Qu’est-ce que l’oxime de cyclohexanone ?
L’oxime de cyclohexagone (en anglais : cyclohexanone oxime) est un composé organique, un composé annulaire à six chaînons avec un groupe oxime.
Sa formule chimique est C6H11NO et son numéro d’enregistrement CAS est 100-64-1. Il a un poids moléculaire de 113,16, un point de fusion de 86-92°C, un point d’ébullition de 210°C et se présente sous la forme d’un solide blanc à brun à température ambiante. Il est soluble dans l’eau, l’éthanol et l’acétone. Sa solubilité dans l’eau est de 16 g/kg.
Utilisations de l’oxime de cyclohexagone
Sa principale utilisation est la synthèse de l’ε-caprolactame, un intermédiaire synthétique du 6-nylon. Le produit final, le 6-nylon, est une fibre synthétique dont le point de fusion est de 225 °C et la température de résistance à la chaleur de 80 à 140 °C. Il présente une excellente résistance à l’abrasion, aux chocs, à l’huile et aux produits chimiques, à l’usure et à la corrosion, ainsi que des propriétés électriques. Il présente également une meilleure aptitude à la teinture que le nylon 6,6, qui est également une résine synthétique.
Outre les vêtements, les tapis et les lignes de pêche, le 6-nylon est utilisé comme plastique technique thermoplastique dans les machines, les équipements de télécommunication, les machines de transport et autres composants, les articles d’usage courant, les matériaux de construction et les films.
Propriétés de l’oxime de cyclohexanone
L’oxime de cyclohexanone est une substance stable dans des conditions de stockage normales. Elle doit être stockée à l’abri des températures élevées et de la lumière directe du soleil, car elle peut être altérée par la lumière.
Le mélange avec des agents oxydants puissants doit également être évité en raison du risque de réaction. Les produits de décomposition potentiellement dangereux comprennent le monoxyde de carbone, le dioxyde de carbone et les oxydes d’azote.
Types d’oxime de cyclohexanone
L’oxime de cyclohexanone existe dans un certain nombre de types de produits, principalement des produits réactifs de R&D et des produits de chimie fine. Les produits réactifs de R&D sont disponibles en différentes capacités, telles que 25 g, 100 g et 500 g.
Autres informations sur l’oxime de cyclohexanone
1. Synthèse de l’oxime de cyclohexanone
Il est synthétisé par la réaction de condensation entre la cyclohexanone et l’hydroxylamine. Une autre méthode de synthèse utilisée industriellement est la réaction du cyclohexane avec le chlorure de nitrosyle (NOCl).
Dans cette réaction, le cyclohexane est converti en nitrosobenzène par photo-nitrosation avec le NOCl et le nitrosobenzène est hydrogéné pour donner le cyclohexane oxime. La matière première, le cyclohexane, est beaucoup moins chère que la cyclohexanone, ce qui la rend supérieure en termes de coût. Cette méthode a été mise au point par Toray et est parfois communément appelée “méthode Toray”.
2. Epsilon-caprolactame
L’application la plus connue de l’oxime de cyclohexanone est la synthèse de l’ε-caprolactame. La méthode de production de l’ε-caprolactame à l’aide de l’oxime de cyclohexanone a été découverte par O. Barach en 1900.
Par la suite, le 6-nylon à l’état filable a été produit par IG-Farben en Allemagne, en 1938 par polymérisation par ouverture de cycle de l’ε-caprolactame.
3. Réaction de synthèse et transition de Beckmann de l’epsilon-caprolactame
La synthèse de base de l’ε-caprolactame à partir de l’oxime de cyclohexanone est une réaction utilisant de l’acide sulfurique fumant. Cette réaction produit un sous-produit d’environ 1,7 tonne de sulfate d’ammonium par tonne de caprolactame, car l’acide sulfurique utilisé dans la réaction doit être neutralisé avec de l’ammoniaque.
C’est pourquoi des méthodes n’utilisant pas d’acide sulfurique fumant font l’objet de recherches et de rapports de la part d’entreprises et d’universités. Par exemple, Sumitomo Chemical au Japon a mis au point une méthode de synthèse utilisant un catalyseur zéolithique MFI à haute teneur en silice pour le réarrangement de Beckmann en phase gazeuse, qui a été industrialisée en 2003.
Cette méthode de synthèse est une méthode de synthèse catalytique qui ne produit aucun sous-produit de sulfate d’ammonium. D’autres méthodes sans acide sulfurique ont été rapportées par d’autres équipes de recherche, comme une méthode permettant d’obtenir du caprolactame par réarrangement de Beckmann en utilisant la catalyse au chlorure cyanurique.