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Dimethylamin

Was ist Dimethylamin?

Dimethylamin ist eine Art von Methylamin, bei dem zwei Wasserstoffatome von Ammoniak durch Methylgruppen ersetzt sind.

Es ist bei Raumtemperatur und -druck eine gasförmige organische Verbindung mit Fischgeruch und wird auch als N-Methylmethanamin bezeichnet.

Anwendungen von Dimethylamin

Dimethylamin wird häufig in Form einer in Wasser gelösten wässrigen Lösung und nicht in gasförmigem Zustand verwendet. Diese wässrige Lösung kann als Ausgangsstoff für andere Chemikalien oder in unveränderter Form verwendet werden.

Insbesondere wird sie als Ausgangsstoff für N,N-Dimethylformamid und Dimethylacetamid verwendet. In unveränderter Form wird es als Tensid in Shampoos und Behandlungen zu antistatischen Zwecken, als Katalysator, als Insektizid und Fungizid, in Arzneimitteln (Antihistaminika), als Vulkanisationsbeschleuniger in Gummi und als Enthaarungsmittel in Leder verwendet.

Funktionsweise von Dimethylamin

Dimethylamin hat die Strukturformel (CH3)2NH, die, wie aus der Strukturformel ersichtlich ist, aus zwei durch Methylgruppen ersetzten Wasserstoffatomen von Ammoniak (NH3) besteht. Es hat ein Molekulargewicht von 45,08, ein spezifisches Gewicht von 0,66 g/ml (20 °C), einen Schmelzpunkt von -92,2 °C und einen Siedepunkt von 6,9 °C. Es ist ein farbloses, durchsichtiges Gas bei Raumtemperatur und Druck oder eine farblose, durchsichtige, unter Druck verflüssigte Flüssigkeit.

Es ist ein hochentzündliches und brennbares Gas und stellt eine anerkannte Gefahr durch Einatmen und Adhäsion dar. Wie Ammoniak und andere Methylamine zeichnet sich Dimethylamin durch einen starken Fischgeruch aus, aber als alkalische Substanz ist es auch dafür bekannt, dass es geruchlos ist, wenn es mit sauren Substanzen reagiert. Bei Amingeruch werden in der Regel saure Desodorierungsmittel verwendet.

Wegen der Gefahr der Gasentwicklung bei der Verbrennung und der Gefahr chemischer Verletzungen bei Kontakt mit Haut oder Schleimhäuten müssen Sicherheitsvorkehrungen getroffen werden. Aus diesem Grund ist es als schädlicher Stoffe eingestuft.

Weitere Informationen zu Dimethylamin

1. Synthese

Dimethylamin ist ein sekundäres Amin mit der einfachsten Struktur. In der industriellen Produktion wird es durch die Dehydratisierungsreaktion von Ammoniak und Methanol unter Verwendung von Aluminiumoxid oder Kieselerde als Katalysator hergestellt.

Synthese von Methylamin
Zunächst wird ein Gemisch aus Methanol und Ammoniak bei 450-500 °C unter einem Druck von 1,0-2,1 MPa durch einen Dehydratisierungskatalysator wie Aluminiumoxid oder Siliciumdioxid geleitet, um ein Gemisch aus drei Methylaminen zu synthetisieren: Monomethylamin, Dimethylamin und Trimethylamin.

  • Bildung von Monomethylamin
    CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O
  • Bildung von Dimethylamin
    2CH3OH + NH3 → (CH3)2NH2 + 2H2O
  • Bildung von Trimethylamin
    3CH3OH + NH3 → (CH3)3NH2 + 3H2O

Abtrennung von Dimethylamin durch Dehydratisierung und Destillation
Es wird durch Destillation des Produkts unter Druck gewonnen, um den Rohstoff Methanol und das entstandene Wasser abzutrennen. Anschließend wird das azeotrope Gemisch aus Ammoniak und Trimethylamin entfernt, um Monomethylamin und Dimethylamin zu trennen.

2. Sicherheit von Dimethylamin

Dimethylamin wird als Gas oder als wässrige Lösung verkauft und verwendet, mit unterschiedlichen Sicherheitsvorschriften und Eigenschaften. Selbst in wässriger Lösung ist es leicht entzündlich. Desweiteren wird es als brennbare Flüssigkeit eingestuft.

Es kann zu schweren Reizungen der Haut und Schleimhäute führen und chemische Wunden verursachen. Wiederholte Exposition kann das zentrale Nervensystem lähmen und Symptome wie Kopfschmerzen, erhöhten Blutdruck, Blutarmut und Unruhe hervorrufen. Das Einatmen hoher Konzentrationen des Gases kann ein Lungenödem verursachen. Das Gas wird als schädlicher Stoff eingestuft.

Zu den weiteren Eigenschaften, die mit Vorsicht behandelt werden sollten, gehören folgende:

  • Reagiert heftig mit starken Oxidationsmitteln, Säuren und Chlor.
  • Ätzend für Aluminium, Zink, Kupfer und deren Legierungen.
  • Kann mit Quecksilber unter Bildung explosiver Stoffe reagieren.
  • Reagiert mit Nitriten und Salpetersäure unter Bildung von hochgiftigen Nitrosaminen.
  • Greift Kunststoffe, Gummi und Beschichtungen an.

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