Qu’est-ce que le thiazole ?
Le thiazole est un liquide transparent incolore à jaune pâle à température ambiante.
Il s’agit d’un composé aromatique hétérocyclique dont la formule moléculaire est C3H3NS et le poids moléculaire 85,13 g/mol. Il a une odeur caractéristique désagréable semblable à celle de la pyridine. Son nom provient de l’ajout du préfixe thia (thia-), qui signifie soufre (S) dans l’anneau, devant azole, le nom d’un composé à anneau de cinq membres contenant de l’azote (N). Les composés aromatiques hétérocycliques avec S et N dans l’anneau à cinq chaînons présentent deux isomères : les composés avec S et N adjacents (isothiazole : 1,Thiazole) et les composés avec S et N séparés par un carbone (C) (thiazole : 1,3-thiazole).
On le trouve comme sous-structure dans la vitamine B1 (thiamine), l’épothilone et d’autres produits naturels. Le sulfathiazole, également connu sous le nom de sulfamides (terme générique désignant les agents antibactériens et chimiothérapeutiques synthétiques dotés d’une fraction sulfonamide), contient également un anneau thiazole. D’autres colorants thiazole-azo possèdent également un cycle thiazole.
Utilisations des thiazoles
Les thiazoles sont principalement utilisés comme matière première pour la synthèse organique.
Dans l’anneau thiazole, la position 2 réagit comme un site nucléophile et la position 5 comme un site électrophile. Lorsque des réactifs de Grignard ou du lithium d’alkyle sont appliqués aux Thiazoles, l’hydrogène en position 2 est retiré et métallisé. De plus, lorsqu’un nucléophile tel qu’une amine est appliqué au 2-chlorothiazole, une réaction de substitution se produit.
Les dérivés du thiazole comprennent des produits chimiques industriels (accélérateurs de vulcanisation), des fongicides, des anthelminthiques, des produits pharmaceutiques et des colorants, dont beaucoup sont importants. La vulcanisation est la liaison des molécules de caoutchouc entre elles par le soufre afin de donner au caoutchouc brut une grande élasticité, ce qui demande généralement beaucoup de temps, d’où l’ajout d’accélérateurs de vulcanisation. Les accélérateurs de vulcanisation à base de thiazole ne contaminent pas le caoutchouc et conviennent donc aux produits transparents et colorés. Ils sont également utilisés pour divers caoutchoucs diéniques.
En ce qui concerne l’utilisation des thiazoles comme désinfectants, les thiazoles agissent pharmacologiquement sur les micro-organismes et ne sont actifs que lorsqu’ils entrent en contact direct avec les micro-organismes et sont absorbés par eux. Ils sont donc utilisés comme antiseptiques dans les cosmétiques, comme pesticides et comme agents de nettoyage dans des produits sous forme de liquide ou d’émulsion.
Les médicaments contenant la structure thiazole sont principalement l’antibiotique cefviron, le médicament anticancéreux bléomycine et la thiamine (vitamine B1). Il forme des complexes stables avec les acides inorganiques et le chlorure mercurique (II) et est donc vendu sous diverses formes.
Autres informations sur les thiazoles
1. Propriétés des thiazoles
C’est un type d’amine de composés aromatiques hétérocycliques, mais il est moins basique que la pyridine et d’autres composés. Il a un point de fusion de -33 °C, un point d’ébullition de 118 °C, un point d’éclair de 26 °C, une densité de 1,2 g/mL (à 25 °C), un indice de réfraction n20/D 1,538 et est liquide à température ambiante. Il est soluble dans de nombreux solvants organiques tels que l’éthanol et l’éther et légèrement soluble dans l’eau.
2. Processus de production du thiazole
Il est obtenu par condensation du chloracétaldéhyde (ClCH2CHO) avec le thioformamide (HCSNH2).
Il est également obtenu par déshydrocyclisation de l’amide N-(2-mercaptoéthyle) avec le chlorure de thionyle ou un produit similaire et par oxydation avec la DDQ ou un produit similaire. On pense souvent que les anneaux thiazole des produits naturels sont formés par une transformation similaire à partir de peptides contenant de la cystéine.
3. Précautions de manipulation et de stockage
Les précautions de manipulation et de stockage sont les suivantes :
- Il doit être conservé à l’abri de la lumière et de l’air et stocké avec du gaz inerte.
- Le récipient doit être hermétiquement fermé et être stocké dans un endroit sec et bien ventilé.
- Il doit être tenu à l’écart de la chaleur et des sources d’inflammation.
- Il ne doit pas être mélangé ou entrer en contact avec des agents oxydants ou des acides forts.
- Il est nécessaire de prendre des mesures contre l’électricité statique.
- Il faut veiller à ce qu’il n’y ait pas de fuite, de débordement ou d’éparpillement et ne pas générer inutilement des vapeurs.
- En cas de production de vapeurs ou d’aérosols, il faut utiliser une ventilation et un système d’aspiration local.
- Il est nécessaire de porter des gants et des lunettes de protection lors de l’utilisation du produit, car il peut provoquer une irritation de la peau et des yeux.
- En cas de contact avec la peau ou les yeux, laver prudemment et abondamment à l’eau pendant plusieurs minutes.