Qu’est-ce que la diisopropylamine ?
La diisopropylamine est un composé organique classé parmi les amines secondaires.
Il est décrit comme (CH3)2HC-NH-NH-CH(CH3)2. Il s’agit d’un liquide incolore ayant une odeur d’amine ou d’ammoniac à température ambiante.
Comme il est inflammable, il est classé comme « substance dangereuse de classe 4 » et « pétrole n° 1 » en vertu de la loi sur les services d’incendie.
Utilisations de la diisopropylamine
La diisopropylamine est une substance largement utilisée comme matière première organique synthétique pour les produits pharmaceutiques, les intermédiaires de teinture, les produits chimiques pour le caoutchouc, les herbicides et les surfactants. En tant que produit chimique pour le caoutchouc, elle est ajoutée comme agent antivieillissement dans le processus de moulage du caoutchouc. Il empêche la détérioration du caoutchouc causée par les réactions chimiques induites par la chaleur, la lumière et l’ozone.
En tant qu’herbicide, la substance est également utilisée comme sélectif hormonal avec une action similaire à celle de l’auxine. Toutefois, elle n’est utilisée qu’à des fins de désherbage en dehors des zones agricoles.
Propriétés de la diisopropylamine
Sa formule chimique est C6H15N, son point de fusion est de -61°C et son point d’ébullition de 84°C. C’est un liquide incolore et transparent à température ambiante. Il a une odeur d’amine ou d’ammoniac. Son poids moléculaire est de 101,193, sa densité de 0,722 g/mL, sa constante de dissociation de la base pKb de 3,43 et sa constante de dissociation de l’acide pKa de 11,07 (dans l’eau) pour les acides conjugués.
Elles est soluble dans l’éthanol, l’acétone et d’autres solvants organiques, spécifiquement miscible avec le méthanol, l’éther, l’acétate d’éthyle, les hydrocarbures aromatiques et aliphatiques, les acides gras, les huiles minérales et les huiles solides. Elle est également soluble dans l’eau.
Types de diisopropylamine
La diisopropylamine est généralement vendue au public en tant que produit réactif pour la recherche et le développement. Les capacités types que l’on peut retrouver sont 25 ml, 100 ml, 500 ml et 2,5 l, les fabricants proposant des normes de capacité différentes.
La diisopropylamine est généralement traité comme un produit réactif qui peut être manipulé à température ambiante. Les produits réactifs ne peuvent être utilisés qu’à des fins de recherche et de développement. Ils doivent également être manipulés conformément à diverses lois et réglementations, y compris la loi sur les services d’incendie.
Autres informations sur la diisopropylamine
1. Réactivité de la diisopropylamine
La diisopropylamine est une substance stable dans des conditions de manipulation normales, mais elle réagit violemment avec les agents oxydants, ce qui présente un risque d’incendie ou d’explosion. La substance réagit avec de nombreux composés, y compris les chlorures, nitriles et oxydes organiques.
Elle est également corrosive pour le cuivre, le zinc et leurs alliages, l’acier galvanisé et l’aluminium, et produit de l’hydrogène gazeux. En cas de chauffage ou de combustion, elle produit des fumées et des gaz toxiques et corrosifs tels que le monoxyde de carbone, le dioxyde de carbone et les oxydes d’azote.
2. Synthèse de la diisopropylamine
La diisopropylamine peut être synthétisée par amination réductrice de l’acétone. L’ammoniac est utilisé comme réactif contre la matière première, l’acétone, dans une atmosphère d’hydrogène gazeux, et un catalyseur tel que la chromite de cuivre est utilisé.
Elle peut être distillée et purifiée en présence d’hydroxyde de potassium et stocké dans une atmosphère de gaz inerte en présence de sodium.
3. Préparation du diisopropylamide de lithium (LDA)
Une application importante de la diisopropylamine en synthèse organique est la préparation du diisopropylamide de lithium (LDA). Le diisopropylamide de lithium (LDA) est une substance souvent utilisée en synthèse organique comme base forte.
Il a une constante de dissociation de l’acide pKa d’environ 34 dans le THF et peut retirer la plupart des protons acides, y compris les alcools et les composés carbonylés.
Les méthodes courantes d’utilisation de la LDA dans les réactions sont les suivantes :
- Ajouter 1 équivalent molaire de n-butyl lithium (solution d’hexane, par exemple) à la Diisopropylamine dans une solution de tétrahydrofurane (THF) dans un bain de glace sèche/acétone (ou de glace sèche/méthanol, -78°C).
- Réchauffer le mélange réactionnel à 0°C pendant 15 minutes pour préparer une solution de LDA in situ.
- À utiliser dans les réactions qui suivent ces processus.