Was ist Chinacridon?
Chinacridon ist eine organische Verbindung, die häufig als Farbstoff verwendet wird, ein fester Stoff, der unter Umgebungsbedingungen eine rote oder violette Farbe hat.
Die Bezeichnung Chinacridon wird manchmal als Oberbegriff für eine Gruppe von zahlreichen Chinacridon-Derivaten verwendet. Der Farbton der Chinacridone hängt nicht nur vom Substituenten, sondern auch von der Kristallstruktur ab.
Chinacridon wird durch Cyclisierung von 2,5-Diarylaminoterephthalsäure mit Kondensationsmitteln wie Polyphosphorsäure oder Säurepolyphosphatmethylester und Hydrolyse der Cyclisierungsreaktionslösung, die die dabei erhaltenen Produkte enthält, mit großen Mengen Wasser hergestellt. Es zeichnet sich durch seine hohe Farbstoffdichte, Transparenz, Haltbarkeit und Farbstabilität aus, was es zu einem ausgezeichneten Farbstoff für Farben und Kunststoffe macht.
Anwendungen von Chinacridon
1. Organische synthetische Pigmente
Chinacridone werden als hochleistungsfähige rote synthetische Pigmente verwendet, die Klarheit und Beständigkeit miteinander verbinden und in Druckfarben und zur Einfärbung von Kunststoffen eingesetzt werden. Chinacridone weisen auch eine ausgezeichnete Witterungsbeständigkeit auf und werden daher häufig als Hochleistungspigmente in Automobil- und Industrielacken verwendet.
Darüber hinaus werden nanokristalline Dispersionen von Chinacridon-Pigmenten, die mit solubilisierenden Tensiden funktionalisiert sind, in unserem täglichen Leben häufig als die gängigste Magenta-Druckfarbe verwendet.
2. Bereich der organischen Elektronik
Aufgrund seiner Halbleitereigenschaften ist Chinacridon Gegenstand aktiver Anwendungsforschung auf dem Gebiet der organischen Elektronik einschließlich Solarzellen und organischer EL-Materialien. Die Substanz stößt auf großes Interesse für zukünftige Anwendungen.
Eigenschaften von Chinacridon
Chinacridon ist eine Art aromatischer Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C20H12N2, zwei Chinongruppen im Molekül und einem Molekulargewicht von 300,33 g/mol. Es gibt eine große Anzahl von Isomeren, die die Familie der Chinacridon-Pigmente bilden.
Als Pigment ist Chinacridon unlöslich. Chinacridon wird aufgrund seiner hervorragenden Farb- und Wetterechtheit hauptsächlich in Automobil- und Industrielacken verwendet. Nanokristalline Dispersionen von Chinacridon-Pigmenten, die mit solubilisierenden Tensiden funktionalisiert sind, werden üblicherweise als Magenta-Druckfarben verwendet.
Chinacridon hat im Wesentlichen eine tiefrote bis violette Farbe. Dieser Farbton wird durch die kristalline Form des Feststoffs sowie durch die Molekularstruktur beeinflusst. Die Kontrolle der kristallinen Form während der Produktion ist wichtig, da Unterschiede im kristallinen System den Farbton, die Lösemittelbeständigkeit und die thermodynamische Stabilität beeinflussen.
Struktur von Chinacridon
Chinacridon ist eine polyzyklische organische Verbindung mit der chemischen Formel C20H12N2. Es gehört zu einer Gruppe von heterozyklischen Verbindungen, den Chinonen, die durch einen sechsgliedrigen aromatischen Ring mit zwei Carbonylgruppen gekennzeichnet sind.
Die Struktur von Chinacridon besteht aus zwei kondensierten aromatischen Ringen mit einem Stickstoffatom und zwei Carbonylgruppen im Molekül. Außerdem enthält das Molekül eine konjugierte Doppelbindung, die zu der lebhaften Farbe und Lichtechtheit beiträgt.
Bei der Synthese von Chinacridon-Derivaten als Pigmente ist die Hinzufügung von CH3- und Cl-Substituenten üblich.
Weitere Informationen zu Chinacridon
1. Herstellung von Chinacridon
Chinacridon wird durch die Reaktion von Succinimid mit 2-Aminophenol hergestellt: Dihydroxyphenylphthalsäure wird synthetisiert, indem 2-Aminophenol in Toluol behandelt und mit Phthalsäure umgesetzt wird, gefolgt von der Reaktion von Dihydroxyphenylphthalsäure mit Harnstoff zu Succinimid wird synthetisiert.
Schließlich kann Chinacridon durch Erhitzen des Succinimids auf eine hohe Temperatur von 500-600 °C an der Luft gewonnen werden. Eine weitere Herstellungsmethode ist die Reaktion von Aryldylen, die durch Erhitzen von 1,2-Dichlorbenzol in Toluol mit 2-Aminophenol erzeugt werden, um Chinacridon zu erhalten.
Ein weiteres Verfahren ist die Synthese von Chinacridon durch Reaktion von Succinimid mit Natriummethoxid in Toluol und Behandlung des Produkts mit Ethylacetat.
2. Halbleitereigenschaften von Chinacridon
Chinacridon-Derivate weisen eine starke Fluoreszenz im dispergierten Zustand und eine hohe Ladungsträgerbeweglichkeit auf. Dies sind wünschenswerte Eigenschaften für Anwendungen wie organische Leuchtdioden, Solarzellen (OSCs) und Feldeffekttransistoren.
Aufgrund dieser Eigenschaften haben sie viel Aufmerksamkeit für Anwendungen im Bereich der organischen Elektronik auf sich gezogen.