Qu’est-ce que l’acide glyoxylique ?
L’acide glyoxylique est un acide carboxylique, une substance dont la formule moléculaire est C2H2O3.
Sa molécule comporte un groupe aldéhyde et un groupe carboxyle ; sa nomenclature UICPA est l’acide oxoéthanoïque et son numéro d’enregistrement CAS est 298-12-4.
Il a un poids moléculaire de 74,04, un point de fusion de -93°C, un point d’ébullition de 111°C et est un solide incolore et inodore à température ambiante. Il est soluble dans l’eau et légèrement insoluble dans l’éthanol, l’éther éthylique et le benzène. Sa densité est de 1,42 g/cm3 (20°C/4°C) et sa constante de dissociation de l’acide pKa est de 3,18.
Utilisations de l’acide glyoxylique
L’acide glyoxylique est utilisé comme agent pharmaceutique et aromatique. Dans les additifs alimentaires et les cosmétiques, il est souvent utilisé comme correcteur de pH. En particulier, sa réaction de substitution électrophile aromatique avec le phénol donne des précurseurs synthétiques utiles.
C’est également une substance utilisée comme réactif dans la réaction de Hopkins-Cole, une réaction de détection du tryptophane en biochimie. Chez certaines plantes et certains champignons, il est utilisé dans une voie métabolique appelée circuit de l’acide glyoxylique, où il est combiné à l’acétyl CoA pour synthétiser l’acide malique.
Une application qui a attiré beaucoup d’attention ces dernières années est l’effet de traitement de l’acide glyoxylique sur les cheveux. En appliquant une solution de traitement contenant de l’acide glyoxylique comme ingrédient principal sur les cheveux et en appliquant de la chaleur, il est dit que la sécheresse et la distorsion des cheveux peuvent être réduites. Parmi les autres applications, on peut citer les agents réducteurs dans le placage autocatalytique.
Caractéristiques de l’acide glyoxylique
Le groupe aldéhyde de l’acide glyoxylique se trouve généralement dans une structure dans laquelle il est hydraté ou l’hydrate forme un dimère. Il convient de noter qu’isolément, les atomes d’hydrogène du groupe carboxyle forment une liaison hydrogène cyclique avec les atomes d’oxygène du groupe aldéhyde.
L’acide glyoxylique est une substance qui présente une acidité environ 10 fois plus forte que celle de l’acide acétique. Il se disproportionne également en présence d’une base pour donner de l’acide glycolique et de l’acide hydroxyle. Il est ininflammable, mais instable à la chaleur et se décompose en produisant de l’aldéhyde formique.
Types d’acide glyoxylique
L’acide glyoxylique est principalement vendu comme réactif de recherche et développement et comme produit chimique pour l’industrie chimique. Dans les réactifs de R&D, il est disponible sous forme de monohydrate ou de solution aqueuse à 50 %, entre autres.
Le monohydrate se présente sous différentes formes, telles que 10 g, 25 g, 10 g et 500 g. Il est disponible dans des emballages tels que des bouteilles en polyéthylène pour une manipulation aisée en laboratoire. Il peut être stocké à température ambiante, mais il est parfois traité comme un réactif nécessitant un stockage à une température inférieure à 25°C.
En tant que produit chimique destiné à l’industrie chimique, il est principalement vendu sous forme de solution aqueuse à 50 %. Ces produits chimiques sont disponibles en grandes quantités, par exemple 25 kg, et dans des emballages tels que des bidons en polyéthylène, pour répondre aux besoins des usines.
Autres informations sur l’acide glyoxylique
1. Synthèse de l’acide glyoxylique
Il peut être synthétisé par électrolyse de l’acide oxalique avec du dioxyde de plomb. L’ozonation de l’acide maléique est également considérée comme une méthode efficace.
2. Chimie de l’acide glyoxylique
L’acide glyoxylique est un composé utilisé dans la synthèse de divers produits chimiques utiles car il subit des réactions de substitution électrophile avec les phénols. Par exemple, il réagit par condensation avec le phénol pour donner l’acide 4-hydroxymandélique. Ce composé est une substance précurseur utilisée dans la synthèse de l’aténolol (bêta-bloquant), par exemple.
La vanilline est également synthétisée par l’addition d’acide glyoxylique au guaiacol suivie d’une oxydation et d’une décarboxylation. La vanilline est la substance qui constitue le principal composant de l’odeur de vanille.
L’acide glyoxylique est un intermédiaire dans le métabolisme de l’éthylène glycol en acide oxalique chez l’homme. Cela signifie que l’acide oxalique toxique est produit lorsqu’il subit une oxydation dans le corps.