Was ist Iodbenzol?
Iodbenzol ist ein organisches Halogenid mit der chemischen Formel C6H5I.
Iodbenzol kann durch Erhitzen von Benzol mit Jod oder Schwefeljodid und Salpetersäure gebildet werden.
Nach der GHS-Einstufung ist es als entzündliche Flüssigkeit, akut toxisch (oral) und augenreizend eingestuft. Iodbenzol ist als Gefahrstoff eingestuft. Es ist als Handelsprodukt leicht erhältlich.
Anwendungen von Iodbenzol
Iodbenzol wird als synthetisches Zwischenprodukt in der organischen Chemie verwendet. Insbesondere die Phenylgruppe ist eine Struktur, die in vielen natürlichen und organischen Verbindungen vorkommt und Reaktionen mit Iodbenzol sehr nützlich macht.
Insbesondere wird Iodbenzol als Substrat in Palladium-katalysierten Kreuzkupplungsreaktionen verwendet und reagiert mit Magnesium zur Herstellung von Grignard-Reagenzien.
Eigenschaften von Iodbenzol
Iodbenzol hat einen Schmelzpunkt von -29 °C und einen Siedepunkt von 188 °C. Es ist eine farblose bis rötlich-braune klare Flüssigkeit mit flüchtigem und eigenartigem Geruch. Sie nimmt mit der Zeit eine rötliche Färbung an. Es löst sich gut in organischen Lösungsmitteln, aber nicht in Wasser.
Bei Exposition wird Jod freigesetzt. Biphenyl kann durch Reaktion mit metallischem Natrium synthetisiert werden. Beim Erhitzen mit Natriumhydroxid wird Phenol gebildet.
Die Kohlenstoff-Jod-Bindung in Iodbenzol ist schwächer als die Kohlenstoff-Chlor-Bindung in Chlorbenzol und die Kohlenstoff-Brom-Bindung in Brombenzol, die ebenfalls Halogenide des Benzols sind. Es ist daher sehr reaktiv und wird häufig verwendet, um Phenylgruppen in Zielverbindungen einzuführen.
Struktur von Iodbenzol
Iodbenzol ist eine organische Verbindung, bei der eines der sechs Wasserstoffatome des Benzols durch Jod ersetzt wurde. Es hat eine molare Masse von 204.01 g/mol und eine Dichte von 1.831 g/cm3.
Weitere Informationen zu Iodbenzol
1. Iodbenzol-Synthese
Es gibt bekannte Methoden zur Diazotierung von Anilin und der Zugabe von Kaliumiodid. Bei dieser Methode, der so genannten Sandmeyer-Reaktion, werden Kupfersalze als Katalysatoren verwendet, um Arylhalogenide aus aromatischen Diazoniumionen zu synthetisieren.
Zunächst wird Natriumnitrit zu einer Salzsäurelösung aromatischer Amine unter eiskalten Bedingungen hinzugefügt, um Diazoniumsalze zu erhalten. Das Salz wird dann durch einen Überschuss an Kaliumiodid ausgetauscht und bei Erhöhung der Temperatur entsteht Stickstoffgas, das Iodbenzol ergibt. Das überschüssige Nitrit wird durch eine starke Base zersetzt, die angesäuert und mit Wasserdampf destilliert werden kann, um das Iodbenzol zu reinigen.
2. Iodbenzol als synthetisches Zwischenprodukt
Die Reaktion von Iodbenzol mit Magnesium ergibt Phenylmagnesiumiodid. Es ist ein Grignard-Reagenz und stellt das synthetische Äquivalent des Phenylanions dar. Phenylmagnesiumbromid und Phenylmagnesiumiodid sind daher äquivalent.
3. Iodbenzol-Kupplungsreaktionen
Iodbenzol wird häufig als Substrat für Palladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen wie die Sonogashira-Kupplung und die Heck-Reaktion verwendet.
Die Sonogashira-Kupplung ist auch als Sonogashira-Reaktion oder Sonogashira-Hagihara-Kupplung bekannt. Es handelt sich um eine chemische Reaktion, bei der ein Palladiumkatalysator, ein Kupferkatalysator und eine Base verwendet werden, um alkinylierte Aryle durch Kreuzkupplung von Arylhalogeniden mit endständigen Alkinen zu synthetisieren.
Bei der Heck-Reaktion handelt es sich um die Palladium-katalysierte Substitution des Wasserstoffatoms eines Alkens durch ein Arylhalogenid oder Alkenylhalogenid in Gegenwart einer Base. Sie ist auch als Mizoroki-Heck-Reaktion bekannt.