Qu’est-ce que l’acide maléique ?
L’acide maléique est un type d’acide dicarboxylique insaturé à chaîne avec deux groupes carboxyle. Lorsqu’il est chauffé au-dessus de son point de fusion, les deux groupes carboxyles de la molécule se déshydratent et se condensent pour donner l’acide maléique. Il s’agit d’un composé très réactif, souvent utilisé comme matière première dans la synthèse organique.
Propriétés physiques et chimiques de l’acide maléique
1. Nom
Nom anglais : maleic acid
Nom IUPAC : acide (2Z)-but-2-ènedioïque
2. Formule moléculaire
C4H4O4
3. Poids moléculaire
116.1
4. Point de fusion
133-134°C
5. Solubilité dans les solvants.
Soluble dans l’eau, l’éther et les alcools, insoluble dans le benzène.
Différences entre l’acide maléique et l’acide fumarique en tant qu’isomères géométriques
L’acide maléique présente des paires dans une relation isomérique géométrique. Plus précisément, la forme cis de l’acide éthylènedicarboxylique est l’acide maléique et la forme trans est l’acide fumarique.
Les propriétés physiques et chimiques des deux composés sont très différentes, en particulier
1. Différences dans la facilité à donner des anhydrides d’acide
Dans l’acide maléique cis, les groupes carboxyles intramoléculaires sont très proches et se déshydratent donc facilement et se condensent en chauffant pour donner un anhydride d’acide. En revanche, dans la forme trans, l’acide fumarique, les deux groupes carboxyles sont stériquement éloignés l’un de l’autre, de sorte que la déshydratation-condensation intramoléculaire a peu de chances de se produire lors du chauffage.
2. Différences de solubilité dans l’eau et de point de fusion
L’acide maléique est très soluble dans l’eau, tandis que l’acide fumarique est insoluble dans l’eau. Cela serait dû au fait que, dans la forme trans de l’acide fumarique, les groupes carboxyles forment des liaisons hydrogène intermoléculaires et excluent les molécules d’eau en tant qu’eau d’hydratation. A l’inverse, dans la forme cis de l’acide maléique, les deux groupes carboxyles forment des liaisons hydrogène intramoléculaires et sont peu susceptibles de former des liaisons hydrogène intermoléculaires. Cela serait dû au fait que les deux groupes carboxyles forment des liaisons hydrogène intramoléculaires et sont moins susceptibles de former des liaisons hydrogène intermoléculaires. Une autre différence est que le point de fusion de l’acide maléique cis est plus bas que celui de l’acide fumarique trans. Cela peut aussi s’expliquer par la différence de configuration stéréo entre l’acide maléique, qui forme facilement des liaisons hydrogène intramoléculaires, et l’acide fumarique, qui forme facilement des liaisons hydrogène intermoléculaires.
Caractéristiques et utilisations de l’acide maléique
L’acide maléique est utilisé comme matière première dans un grand nombre de domaines, des applications d’additifs alimentaires aux applications industrielles. Dans l’industrie pharmaceutique, il est utilisé comme composant acide dans les régulateurs de pH et les tampons. Dans la production pharmaceutique, il est utilisé comme espèce contre-ionique dans les composés basiques. Dans l’industrie, il est largement utilisé comme matière première industrielle pour la production d’acide glyoxylique par décomposition de l’ozone et comme matière première pour d’autres matériaux tels que les résines synthétiques (polyesters insaturés), les peintures, les modificateurs de résine, les stabilisateurs de PVC et les surfactants.
Méthode de synthèse de l’acide maléique
L’anhydride maléique est préparé par l’oxydation en phase vapeur du benzène en présence d’un catalyseur à base d’oxyde de panadium (V), qui est ensuite hydrolysé pour produire de l’acide maléique.