Qu’est-ce que l’acide lévulinique ?
L’acide lévulinique est un composé organique dont la formule chimique est C5H8O3 et qui est classé parmi les acides gamma-céto.
Il est également appelé acide 4-oxopentanoïque. En laboratoire, l’acide lévulinique est produit en chauffant de l’amidon et de l’acide chlorhydrique concentré. Industriellement, l’acide lévulinique est synthétisé en chauffant de la cellulose avec des acides inorganiques.
Il est également produit par la décomposition de la cellulose. Il s’agit donc un précurseur de biocarburants tels que l’acide lévulinique éthylique. La toxicité de l’acide lévulinique est relativement faible, avec une dose semi-létale (DL50) de 1 850 mg/kg.
Utilisations de l’acide lévulinique
L’acide lévulinique est utilisé comme traitement thermique acide pour les cheveux. Lorsque les cheveux sont traités avec un produit contenant de l’acide lévulinique, puis soumis à la chaleur d’un fer à repasser, l’acide lévulinique peut former des liaisons transversales dans les cheveux. La réticulation de l’acide lévulinique rend le cheveu hydrophobe et empêche l’excès d’eau de pénétrer dans le cheveu. Il en résulte un effet de traitement, les cheveux devenant plus résistants et plus élastiques.
L’acide lévulinique peut également être utilisé comme matière première pour divers polymères tels que le caoutchouc synthétique, les plastiques et le nylon. Il est également utilisé dans le tabac. Il délivre de la nicotine dans la fumée et lie la nicotine aux récepteurs nerveux. En thérapie photodynamique, il peut être utilisé dans les substances sensibles à la lumière.
Propriétés de l’acide lévulinique
L’acide lévulinique a un point de fusion de 33-35°C et un point d’ébullition de 245-246°C. Il est bien soluble dans l’eau, l’éthanol et l’éther mais insoluble dans l’hexane.
À noter que l’acide lévulinique est un ester avec un groupe carboxy. La formule différentielle est exprimée par CH3C(O)CH2CH2CO2H. Son poids moléculaire est de 116,11 et sa densité de 1,1447 g/cm3.
Autres informations sur l’acide lévulinique
1. Histoire de l’acide lévulinique
L’acide lévulinique a été préparé pour la première fois par Johannes Mulder en 1840 en chauffant du fructose et de l’acide chlorhydrique.
La production commerciale d’acide lévulinique a débuté dans les années 1940 par le fabricant d’amidon A. E. Staley, sous la forme d’un procédé discontinu dans un autoclave. En 1953, la Quaker Oats Company a également mis au point un procédé continu pour la production d’acide lévulinique.
2. Méthode de synthèse de l’acide lévulinique
L’acide lévulinique peut être synthétisé à partir d’hexoses tels que le glucose et le fructose ou l’amidon dans de l’acide chlorhydrique dilué ou de l’acide sulfurique dilué. Outre l’acide formique, cette réaction donne lieu à la formation de sous-produits insolubles. Ces sous-produits sont de couleur foncée et techniquement difficiles à éliminer complètement.
Dans la production commerciale d’acide lévulinique, la réaction est effectuée en continu à haute pression et à haute température à l’aide d’acides forts. La lignocellulose est une matière première bon marché pour l’acide lévulinique. La lignocellulose est une substance dans laquelle la lignine et la cellulose sont liées. L’acide lévulinique est séparé des catalyseurs acides minéraux par extraction et purifié par distillation.
3. L’acide lévulinique en tant que matière première
L’acide lévulinique est utilisé comme précurseur pour une large gamme d’additifs, notamment les produits pharmaceutiques et les plastifiants. La plus grande utilisation de l’acide lévulinique est la production d’acide aminolévulinique (Aminolevulinic acid), un herbicide biodégradable utilisé en Asie du Sud.
Les cosmétiques constituent une autre utilisation importante de l’acide lévulinique. L’acide lévulinique éthylique, un dérivé primaire de l’acide lévulinique, est largement utilisé dans les parfums et les fragrances. L’acide lévulinique est une matière première et un intermédiaire pour une grande variété de composés, tels que la γ-valérolactone et le 2-méthyl-tétrahydrofurane (2-méthyl-THF).