Qu’est-ce que l’adénine ?
L’adénine est un composé organique dont le squelette est une purine.
Elle est également connue sous le nom de 6-aminopurine (6-Aminopurine) et de 9H-Purin-6-amine dans la nomenclature IUPAC. Théoriquement, elle peut prendre des tautomères 1H, 3H, 7H et 9H, mais comme c’est surtout la forme 9H qui est identifiée dans des conditions isolées, comme en phase gazeuse, elle est traitée comme la forme 9H dans cette section.
C’est l’une des cinq nucléobases qui composent les acides nucléiques et elle est largement présente dans les organismes vivants. C’est un solide incolore ou jaune pâle à température ambiante, dont la formule moléculaire est C5H5N5, le poids moléculaire 135,13 g/mol. Son point de fusion est de 360°C (décomposition) et sa densité est de 1,6 g/cm3. La substance est insoluble dans l’eau et également insoluble dans l’éthanol et l’acétone. Toutefois, en tant que substance amphotère, elle est bien soluble dans les acides tels que l’acide chlorhydrique dilué et dans les alcalis tels que la solution d’hydroxyde de sodium et l’eau ammoniaquée.
L’adénine étant un composé contenu dans les gènes biologiques, elle est désignée comme une “substance chimique mutagène, etc.
Utilisations de l’adénine
L’adénine est une substance qui constitue les acides nucléiques tels que l’ADN et l’ARN contenus dans les gènes. Elle est donc approuvée en tant que médicament pour le traitement de la leucémie due à une exposition aux radiations ou de la leucémie induite par les médicaments. Elle est utilisée pour traiter les leucémies survenant au cours de la radiothérapie et de la chimiothérapie des tumeurs malignes.
L’adénine est connue par la recherche pour avoir un effet anti-corrosif après le nettoyage dans la fabrication de substrats semi-conducteurs, et elle est actuellement explorée pour des applications industrielles. On rapporte également son utilisation pour l’identification du sexe des poissons.
Principe de l’adénine
Le principe de l’adénine est expliqué en termes de propriétés et de synthèse.
1. Propriétés de l’adénine
L’adénine agit comme une base, avec des constantes de dissociation de l’acide pKa de 4,15 et 9,08. En d’autres termes, le pKa de la réaction dans laquelle l’atome d’azote en position 1 accepte l’hydrogène est de 4,15, de sorte que, dans des conditions physiologiques (pH 7 environ), elle n’a pas pour effet de faire basculer la solution du côté basique.
In vivo, ce sont des bases puriques qui constituent l’ADN (acide désoxyribonucléique) et l’ARN (acide ribonucléique). Les nucléosides correspondants sont l’adénosine (A) et la désoxyadénosine (dA), qui s’associent de manière complémentaire par deux liaisons hydrogène avec la thymine dans l’ADN et avec l’uracile dans l’ARN.
L’adénine est également une nucléobase très importante puisqu’elle entre dans la composition des coenzymes A, FAD et NAD et constitue la base de la substance énergétique ATP.
2. Synthèse de l’adénine
Les nucléosides contenant le squelette de l’adénine sont biosynthétisés in vivo par le métabolisme des purines. Cette voie de synthèse convertit d’abord le ribose-5-phosphate en acide inosinique (IMP) en utilisant la glycine, la glutamine, l’acide aspartique et le tétrahydrofolate. L’acide adénylique (AMP) et la guanosine monophosphate (GMP) sont synthétisés.
Dans le processus industriel, ils peuvent être synthétisés en chauffant du formamide à 120°C pendant 5 heures dans un récipient hermétique. Le rendement peut être augmenté en utilisant du chlorure de phosphoryle (POCl3) ou du pentachlorure de phosphore (PCl5) comme catalyseur acide dans cette réaction.
Types d’adénine
L’adénine est vendue sous forme de comprimés car elle est approuvée en tant que médicament contre l’exposition aux radiations et la leucémie induite par les médicaments. Chaque comprimé contient 10 mg d’adénine. L’achat de ce médicament nécessite une ordonnance.
Par ailleurs, il est également vendu comme réactif de recherche. Les principales applications sont en chimie générale et en biochimie, ainsi que dans la culture de tissus végétaux, des réactifs de contrôle de la croissance des plantes et des régulateurs de différenciation des organes dans l’ingénierie de la culture. Une pureté de 95 % ou 99 % est commercialisée et les unités d’emballage comprennent 1 g, 25 g, 100 g, 250 g, etc.
Les composés peuvent être conservés à température ambiante, mais sont considérés comme susceptibles d’être altérés par la lumière. Il convient également de noter que le monoxyde de carbone (CO), le dioxyde de carbone (CO2) et les oxydes d’azote (NOx) figurent sur la liste des produits ayant une décomposition dangereuse.