Was ist Isoleucin?
Isoleucin ist eine Art Aminosäure, eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C6H13NO2.
Sie wird als Ile (drei Buchstaben) oder I (ein Buchstabe) abgekürzt. Sie hat eine Struktur mit sec-Butylgruppen in der Seitenkette und wird zu den verzweigtkettigen Aminosäuren und zu den hydrophoben Aminosäuren gezählt, wobei in den meisten Fällen der L-Körper verwendet wird.
Sie hat ein Molekulargewicht von 131,17, einen Schmelzpunkt von 288 °C (Zersetzung) und ist bei Raumtemperatur ein weißer Kristall oder kristallines Pulver. Es ist geruchlos oder hat einen leichten Eigengeruch. Der pH-Wert beträgt 5,5-7,0 (1 %, 20 °C) und die Löslichkeit in Wasser 4,02 g/100 g (20 °C). Die Substanz ist unlöslich in Ethanol und unlöslich in Diethylether.
Anwendungen von Isoleucin
Isoleucin gehört physiologisch gesehen zu den essentiellen Aminosäuren, die vom menschlichen Körper nicht synthetisiert werden können. Es handelt sich also um eine Substanz, die normalerweise über die Nahrung oder andere Quellen aufgenommen werden muss. Sie wird hauptsächlich als pharmazeutischer Inhaltsstoff (z. B. in Infusionen), in Nährmedien und als Zusatzstoff in Lebensmitteln und Getränken verwendet. Als Lebensmittelzusatzstoff wird die Substanz verwendet, um Geschmackskomponenten hinzuzufügen.
In Muskelaufbaupräparaten werden BCAAs manchmal mit Valin und Leucin kombiniert. In der synthetischen Chemie werden sie in der Formulierungs- und Aminosäureforschung sowie als N-Fmoc-Schutzmittel in der Peptidsynthese verwendet.
Funktionsweise von Isoleucin
1. Isomere von Isoleucin
Isoleucin existiert in vier Isomeren: L-Isoleucin, D-Isoleucin, L-Alo-Isoleucin und D-Alo-Isoleucin. Von diesen Isoleucinen ist L-Isoleucin dasjenige, das in der Natur, auch in vivo, verwendet wird. Synthetisch wird es durch eine mehrstufige Reaktion unter Verwendung von 2-Brombutan und Diethylmalonat als Ausgangsstoffe synthetisiert.
2. Biosynthese von Isoleucin
Isoleucin wird nicht im menschlichen Körper, sondern in Pflanzen und Mikroorganismen biosynthetisiert; es wird durch verschiedene Enzyme aus 2-Oxobutansäure synthetisiert, wobei die spezifischen Synthesewege wie folgt aussehen:
- Dihydroxycarbonsäuren werden durch Acetolactat-Synthase und Ketolat-Reduktoisomerase hergestellt.
- Dihydroxysäure-Dehydratase wandelt sie durch Dehydratisierung in α-Ketocarbonsäure um.
- Die Aminogruppen werden von der Glutaminsäure durch verzweigtkettige Aminosäureaminase übertragen, um Isoleucin zu bilden.
3. Physiologische Rolle von Isoleucin
Isoleucin ist eine der essentiellen Aminosäuren im menschlichen Körper. Sie trägt zur Stärkung der Muskeln und zur Verringerung von Müdigkeit bei. Es wird daher auch als BCAA bezeichnet, zusammen mit den essentiellen Aminosäuren Valin und Leucin. Darüber hinaus senkt es nachweislich den Blutzuckerspiegel, erweitert die Blutgefäße und verbessert die Leberfunktion.
Arten von Isoleucin
Es gibt zwei Haupttypen von Isoleucin, die derzeit auf dem Markt sind: Produkte für die industrielle Verwendung und Produkte für Forschung und Entwicklung. Industrieprodukte werden häufig in Lebensmittelzusatzstoffen verwendet und sind im Allgemeinen in großen Mengen erhältlich, z. B. 1 kg, 25 kg und 50 kg. Das am häufigsten verkaufte Isoleucin ist Isoleucin in der L-Form.
Für Forschungs- und Entwicklungszwecke wird neben L-Isoleucin auch racemisches Isoleucin als DL-Isoleucin in kleineren Mengen wie 5 g , 10 g , 25 g , 50 g , 100 g , 500 g verkauft, die im Labor leichter zu handhaben sind. Grundsätzlich können die Chemikalien bei Raumtemperatur gelagert werden. Für die Aminosäureforschung und Peptidsynthese sind auch endständig geschützte Produkte wie N-Fmoc-Schutzmittel erhältlich. Dabei handelt es sich im Wesentlichen um Reagenzien, die gekühlt oder gefroren gelagert werden.
Andere Produkte, die Isoleucin als Bestandteil enthalten, wie z. B. Nahrungsergänzungsmittel, sind ebenfalls für die Öffentlichkeit zugänglich.