Qu’est-ce que le glycérol ?
Le glycérol est un type d’alcool trivalent dont la formule chimique est C3H8O3.
Il est également connu sous le nom de glycérine et porte le numéro d’enregistrement CAS 56-81-5.
Le glycérol a un poids moléculaire de 92,09, un point de fusion de 17,8°C et un point d’ébullition de 290°C. À température ambiante, c’est un liquide incolore, clair et inodore. Il est très visqueux et a un goût sucré. Il a une densité de 1,261 g/cm3 et est soluble dans l’eau et l’éthanol et extrêmement difficile à mélanger avec l’éther diéthylique.
Il est également présent dans les organismes vivants en tant que colonne vertébrale des triglycérides, des phospholipides et des glycolipides.
Utilisations du glycérol
Il a un large éventail d’utilisations, notamment en tant qu’additif alimentaire, dans les produits pharmaceutiques et les cosmétiques. En tant qu’additif alimentaire, il est utilisé comme édulcorant, conservateur, hydratant et stabilisateur d’épaisseur. Par ailleurs, le glycérol n’est pas une cause de carie dentaire.
Dans les produits pharmaceutiques et cosmétiques, il est utilisé comme hydratant et lubrifiant. En tant que substance pharmaceutique, il est utilisé dans les préparations comme solvant, base de pommade, agent mouillant et lubrifiant et est également une substance largement utilisée dans la préparation des solutions de lavement. Il est également largement utilisé dans les sirops contre la toux, les gargarismes, le dentifrice, les savons et les lotions.
Dans l’industrie des machines, par exemple, il est parfois utilisé comme composant des solutions antigel. La substance est également utilisée comme matière première dans la chimie de synthèse. Elle est notamment utilisée comme matière première pour la nitroglycérine et comme matière première pour l’iodure d’allyle. Il est également utilisé comme matière première dans la fabrication de tensioactifs et de résines de polyuréthane.
Propriétés du glycérol
1. Comment le glycérol est-il synthétisé ?
Le glycérol peut être obtenu par hydrolyse des triacylglycérols (triglycérides) présents dans l’huile de soja et le suif. Chimiquement, il peut également être synthétisé à partir du propylène. Dans ce cas, le glycérol est produit par hydrolyse dans des conditions basiques via l’épichlorhydrine.
Le glycérol est également un sous-produit de la synthèse d’esters méthyliques d’acides gras comme carburant biodiesel. Cette réaction est une réaction catalytique d’échange d’esters entre les graisses et les huiles, et le méthanol. Toutefois, dans ce cas, il est souvent incinéré, car il peut contenir des niveaux élevés d’impuretés.
2. Propriétés physiques du glycérol
Le glycérol est soluble dans l’eau et très fortement hygroscopique. Sa solution aqueuse est résistante au gel en raison d’une dépression du point de congélation, avec un point eutectique de 0,667 à -46,5°C. Cette caractéristique est parfois utilisée comme solution antigel.
Le glycérol a un point de fusion de 17,8°C, mais la cristallisation est difficile en raison de sa tendance à devenir très surfondu. Un refroidissement continu aboutit à un état vitreux à environ -100°C, et des cristaux peuvent être obtenus en refroidissant à nouveau avec de l’air liquéfié, puis en augmentant lentement la température sur une période d’un jour ou plus.
3. Réactions chimiques du glycérol
Le glycérol étant un alcool trivalent, il réagit chimiquement avec diverses substances. Par exemple, lorsqu’il est chauffé avec de l’acide formique, la désorption se produit par estérification, ce qui donne de l’alcool allylique.
C’est également une substance qui subit facilement une déshydratation intramoléculaire. Lorsqu’il est chauffé en présence, par exemple, d’hydrogénosulfate de potassium, l’acroléine se forme par déshydratation. Chauffée avec de l’acétone en présence d’un catalyseur acide, la déshydratation donne des dérivés dont la position 1,2 est protégée par un groupe isopropylidène.
Une réaction bien connue utilisant le glycérol est la “synthèse de la quinoléine de Scraup”. Dans cette méthode de synthèse, le squelette de la quinoléine est construit en condensant l’acroléine générée à partir du glycérol avec des dérivés de l’aniline dans des conditions d’oxydation. Le mécanisme spécifique de la réaction est supposé être le suivant :
- Addition de Michael de l’aniline à l’acroléine : formation de β-amino aldéhyde
- Réaction de Friedel-Crafts intramoléculaire sur les groupes carbonyles
- Réaction de déshydratation : formation de 1,2-dihydroquinoline
- Formation de quinoléine par déshydrogénation : le nitrobenzène et d’autres substances agissent comme agents oxydants.
Types de glycérol
Le glycérol est largement utilisé dans divers domaines et est donc disponible à la vente sous différentes formes. Les types de produits spécifiques comprennent les produits pharmaceutiques, les additifs alimentaires, les matières premières chimiques industrielles, les matières premières cosmétiques et les réactifs pour la recherche et le développement.
En tant que produit pharmaceutique, il est vendu par divers fabricants, mais son utilisation la plus courante est celle des lavements. Il est également vendu comme solvant dans les préparations, comme base pour les pommades et comme agent mouillant et lubrifiant.
En tant que matière première industrielle, il est disponible dans de grandes capacités telles que des bidons de 22 kg et des fûts de 250 kg, tandis que les réactifs pour la recherche et le développement sont disponibles dans différentes capacités telles que 500 ml, 3 l et 20 kg.