Qu’est-ce que le phénylacétylène ?
Le phénylacétylène est un type de composé organique dont la formule moléculaire est C8H6.
Il est composé d’un groupe phényle et d’un alcyne. Également connu sous le nom d’éthynylbenzène, de phénylacétylide, de phényléthyne, de 1-phényléthyne, etc. Numéro d’enregistrement CAS : 536-74-3. Il a un poids moléculaire de 102,5 kg.
Il a un poids moléculaire de 102,133, un point de fusion de -44,8°C et un point d’ébullition de 143°C. C’est un liquide incolore ou jaune pâle, clair et visqueux à température ambiante. Il est extrêmement soluble dans l’éthanol, l’acétone et l’éther diéthylique, mais difficilement soluble dans l’eau. Sa densité est de 0,93 g/cm3. En raison de son inflammabilité, il est classé par la loi sur les services d’incendie comme substance dangereuse, classe IV, pétrole n° 2, rang de dangerosité III.
Utilisations du phénylacétylène
Le phénylacétylène est principalement utilisé comme matière première pour la synthèse organique. Un exemple typique de réaction est la formation de polyphénylacétylène par polymérisation. Cette réaction se déroule en utilisant des complexes de Rh et de Pt et du tungstène comme catalyseurs.
Il est également utilisé dans des réactions telles que la conversion de nitrones en alkynylhydroxylamines en présence de triméthylaluminium. Il est également souvent utilisé dans la recherche comme analogue de l’acétylène.
En effet, le phénylacétylène liquide est plus facile à manipuler que l’acétylène gazeux. Parmi les exemples d’études de chimie des réactions organiques, on peut citer la carbonylation oxydative signalée du phénylacétylène en présence d’une catalyse au palladium.
Propriétés du phénylacétylène
1. Synthèse du phénylacétylène
Le phénylacétylène peut être synthétisé par la réaction du β-bromostyrène avec de l’hydroxyde de potassium fondu pour déshydrogéner le bromure d’hydrogène ou avec de l’amide de sodium comme base dans l’ammoniac pour le dibromure de styrène.
2. Chimie du phénylacétylène
Le phénylacétylène peut être partiellement hydrogéné à l’aide d’un catalyseur Lindler (catalyseur au palladium supporté sur du carbonate de calcium). Cette réaction produit du styrène. La cyclotrimérisation du phénylacétylène avec le bromure de cobalt (II) peut également produire du 1,2,4-triphénylbenzène (97%) et du 1,3,5-triphénylbenzène.
Comme l’acétylène, le phénylacétylène réagit avec des solutions ammoniacales de sels de cuivre et d’argent pour produire des sels métalliques explosifs.
3. Informations sur la gestion de la sécurité concernant le phénylacétylène
Le phénylacétylène peut être altéré par la lumière. Il a un point d’éclair bas de 31°C et doit être stocké à l’abri des températures élevées, de la lumière directe du soleil, de la chaleur, des étincelles et de l’électricité statique. La miscibilité avec des agents oxydants puissants est considérée comme dangereuse, et le monoxyde de carbone et le dioxyde de carbone sont des produits de décomposition dangereux.
En raison de ces propriétés, le produit est désigné comme “substance dangereuse de classe 4, pétrole n° 2, classe de danger III” en vertu de la loi sur les services d’incendie, et comme “substance dangereuse et inflammable” en vertu de la loi sur la sécurité et la santé industrielles. Ils sont également classés comme “liquides inflammables” en vertu du Hazardous Materials Ship Transport and Storage Regulations et comme “liquides inflammables” en vertu de la Civil Aeronautics Act. Ils doivent être utilisés de manière appropriée, conformément à la loi.
Types de phénylacétylène
Le phénylacétylène est principalement vendu comme produit réactif pour le développement et la recherche.
Les produits sont disponibles en différentes capacités, telles que 25 g, 25 ml, 100 ml et 500 ml, dans des volumes faciles à manipuler en laboratoire. Le produit réactif doit être conservé au réfrigérateur. Le phénylacétylène a un point d’éclair bas de 31°C et est désigné comme une matière dangereuse en vertu de la loi sur les services d’incendie, il doit donc être manipulé conformément à la loi.