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Uridin

Was ist Uridin?

Uridin ist ein Stoff, der aus Uracil besteht, das an einen Ribosering gebunden ist.

Es ist ein Nukleotid und ein Bestandteil der Ribonukleinsäure (RNA). Es ist in der biologischen Welt in Form von Nukleotiden weit verbreitet. Uridin wird als Medikament für Patienten mit Orotoxurie verabreicht und Uridin-Derivate als Rohstoffe für Umami-Geschmacksverstärker. Es hat keine Gefahrstoffkennzeichnung.

Anwendungen von Uridin

Uridin wurde bei der Entwicklung eines RNA-Impfstoffs gegen das neuartige Coronavirus verwendet; sobald der RNA-Impfstoff in den Körper gelangt ist, wirkt er als RNA in den Zellen und stimuliert die erworbene Immunität.

Die RNA, aus der der RNA-Impfstoff besteht, setzt sich aus Pseudouridin zusammen, das den Uridin-Teil der RNA ersetzt, der im menschlichen Körper natürlich vorkommt. Pseudouridin ist ein Isomer des Uridins.

Zu den zugelassenen RNA-Impfstoffen gehören Produkte von Moderna und solche, die gemeinsam von Biontec und Pfizer entwickelt wurden.

Eigenschaften von Uridin

Uridin ist ein farbloser, langnadeliger Kristall mit einem Schmelzpunkt von 165 °C. Es ist gut löslich in Wasser, Pyridin und DMSO.

Das Wellenlängenmaximum der Absorption liegt bei 262 nm bei pH 2. Es ist durch verdünnte Säuren nicht leicht hydrolysierbar und wird durch konzentrierte Säuren zu Uracil und Furfural hydrolysiert.

Struktur des Uridins

Uridin ist eine β-N1-glycosidische Bindung von Uracil, einer der Basen der DNA, an Ribose. Die chemische Formel lautet C9H12N2O6 und die molare Masse beträgt 244,203.

Uridin hat ein Pyrimidin-Grundgerüst. Es kann daher auf der Basis von Pyrimidin synthetisiert werden. So kann es beispielsweise aus 2,6-Diethoxypyrimidin und Acetobromoribofuranose synthetisiert werden. Es kann auch durch Hydrolyse von Ribonukleinsäure oder durch enzymatische Behandlung von Uridilsäure gewonnen werden.

Weitere Informationen zu Uridin

1. Physiologische Wirkungen von Uridin

Es wurde berichtet, dass bei gleichzeitiger Verabreichung von ω3-Fettsäuren und Uridin eine antidepressive Wirkung bei Ratten beobachtet wurde. Es wurde auch berichtet, dass die gleichzeitige Verabreichung von Uridin, ω3-Fettsäuren und Cholin an Arecidi-Ratten die Synapsen aktiviert und den Protein- und Phospholipidspiegel erhöht. Darüber hinaus wurde berichtet, dass die Verabreichung von Uridin und ω3-Fettsäuren die Hirnfunktion von Arecidi-Mäusen verbessert.

2. Uridin-Gerüst

Uridin setzt sich aus Ribose und Uracil zusammen. Ribose ist eine Art von Monosaccharid. Sie ist eine Aldose mit einer Kohlenstoffkettenlänge von 5 und ihr Gegenstück, die Ketose, ist die Ribulose. d-Ribose hat einen fünfgliedrigen Ring vom Furanose-Typ, einen sechsgliedrigen Ring vom Pyranose-Typ und eine kettenartige Struktur.

3. Uridinhaltige Verbindungen

Verbindungen mit einem Uridin-Grundgerüst sind als Uridin-Diphosphat-Galaktose und Uridin-5′-Diphosphoglukose bekannt. Es handelt sich dabei um Verbindungen mit Cofaktor-Funktionen bei der Biosynthese von Polysacchariden und Glykosiden.

4. Uridin-verwandte Verbindungen

Desoxyuridin ist eine Verbindung, die aus einem Desoxyribose-Ring mit einer Uracil-Bindung besteht. Sie ähnelt der chemischen Struktur von Uridin, aber Desoxyuridin besitzt keine 2′-Hydroxygruppe.

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