Qu’est-ce que l’acide malonique ?
L’acide malonique est un type d’acide dicarboxylique comportant deux groupes carboxy (-COOH).
Sous forme de sel, il est appelé malonate. Le nom malon est dérivé du mot grec signifiant “pomme”. Le numéro d’enregistrement CAS de l’acide malonique est 141-82-2.
Le produit doit être stocké dans un endroit fermé, frais, bien ventilé et à l’abri de la lumière directe du soleil pour garantir un stockage sûr. Le verre est également spécifié comme un contenant et un matériau d’emballage sûrs.
Utilisations de l’acide malonique
L’acide malonique est utilisé comme agent aromatisant dans le domaine médical et dans d’autres domaines, car il a été trouvé dans les pommes. Il est également utilisé comme matière première dans des domaines tels que les résines synthétiques et les adhésifs en raison de son groupe fonctionnel, le groupe carboxy.
Propriétés de l’acide malonique
L’acide malonique se présente sous la forme d’un cristal ou d’une poudre cristalline blanche ou presque blanche. L’acide malonique a un point de fusion de 135 °C et est solide à température et pression normales.
Toutefois, lorsqu’il est chauffé à une température légèrement supérieure à son point de fusion, il se décompose thermiquement en acide acétique et en dioxyde de carbone. L’acide malonique est également soluble dans l’eau, l’éthanol et l’acétone.
Structure de l’acide malonique
La formule chimique de l’acide malonique est HOOCCH2COOH et son poids moléculaire est de 104,06. L’acide malonique est l’une des substances utilisées pour construire la voie acide acétique-acide malonique.
Le diester de l’acide malonique est un composé méthylénique actif, et le proton méthylénique est retiré par la base pour former facilement un carbanion. Il est donc utilisé pour la formation de liaisons carbone-carbone.
Autres informations sur l’acide malonique
1. L’acide malonique en biochimie
En raison de sa similitude structurelle avec l’acide succinique (HOOC-(CH2)2-COOH), l’acide malonique se lie par erreur au site actif de la succinate déshydrogénase dans le circuit de l’acide citrique dans l’organisme. L’acide malonique interfère donc avec le métabolisme de son substrat natif, le succinate, et perturbe ainsi la respiration cellulaire.
2. L’acide malonique en pathologie
Un taux élevé d’acide malonique, lorsqu’il est accompagné d’un taux élevé d’acide méthylmalonique, peut indiquer un trouble métabolique appelé acidurie combinée malonique et méthylmalonique. Il est possible de la distinguer de l’acidurie méthylmalonique classique en calculant le rapport entre l’acide malonique et l’acide méthylmalonique présents dans le plasma.
3. Avantages de la synthèse de l’acide malonique
La synthèse des esters maloniques est une méthode d’obtention d’esters d’acide acétique α-substitués à l’aide de carbanions générés à partir des esters d’acide malonique. Dans cette réaction, l’ester malonique agit comme un équivalent synthétique de l’α-anion (ROC(=O)CH2-) de l’ester d’acétate.
Si un carbanion stable peut être formé par l’action d’une base forte sur l’ester d’acétate ou l’acétone, un produit similaire peut être obtenu par couplage avec un halogénure d’alkyle. Cependant, cette approche peut conduire à des réactions secondaires concomitantes telles que la condensation d’aldol et la condensation de kleisen. La synthèse des esters de malonates présente donc un avantage synthétique dans la mesure où les liaisons C-C peuvent être réalisées sans nécessairement nécessiter d’acides ou de bases fortes.
4. Mécanisme de la synthèse de l’acide malonique
Dans la synthèse de l’ester de malonate, une base est d’abord ajoutée à l’ester de malonate pour générer un carbanion. Le carbanion produit entre en résonance avec deux groupes carbonyles et subit ainsi un effet stabilisateur important.
En permettant au carbanion d’agir sur l’halogénure d’alkyle (R-X) et en le traitant avec un acide dilué si nécessaire, l’hydrolyse et la décarboxylation peuvent facilement se produire, donnant un ester α-substitué.
Une approche similaire à la synthèse de l’ester de malonique est la synthèse de l’ester d’acétoacétate.