode améliorée a été rapportée pour cette réaction, en utilisant le diéthylmercure comme matériau de départ.
2. Réaction chimique du diéthylzinc
Le diéthylzinc est utilisé comme nucléophile pour introduire des groupes éthyles en chimie organique de synthèse. Les réactions d’addition aux groupes carbonyles et aux imines sont courantes.
Il forme également le réactif de Simmons-Smith (ICH2ZnI) lorsque le diiodométhane agit. Le réactif de Simmons-Smith est l’espèce active utilisée dans la réaction chimique de cyclopropanisation des alcènes et cette réaction est appelée réaction de Simmons-Smith.
3. Dangers du diéthylzinc
Le diéthylzinc est une substance spontanément combustible à température ambiante. Il réagit de manière explosive au contact de l’eau et des alcools, produisant des hydrocarbures inflammables tels que le méthane et des hydrures métalliques. Les risques pour l’homme comprennent les brûlures de la peau, l’irritation des muqueuses et des yeux par les vapeurs et l’œdème pulmonaire.
En raison de ces risques, le produit doit être manipulé dans un gaz inerte, en évitant tout contact avec l’air, l’eau et l’alcool. Les produits disponibles dans le commerce sont souvent vendus dans des solutions d’hexane, d’heptane ou de toluène.