Qu’est-ce que le glycidol ?
Le glycidol (C3H6O2) est un composé organique dont la molécule contient à la fois un époxyde et un groupe hydroxyle.
Le glycidol est le nom conventionnel, mais il est couramment utilisé et est également connu sous les noms d’oxiranylméthanol et de 2,3-époxy-1-propanol.
Utilisations du glycidol
Le glycidol est utilisé comme diluant réactif pour les résines époxy et alkydes. Il peut également être utilisé comme matière première pour produire une grande variété de précurseurs de résines époxy, car les composés avec des groupes époxy multifonctionnels peuvent être facilement synthétisés par la réaction d’un composé avec deux ou plusieurs acides carboxyliques dans la molécule et le groupe hydroxyle du glycidol pour former un ester.
En outre, le glycidol est également utilisé comme stabilisateur pour les composés organiques chlorés, comme diluant réactif et modificateur pour les résines synthétiques, et comme améliorateur de colorabilité pour les teintures.
Propriétés du glycidol
Liquide transparent incolore à jaune pâle, légèrement visqueux. Il a un point de fusion de -54°C et commence à se décomposer thermiquement à 162°C avant d’entrer en ébullition. Le point d’éclair est de 72°C et il est classé comme substance dangereuse en vertu de la loi sur les services d’incendie (Fire Services Act), 4e base, 3e classe pétrolière, soluble dans l’eau.
Il est insoluble dans les hydrocarbures aliphatiques mais soluble dans la plupart des solvants, y compris l’eau, l’éthanol, l’éther et le benzène. Sa densité est de 1,112 g/ml.
Autres informations sur le glycidol
1. Comment le glycidol est-il produit ?
Le glycidol peut être synthétisé en faisant réagir de l’alcool allylique (CH2=CHCHCH2OH) avec de l’acide peracétique ou du peroxyde d’hydrogène. La réaction avec l’acide peracétique (CH3COOOH) produit du glycidol et de l’acide acétique, tandis que la réaction avec le peroxyde d’hydrogène (H2O2) produit du glycidol et de l’eau.
La matière première, l’alcool allylique, est synthétisée à partir du propylène, mais les méthodes de cette voie varient. À l’origine, cette voie de synthèse propylène-alcool allylique-glycidol comportait un autre produit final, le glycérol.
Cependant, le glycérol est également un produit d’hydrolyse des graisses et des huiles naturelles et, ces dernières années, avec la demande croissante de carburant biodiesel, de grandes quantités de glycérol sont produites en tant que sous-produit de la production de carburant biodiesel, ce qui entraîne une offre excédentaire. Par conséquent, le glycidol est désormais le produit cible.
2. Dangers du glycidol
Les voies d’exposition au glycidol comprennent les voies par lesquelles la vapeur pénètre dans la bouche ou est absorbée par la peau. L’exposition à cette substance peut provoquer une irritation des yeux, des voies respiratoires supérieures, de la peau et des muqueuses, ainsi que des effets sur le système nerveux central.
L’exposition à des concentrations supérieures au niveau admissible peut entraîner une perte de conscience. Il existe également un risque élevé d’œdème pulmonaire et de pneumonie par inhalation des vapeurs, et de sensibilisation de la peau en cas d’exposition prolongée.
En raison de son point d’ébullition élevé, le risque d’exposition aux vapeurs et d’inhalation est faible, mais lors de sa manipulation, il convient de porter des équipements de protection tels que des masques de protection, des lunettes de protection, des gants de protection et des vêtements de travail à manches longues afin d’éviter tout contact avec les yeux et la peau.
3. Stabilité et réactivité du glycidol
Les risques chimiques comprennent la décomposition au contact d’acides forts, de bases, de sels (chlorure d’aluminium, chlorure ferrique) ou de métaux (cuivre, zinc), ce qui peut provoquer un incendie ou une explosion. Il peut également corroder les plastiques et le caoutchouc.
4. Cancérogénicité du glycidol
Le glycidol est classé comme cancérogène du groupe 2A (probablement cancérogène). Auparavant, des huiles de cuisson contenant des esters d’acide gras de glycidol comme ingrédient principal étaient commercialisées dans les denrées alimentaires destinées à des usages sanitaires déterminés en tant qu’huile de cuisson résistante aux graisses.
Toutefois, le fabricant a volontairement rappelé le produit et s’est abstenu de le vendre, car la dégradation des esters d’acide gras de glycidol dans l’organisme pourrait être synonyme d’ingestion de niveaux inacceptables de glycidol, qui est considéré comme un agent cancérigène.