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Guanosin

Was ist Guanosin?

Guanosin ist ein Nukleosid, das aus einem Monosaccharid, Ribose, besteht, das über eine β-N9-glykosidische Bindung an Guanin gebunden ist.

Nukleoside sind eine Art von Verbindungen, die aus einer Base und einem Zucker bestehen und zu denen Adenosin, Uridin, Thymidin und Cytidin sowie Guanosin gehören. Der IUPAC-Name für Guanosin ist 2-Amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl) oxolan-2-yl oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one).

Auch bekannt als Guanin-Ribosid. Abgekürzt als G oder Guo.

Verwendungen von Guanosin

Guanosin-Derivate werden als Reagenzien für Nukleinsäuren verwendet. Guanosin wird in mehreren Schritten zu Guanylsäure (GMP), zyklischem Guanosinmonophosphat (cGMP), Guanosindiphosphat (GDP) und schließlich Guanosintriphosphat (GTP) phosphoryliert.

Diese phosphorylierten Guanosine sind für eine Reihe von biochemischen Prozessen von Bedeutung, darunter die Nukleinsäure- und Proteinsynthese, die Photosynthese, die Muskelkontraktion und die intrazelluläre Signalübertragung. Insbesondere bindet GTP an eine Vielzahl von Proteinen und reguliert chemische Reaktionen in vivo; Substanzen, in denen GTP an Proteine gebunden ist, werden GTP-bindende Proteine genannt.

Eine der Aufgaben der GTP-bindenden Proteine besteht beispielsweise darin, darüber zu entscheiden, ob die Zellteilung eingeleitet wird oder nicht: Wenn GTP-bindende Proteine aktiviert sind, wird die Zellteilung fortgesetzt; sind sie inaktiviert, wird die Zellteilung eingestellt. Wenn also ein anormales GTP-bindendes Protein auftritt, das sich immer in einem aktivierten Zustand befindet, wird die Zellteilung nicht gestoppt, was zu einer “Krebsbildung” führen kann.

Eigenschaften von Guanosin

Die chemische Formel lautet C10H13N5O5 und das Molekulargewicht 283,24; die CAS-Nummer ist unter 118-00-3 registriert. Guanosin hat einen Schmelzpunkt von 239°C (Zersetzung) und ist bei normaler Temperatur und normalem Druck ein weißes, geruchloses, kristallines Pulver, das die Kristallstruktur nadelartiger Kristalle aufweist.

Es ist gut löslich in Essigsäure, aber unlöslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Diethylether, Benzol und Chloroform. In Wasser ist es nur zu etwa 700 mg/L bei 18°C löslich.

Guanosin ist unter sauren Bedingungen instabil und wird zu Guanin und Ribose hydrolysiert. Es ist auch möglich, Xanthosin zu erhalten, indem man Guanosin mit salpetriger Säure umsetzt.

Weitere Informationen über Guanosin

1. Wie wird Guanosin hergestellt?

Guanosin kommt in der Bauchspeicheldrüse, in Klee, Kaffeebäumen und Kiefernpollen vor. Guanosin kann auch durch enzymatische Dephosphorylierung von Guanylsäure synthetisiert werden, die durch Hydrolyse von Ribonukleinsäure (RNA) unter basischen Bedingungen gewonnen wird.

2. Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung und Lagerung

Maßnahmen zur Handhabung
Der Kontakt mit Oxidationsmitteln ist gefährlich. Bei der Handhabung und Lagerung ist der Kontakt zu vermeiden. Bei der Handhabung stets geeignete Schutzausrüstung wie Schutzhandschuhe, Schutzbrille mit Seitenschutz und langärmelige Schutzkleidung tragen und eine örtliche Absauganlage verwenden. Gegebenenfalls eine Staubmaske tragen und nach Gebrauch stets die Hände waschen.

Im Falle eines Brandes
Bei der Verbrennung können Kohlenmonoxid (CO) und Stickoxide (NOx) entstehen. Im Brandfall die Chemikalie nach Möglichkeit an einen sicheren Ort bringen. Wenn dies nicht möglich ist, den Bereich mit Wasser kühlen.

Löschen Sie das Feuer mit Sprühwasser, Pulver, Kohlendioxid, trockenem Sand und Schaum. Tragen Sie beim Löschen des Feuers immer eine Schutzausrüstung.

Bei Kontakt mit der Haut
Bei Kontakt mit der Haut kontaminierte Kleidung ausziehen und isolieren. Waschen Sie die anhaftende Stelle gründlich mit viel Wasser und Seife. Wenn eine Hautreizung auftritt oder die Symptome anhalten, einen Arzt aufsuchen.

Im Falle von Augenkontakt
Bei Eindringen in die Augen mindestens 15 Minuten lang mit Wasser spülen, wobei darauf zu achten ist, dass die Augen nicht verletzt werden. Sofort einen Augenarzt aufsuchen.

Lagerung
An einem kühlen, dunklen Ort in einem verschlossenen Glas-, Fluorkunststoff- oder Polyethylenbehälter aufbewahren. Den Raum, in dem es gelagert wird, abschließen.

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