Qu’est-ce qu’un acide désoxycholique ?
L’acide désoxycholique est un type d’acide biliaire et l’un des acides biliaires secondaires produits à partir des acides biliaires primaires par le métabolisme bactérien dans l’intestin.
Il s’agit d’un solide blanc à température ambiante, dont le point de fusion se situe entre 171 et 174 °C. L’acide désoxycholique est principalement produit dans le foie, stocké dans la vésicule biliaire et impliqué dans la digestion et l’absorption des graisses dans l’intestin.
Les acides biliaires primaires, l’acide cholique et l’acide kénodésoxycholique, sont synthétisés à partir du cholestérol dans le foie. Les acides biliaires primaires forment des conjugués avec les acides aminés glycine et taurine, qui sont sécrétés sous forme de composants biliaires dans le duodénum, puis transformés en acides biliaires secondaires tels que l’acide désoxycholique et l’acide lithocholique par l’action des bactéries intestinales.
L’acide désoxycholique joue un rôle important dans le système digestif en décomposant le cholestérol et en facilitant l’absorption des graisses. Il est également utilisé comme détergent et émulsifiant expérimental, souvent pour l’isolation des protéines associées à la membrane.
Utilisations de l’acide désoxycholique
L’acide désoxycholique seul est utilisé dans la préparation des milieux gélosés au désoxycholate et au XLD, dans la recherche sur les acides biliaires et comme agent de résolution optique. Il existe également des applications de recherche pour évaluer les mécanismes de réponse au pH des micelles de chitosane co-modifiées avec de l’acide folique dans les environnements cancéreux.
Les complexes de l’acide désoxycholique avec des acides gras peuvent être utilisés comme émulsifiants alimentaires, précurseurs de la synthèse de la cortisone et comme diurétiques. Dans le domaine pharmaceutique, l’acide ursodésoxycholique est utilisé comme agent gastro-intestinal, tandis que l’acide kénodésoxycholique est utilisé dans la pharmacothérapie de dissolution des calculs biliaires à base de cholestérol et dans les médicaments gastro-intestinaux.
Aux États-Unis, l’acide oxycholique est également commercialisé sous le nom de “Kybella” pour réduire la graisse sous-mentonnière. Cette pratique est approuvée par la Food and Drug Administration (FDA), car l’acide désoxycholique injecté dans la graisse sous-mentale contribue à détruire les cellules graisseuses, qui sont ensuite métabolisées sur plusieurs mois.
Propriétés de l’acide désoxycholique
L’acide désoxycholique est un acide biliaire secondaire et est représenté par la formule chimique C24H40O4. Il est principalement produit dans le foie et joue un rôle important dans les processus de digestion et d’absorption des lipides.
L’acide désoxycholique est une molécule amphiphile, compatible à la fois avec l’eau et l’huile. Cette propriété lui permet de contribuer à l’émulsification des lipides dans le tractus gastro-intestinal.
Il active également les enzymes digestives et facilite l’absorption des lipides. De plus, il est connu pour influencer la composition et la fonction de la microflore intestinale.
Structure de l’acide désoxycholique
La structure de l’acide désoxycholique est basée sur un squelette stéroïdien et partage sa structure moléculaire avec le cholestérol. Elle est caractérisée par les sites de liaison des groupes hydroxy et carboxy. Ces groupes fonctionnels confèrent à l’acide désoxycholique sa solubilité dans l’eau et ses propriétés amphiphiles, propriétés qui interviennent dans la digestion et l’absorption des graisses.
La structure de l’acide désoxycholique est responsable de son activité biologique et de ses propriétés physico-chimiques, qui contribuent à la dégradation des graisses dans le système digestif et au traitement de la perte de graisse.
Autres informations sur l’acide désoxycholique
Comment l’acide désoxycholique est-il produit ?
L’acide désoxycholique est un acide biliaire naturel, principalement extrait de la vésicule biliaire du bétail et de la bile des bovins. Cependant, les méthodes industrielles d’extraction des acides biliaires naturels étant moins efficaces et plus coûteuses, ils sont aujourd’hui principalement produits par synthèse chimique.
Synthèse de l’acide kénodésoxycholique
La première étape de la synthèse de l’acide désoxycholique est la synthèse de l’acide kénodésoxycholique (CDCA). L’acide kénodésoxycholique est un type d’acide biliaire et un précurseur de l’acide désoxycholique. L’acide kénodésoxycholique est synthétisé par une réaction d’oxydation à partir du cholestérol.
Conversion en acide désoxycholique
Pour convertir l’acide kénodésoxycholique en acide désoxycholique, le groupe hydroxy en position 12 de l’acide kénodésoxycholique doit être éliminé. Des agents oxydants et réducteurs sont couramment utilisés, ainsi que des catalyseurs acides tels que l’acide chlorhydrique, l’acide sulfurique et l’acide trifluoroacétique.