Qu’est-ce que l’éthylamine ?
L’éthylamine est un composé organique représenté par la formule chimique C2H7N.
Elle est également appelée monoéthylamine. Sa masse molaire est de 45,08 g/mol, son point de fusion est de -80°C et son point d’ébullition est de 16,6°C. Son numéro CAS est 75-04-7.
La substance a l’aspect d’un liquide ou d’un gaz incolore et a une odeur particulière semblable à celle de l’ammoniac. Elle est soluble dans la plupart des solvants organiques et, comme l’ammoniac, présente une faible basicité lorsqu’elle est dissoute dans l’eau.
Utilisations de l’éthylamine
L’éthylamine est largement utilisée comme matière première pour une variété de substances, y compris les produits pharmaceutiques, les colorants, les surfactants et les peintures, de l’échelle du laboratoire aux applications industrielles. Elle est souvent utilisée sous forme de solution aqueuse, car elle peut exister sous forme de gaz à température ambiante.
1. Réduction du bouleau
En synthèse organique, le naphtalène est souvent utilisé comme matière première, mais surtout comme amine primaire dans la réduction de Birch (réduction de Benckeser). La réduction de Birch est une réaction de réduction (hydrogénation) de composés insaturés tels que les composés aromatiques comme le naphtalène et divers alcynes.
La réaction utilise un réactif fabriqué en dissolvant un métal tel que le sodium ou le lithium dans un composé aminé liquide. Lorsque le métal est dissous, des ions complexes avec une structure dans laquelle les paires d’électrons non covalentes de l’amine sont coordonnées aux atomes du métal sont formés, générant simultanément des électrons dans le solvant.
La réduction de Birch est une réaction utile dans la mesure où les électrons dérivés du métal agissent directement sur la molécule, permettant la réduction partielle des cycles benzéniques avec des structures très stables. Elle a également été utilisée comme méthode de réduction non seulement pour les composés aromatiques, mais aussi pour des molécules telles que les alcènes et les alcynes, qui sont difficiles à réduire avec des agents réducteurs ordinaires.
2. Nucléophiles
Les amines ayant de très fortes propriétés nucléophiles, elles peuvent être utilisées pour synthétiser des amides en réagissant avec des chlorures d’acide ou pour introduire des atomes d’azote dans des molécules par le biais de réactions de substitution. Toutefois, le risque est grand de provoquer plus de réactions de substitution que nécessaire dans les réactions de substitution normales, de sorte que des méthodes telles que la synthèse d’une imine et sa réduction doivent être envisagées.
En particulier, certains agents tensioactifs ont une structure dans laquelle une amine quaternaire est liée à une longue chaîne alkyle, et l’éthylamine est parfois utilisée pour synthétiser de tels agents tensioactifs.
3. Complexes
Les amines possèdent également des paires d’électrons non covalentes, ce qui leur permet de se coordonner avec de nombreux métaux et atomes déficients en électrons. À titre d’exemple spécifique, l’éthylamine avec le trifluorure de bore, une structure qui forme un sel avec le trifluorure de bore, est utilisée comme accélérateur de durcissement dans la synthèse de résines.
Propriétés de l’éthylamine
L’éthylamine peut être obtenue par réduction du nitroéthane ou de l’acétonitrile, ou par réaction de l’hexaméthylène tétramine avec le bromure d’éthyle et hydrolyse. Elle peut également être synthétisée industriellement par l’action de l’éthylène et de l’ammoniac avec un catalyseur approprié, la substitution de l’éthanol par l’ammoniac et l’amination réductrice de l’acétaldéhyde.
L’éthylamine est classée dans le SGH dans les catégories suivantes : inflammable/gaz inflammable, toxicité aiguë, corrosif/irritant pour la peau, irritant pour les yeux et toxique pour certains organes cibles (exposition unique et répétée). En cas de contact avec la peau ou les yeux, il convient de laver immédiatement et abondamment avec de l’eau. Il faut également veiller à éviter tout contact avec la peau et les yeux en portant des gants en caoutchouc et des lunettes de protection.
Son point d’éclair est très bas, à savoir -17°C.
Autres informations sur l’éthylamine
Diéthylamine et triéthylamine
La diéthylamine et la triéthylamine, qui ont plus de groupes éthyles attachés à l’atome d’azote, ont des utilisations similaires. Elles sont souvent utilisées parce qu’elles sont liquides à température ambiante et donc plus faciles à manipuler.
La diéthylamine est utilisée dans les herbicides et a été la plus utilisée des éthylamines, diéthylamine et triéthylamine.