Qu’est-ce que l’acide oxalique ?
L’acide oxalique est un acide dicarboxylique dont la structure est constituée de deux atomes de carbone directement liés par un groupe carboxy.
Appelé acide éthanedioïque dans la nomenclature IUPAC, il se présente sous forme de sel et est très répandu dans les plantes. L’acide oxalique peut être produit à partir d’hydroxyde de sodium et de monoxyde de carbone via le formiate de sodium, converti en sels de calcium et réagissant ensuite avec l’acide sulfurique.
Il peut également être produit par oxydation de l’éthylène glycol ou du glyoxal à l’aide, par exemple, de bichromate de potassium.
Utilisations de l’acide oxalique
L’acide oxalique est utilisé dans de nombreux domaines comme matière première pour les colorants, comme agent de blanchiment de la paille de blé, du coton, etc. et comme matière première pour divers produits chimiques.
1. Denrées alimentaires
Dans l’industrie alimentaire, il peut être utilisé dans la production de sirop de glucose et dans le raffinage des huiles végétales.
2. Domaine médical
Dans le domaine pharmaceutique, il est utilisé dans la production de sulfamides persistants, d’acide oxalique de cérium, de préparations d’acides aminés, d’alpha-cétoacides, etc.
3. Secteur de la transformation des métaux
Il peut par ailleurs être utilisés dans le domaine de la transformation des métaux. Les exemples incluent le polissage chimique et le décapage (nettoyage à l’acide), le nettoyage des véhicules et des navires, le nettoyage des radiateurs (élimination de la rouille et effet de détartrage), les lubrifiants d’étirage à froid pour l’acier inoxydable, l’anodisation et l’affinage des terres rares.
La disponibilité de cristaux dihydrates purs d’acide oxalique est utilisée comme matériau de référence pour les titrages d’acide oxalique et les titrages d’oxydoréduction.
Propriétés de l’acide oxalique
L’acide oxalique est très soluble dans l’eau froide et l’éthanol et se dissout également bien dans l’eau chaude. Il est moins soluble dans les solvants organiques tels que l’éther. En tant qu’acide carboxylique, c’est une substance très acide.
En solution aqueuse, le groupe carboxy s’ionise et agit comme un acide divalent. Bien qu’il soit souvent classé comme un acide faible, il est plus fort que l’acide phosphorique, par exemple : dans une solution aqueuse de 0,1 mol/dm3, le premier stade d’ionisation peut atteindre environ 0,6.
Lorsqu’il est chauffé, l’anhydride de l’acide oxalique se décompose à 189,5 °C pour produire du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et de l’acide formique. Dans des conditions telles que le mélange avec de l’acide sulfurique, l’acide formique obtenu est décomposé pour libérer de l’eau et du monoxyde de carbone.
L’acide oxalique est un composé hygroscopique. Lorsqu’il est laissé dans l’air humide, il se forme du dihydrate, qui précipite également dans une solution aqueuse. Lorsqu’il est placé dans un dessiccateur avec du pentoxyde de diphosphore ou chauffé à 100°C, le dihydrate de l’acide oxalique perd son eau cristalline et se transforme en substance anhydre.
Structure de l’acide oxalique
En tant qu’acide dicarboxylique, c’est le composé dont la structure est la plus simple. Sa formule structurelle est représentée par HOOC-COOH.
L’ion oxalate d’hydrogène (H(COO)2-) produit par la dissociation de première étape de l’acide oxalique est un anion univalent. La dissociation de deuxième étape produit l’anion divalent, l’ion acide oxalique ((COO)22-).
L’ion acide oxalique est planaire et la liaison carbone-carbone est une liaison simple. La liaison carbone-oxygène est résonante et possède des propriétés intermédiaires entre les liaisons simples et doubles.
Autres informations sur les acide oxalique
1. Composés contenant des ions acide oxalique
Il existe des oxalates, qui sont des cristaux ioniques contenant des ions d’acide oxalique, et des oxalates d’hydrogène, qui sont des sels acides contenant des ions d’oxalate d’hydrogène.
Les sels de métaux alcalins, les sels d’aluminium, les sels d’ammonium, les sels de fer (III) et les autres oxalates sont solubles dans l’eau. De nombreux oxalates, tels que les sels de métaux alcalino-terreux, sont insolubles. Les solutions aqueuses de sels de fer (III) se décomposent progressivement pour déposer de l’acide oxalique de fer (II) (FeC2O4), tandis que les sels d’argent se décomposent de manière explosive en chauffant.
2. L’acide oxalique dans la nature
L’acide oxalique est abondant dans les plantes. Plus précisément, les sels d’acide oxalique solubles dans l’eau, tels que l’acide oxalique de sodium, se trouvent dans les plantes des familles Tadaceae, Katavaceae et Acacaceae.
En revanche, les plantes de la famille du taro contiennent du furoate insoluble tel que le furoate de calcium. Si l’igname fabriquée à partir du porte-greffe du taro provoque des démangeaisons sur la peau, c’est parce que les cristaux en forme d’aiguilles de l’acide oxalique de calcium percent la peau et l’irritent.