Qu’est-ce que le malondialdéhyde ?
Le malondialdéhyde est un dialdéhyde dont la formule chimique est C3H4O2.
Il est parfois abrégé en MDA. Le malondialdéhyde est un composé très réactif. C’est pourquoi il n’est généralement pas observé à l’état pur.
Le malondialdéhyde est obtenu par hydrolyse du 1,1,3,3-tétraméthoxypropane et est disponible dans le commerce.
Utilisations du malondialdéhyde
Le malondialdéhyde est l’un des produits de dégradation de la peroxydation des lipides. Il peut être utilisé comme marqueur pour les tests médicaux lors de la mesure des peroxydes lipidiques produits dans le corps humain.
Le malondialdéhyde se produit naturellement in vivo et est un indicateur du stress oxydatif. Le stress oxydatif altère la fluidité et la perméabilité des membranes et nuit à la capacité fonctionnelle des spermatozoïdes. Par conséquent, il est possible d’évaluer les dommages subis par la membrane des spermatozoïdes en mesurant la quantité de malondialdéhyde.
Propriétés du malondialdéhyde
Le malondialdéhyde a un point de fusion de 72°C et un point d’ébullition de 108°C.
Les acides dont les longueurs d’onde d’absorption se situent dans une région particulière, comme les substances réactives à l’acide 2-thiobarbiturique, peuvent réagir avec le malondialdéhyde pour former des adduits MDA-TBA2. L’adduit MDA-TBA2 a une forte absorption près de la longueur d’onde de 532 nm et est spectroscopiquement détectable pour le malondialdéhyde.
Des études ont montré des niveaux élevés de malondialdéhyde dans la cornée de patients atteints de kératocône et de kératopathie bulleuse. Le malondialdéhyde a également été identifié dans des coupes de tissus des articulations de patients souffrant d’arthrose.
Structure du malondialdéhyde
Le malondialdéhyde est un composé organique dans lequel deux atomes d’hydrogène de la molécule de méthane ont été remplacés par des groupes aldéhydes. La formule différentielle est représentée par CH2(CHO)2, avec un poids moléculaire de 72,06 g/mol et une densité de 0,991 g/mL.
Le malondialdéhyde est isomérisé en CH2(CHO)2 et HOCH=CH-CHO et existe principalement sous la forme énol. L’isomérisation répétée avec le corps énol entraîne une commutation du corps aldéhyde entre les formes cis et trans. Le rapport varie en fonction de la nature du solvant, la forme cis prédominant dans les solvants organiques et la forme trans prédominant dans les solutions aqueuses.
Autres informations sur le malondialdéhyde
1. Biosynthèse du malondialdéhyde
Les acides gras polyinsaturés sont oxydés par des radicaux libres. Par exemple, ils peuvent réagir avec des radicaux hydroxyles pour produire des radicaux peroxyles lipidiques. Le radical peroxy lipidique généré réagit avec un autre acide gras polyinsaturé pour former des hydroperoxydes lipidiques et des radicaux peroxy lipidiques. Les radicaux peroxy lipidiques peuvent réagir avec des doubles liaisons intramoléculaires pour former des endoperoxydes cycliques. La dégradation ultérieure de cette substance produit du malondialdéhyde.
Le malondialdéhyde est également présent dans les huiles de cuisson chauffées telles que l’huile de tournesol et l’huile de palme.
2. Réactions du Malondialdéhyde
Le malondialdéhyde est produit par la dégradation des peroxydes lipidiques. Il peut être mesuré comme indicateur de la peroxydation des lipides dans les cellules et les tissus dans des domaines tels que le stress oxydatif et la mort cellulaire dépendante du fer (EG : ferroptose).
Le malondialdéhyde, également appelé aldéhyde réactif, réagit avec les groupes thiols et aminés, provoquant des dommages à l’ADN et la dénaturation des protéines. Il s’agit donc d’une cible à mesurer dans le cadre de la recherche sur les maladies, en particulier le diabète et le cancer. En fonction de la quantité de malondialdéhyde, les substances réactives de l’acide 2-thiobarbiturique forment des adduits MDA-TBA2, ce qui permet de détecter le malondialdéhyde dans les cellules et les tissus en mesurant la fluorescence et l’absorbance.