Was ist Diphenylamin?
Diphenylamin ist eine organische Verbindung mit der Strukturformel (C6H5)2NH.
Es ist ein sekundäres Amin mit zwei Phenylgruppen und wird als aromatisches Amin eingestuft. Auch bekannt als N-Phenylbenzolamin, N-Phenylanilin, DPA, Anilinobenzol, (Phenylamino)benzol, N,N-Diphenolamin usw. Die CAS-Registrierungsnummer lautet 122-39-4.
Anwendungen von Diphenylamin
Diphenylamin wird hauptsächlich als Reagenz zum Nachweis von Nitraten, als Rohstoff und Zwischenprodukt in verschiedenen organischen Synthesen sowie als Stabilisator in Sprengstoffen und chlorierten Lösungsmitteln verwendet. Insbesondere der Nachweis von Nitraten ist als Nitratreaktion bekannt. Die Substanz wird auch für die DNA-Extraktion verwendet.
Als synthetischer Rohstoff wird er als synthetisches Zwischenprodukt und Ausgangsstoff für Arzneimittel, Farbstoffe, organische Kautschukchemikalien und den Polymerisationsinhibitor Phenothiazin verwendet. Es ist auch ein Rohstoff für die Synthese von Alterungsschutzmitteln (z. B. N-(1,3)-Dimethylbutyl-N’-phenyl-p-phenylendiamin) in organischen Kautschukchemikalien. In Farbstoffen wird die Substanz in Säure-, Sulfid- und Seritonfarbstoffen verwendet.
Funktionsweise von Diphenylamin
Diphenylamin hat die Summenformel C12H11N, ein Molekulargewicht von 169,23, einen Schmelzpunkt von 53 °C, einen Siedepunkt von 302 °C und ist ein aromatischer weißer oder gelber kristalliner Feststoff bei Raumtemperatur. Es hat eine Dichte von 1,15 g/ml und eine Säuredissoziationskonstante pKa von 0,78. Es ist unlöslich in Wasser, aber leicht löslich in Ethanol, Aceton, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Pyridin und Ethylacetat.
Ansonsten ist es in Ether und Essigsäure löslich und in Chloroform schwer löslich.
Arten von Diphenylamin
Diphenylamin ist eine Substanz, die hauptsächlich als FuE-Reagenz und als Industriechemikalie verkauft wird. Als F&E-Reagenz ist es in verschiedenen Mengen erhältlich, z. B. in 25 g, 100 g, 500 g und 100 ml. Es handelt sich um Reagenzien, die in der Regel gekühlt gelagert werden müssen.
Als industrielles chemisches Produkt wird es in Volumeneinheiten verkauft, z. B. in 20-kg-Papiersäcken. Mögliche Anwendungen sind die Stabilisierung von Farbstoffzwischenprodukten, Nitrocellulose und Zelluloid.
Weitere Informationen über Diphenylamin
1. Synthese
Diphenylamin wird durch Druckbeaufschlagung und Erhitzen von Anilinhydrochlorid und Anilin gewonnen. Es kann auch durch Desaminierung von Anilin in Gegenwart eines Oxidkatalysators synthetisiert werden.
2. Färbereaktion
Diphenylamin ist ein Stoff, der durch chemische Reaktionen in verschiedene Farben eingefärbt werden kann. Bei der Reaktion von Diphenylamin mit Nitrat- oder Nitrit-Ionen in konzentrierter Schwefelsäurelösung kommt es zu einem Farbumschlag in ein dunkles Blau. Diese Reaktion wird als Runge-Test bezeichnet. Der Runge-Test wird zum Nachweis dieser Ionen verwendet.
Die Reaktion von 2-Desoxypentose mit Diphenylamin wird auch als Disch-Reaktion bezeichnet und ergibt eine blaue Farbe. Die Disch-Reaktion wird für die quantitative Analyse von DNA verwendet.
3. Diphenylamin-Chemie
Diphenylamin ist eine schwache Base und hat eine Basendissoziationskonstante Kb von 10-14. Es reagiert mit starken Säuren unter Bildung von Salzen, z. B. dem weißen oder blassgelben Feststoff [(C6H5)2NH2]+[HSO4]- in Reaktion mit Schwefelsäure.
Diphenylamin ist auch ein leicht cyclisierender Stoff. Bei der Reaktion mit Schwefel entstehen beispielsweise Phenothiazine und bei der Reaktion mit Jod Carbazole durch Dehydrierungsreaktionen.
4. Gefährliche Eigenschaften von Diphenylamin
Diphenylamin ist ein Stoff mit bekannten Gefahren, einschließlich schwerer Augenschäden, möglicher Karzinogenese, möglicher schädlicher Auswirkungen auf die Fruchtbarkeit oder den Fötus, Schädigung des zentralen Nervensystems und des Blutsystems, möglicher Reizung der Atemwege sowie Schädigung des Blutsystems und der Nieren bei längerer oder wiederholter Exposition.
Es handelt sich um einen gefährlichen und giftigen Stoff, der namentlich zu kennzeichnen oder zu melden ist. Beim Umgang mit Diphenylamin ist eine geeignete Schutzausrüstung zu verwenden und der Stoff muss ordnungsgemäß und gesetzeskonform gehandhabt werden.
Als brennbarer Stoff ist er außerdem als entzündbarer Stoff und brennbare Feststoffe ausgewiesen.