Qu’est-ce que la diisopropyléthylamine ?
La diisopropyléthylamine (N,N-diisopropyléthylamine) est un composé organique comportant deux groupes isopropyle et un groupe éthyle sur l’atome d’azote.
Elle est utilisée comme amine faiblement nucléophile dans la fabrication de produits pharmaceutiques et dans la recherche en synthèse organique en raison de sa structure stériquement encombrante due à l’effet du groupe isopropyle. La principale méthode de production de la diisopropyléthylamine est l’éthylation de la diisopropylamine avec du sulfate de diéthyle ou de l’iodure d’éthyle.
La diisopropyléthylamine est désignée comme “substance dangereuse, classe 4, pétrole n° 1” en vertu de la loi sur les services d’incendie et comme “substance dangereuse et inflammable” en vertu de la loi sur la sécurité et la santé industrielles.
Utilisations de la diisopropyléthylamine
La diisopropyléthylamine est principalement utilisée comme réactif de synthèse organique dans la synthèse de produits chimiques et pharmaceutiques. Sa structure moléculaire est similaire à celle de la triéthylamine et c’est une base faiblement nucléophile avec deux groupes isopropyles volumineux.
Comme la diisopropyléthylamine elle-même n’est pas sensible à la N-alkylation, elle est également utilisée dans les réactions d’alkylation et est universellement utilisée dans la synthèse de substances biologiquement actives, en particulier les peptides. Parmi les exemples spécifiques, on peut citer la production de résines oximes utilisées dans la synthèse en phase solide de peptides cycliques, le 1-hydroxybenzotriazole (HOBt), connu comme réactif de couplage de peptides, et le 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt), un dérivé du benzotriazole.
Toujours dans la recherche en synthèse organique au niveau du laboratoire, la diisopropyléthylamine est un réactif courant souvent utilisé dans les réactions organiques comme l’une des bases volumineuses.
Propriétés de la diisopropyléthylamine
La diisopropyléthylamine est bien soluble dans l’éthanol et l’acétone, alors qu’elle est insoluble dans l’eau. Il s’agit également d’une substance dangereuse inflammable. Pour éviter qu’elle ne s’enflamme, il convient de tenir les sources d’inflammation telles que les sources de chaleur chaude et les étincelles à l’écart de la diisopropyléthylamine.
Elle présente d’autres risques, notamment des lésions cutanées et oculaires et une toxicité aiguë en cas d’ingestion orale. Lors de la manipulation de la diisopropyléthylamine, il est recommandé de porter des équipements de protection de la peau et des yeux, tels que des gants de protection, des vêtements de protection et des lunettes de protection.
La diisopropyléthylamine doit être manipulée dans un environnement de laboratoire bien ventilé, car elle dégage une odeur d’amine déchirante. Lors du stockage, il convient de placer le récipient dans un endroit frais, sombre et bien ventilé, à l’abri de la lumière, car le composé peut être décomposé par la lumière.
Autres informations sur la diisopropyléthylamine
1. Autres noms pour la diisopropyléthylamine
Le nom officiel de la diisopropyléthylamine est N,N-diisopropyléthylamine. L’abréviation de la diisopropyléthylamine est DIPEA, qui est utilisée comme nom générique dans les documents de synthèse organique.
Un autre nom pour la diisopropyléthylamine est N-éthyl diisopropylamine ou base de Hunig. Le nom de la base de Hunig est dérivé du nom du chimiste allemand Siegfried Helmut Hunig, et est également couramment et largement utilisé dans le domaine de la synthèse organique.
Les fiches de données de sécurité et les sites web des principaux fabricants de réactifs au Japon utilisent principalement le nom officiel de N,N-diisopropyléthylamine.
2. Méthodes d’élimination
La diisopropyléthylamine est toxique pour les organismes aquatiques. Par conséquent, lors de l’élimination de la diisopropyléthylamine, il convient de la confier à une entreprise spécialisée dans l’élimination des déchets, agréée par le gouverneur de la préfecture.