Was ist Glycidylmethacrylat?
Glycidylmethacrylat, auch bekannt als 2,3-Epoxypropylmethacrylat oder kurz GMA, ist eine organische Verbindung.
Es hat einen Schmelzpunkt von -41,5 °C, einen Siedepunkt von 189 °C, einen Flammpunkt von 76,0 °C (geschlossen) bzw. 84,0 °C (offen) und einen Zündpunkt von 421 °C. Es ist bei Raumtemperatur eine farblose, transparente Flüssigkeit und hat einen charakteristischen, stechenden Geruch.
Nach als brennbare und als nicht lösliche Flüssigkeit eingestuft. Gemäß dem Gesetz über die Bestätigung usw. der Freisetzung von chemischen Stoffen und die Förderung ihres Managements (PRTR-Gesetz) ist es als benannte chemische Substanz der Klasse 1 eingestuft.
Es handelt sich auch um einen chemischen Altstoff, der als mutagen anerkannt ist. Außerdem ist es eine schädliche Substanz.
Glycidylmethacrylat wird z. B. durch Reaktion von Natriummethacrylat mit Epichlorhydrin synthetisiert. Die Verbindung mit der Molekularstruktur von Glycidylmethacrylat, bei der die Methylgruppe (-CH3) entfernt wurde, ist Glycidylacrylat.
Anwendungen von Glycidylmethacrylat
Glycidylmethacrylat wird in Polymerisationsreaktionen mit anderen polymerisierbaren Verbindungen verwendet. Glycidylmethacrylat ist ein Stoff, der leicht mit verschiedenen Monomeren copolymerisiert, z. B. mit Styrol, Vinylchlorid, Acrylsäure, Methacrylsäure und Acrylnitril. Darüber hinaus hat Glycidylmethacrylat auch nach der Copolymerisation Glycidylgruppen (Epoxygruppen) im Molekül, die in Gegenwart eines Katalysators Ringe öffnen können, was zu Vernetzungsreaktionen usw. führt.
Die oben genannten Eigenschaften werden als Rohstoffe für Beschichtungsharze wie Acrylpulverfarben und Acrylfarben auf Lösungsmittelbasis verwendet. Auch als Verdünnungsmittel für Epoxidharzklebstoffe, Stabilisator für Vinylchlorid, Ionenaustauscherharz und Bindemittel für Druckfarben ist es nützlich.
Polymere, die durch Polymerisation von Glycidylmethacrylat allein hergestellt werden, finden in der Industrie nur selten Verwendung. Polymere, bei denen Glycidylmethacrylat mit anderen Monomeren copolymerisiert wird, werden aufgrund der Reaktivität der Glycidylgruppen in verschiedenen Anwendungen eingesetzt.
Funktionsweise von Glycidylmethacrylat
Glycidylmethacrylat hat unterschiedliche Reaktivitätseigenschaften. Da es sowohl einen polymerisierbaren als auch einen ringöffnenden reaktionsfähigen Anteil besitzt, wird es für Ringöffnungsreaktionen an Polymeren verwendet, in die Glycidylmethacrylat durch eine Polymerisationsreaktion in das Molekül eingeführt wurde. Es ist zum Beispiel nützlich, um Acrylpolymeren, die durch Polymerisationsreaktionen erhalten werden, Reaktivität (Ringöffnungsreaktivität) zu verleihen.
Die Polymerisationsreaktion führt zu einem polymerisierten Acrylpolymer, das Teil des Acrylpolymers wird. Die Glycidylgruppen des polymerisierten Acrylpolymers können weiter kombiniert werden, z. B. mit Hydroxygruppen (-OH) von anderen Verbindungen.
So wird Glycidylmethacrylat nach der Polymerisation über eine Polymerisationsreaktion Teil eines reaktiven Acrylpolymers.
Struktur von Glycidylmethacrylat
Glycidylmethacrylat hat eine Molekularstruktur, bei der die -OH-Gruppe des Glycidylalkohols mit der -COOH-Gruppe der Methacrylsäure verestert ist. Mit anderen Worten, die Molekularstruktur von Glycidylmethacrylat weist sowohl eine polymere Doppelbindung von Methacrylsäure als auch einen zyklischen Ether (dreigliedriger Ring) von Glycidylalkohol auf.
Außerdem handelt es sich um eine Verbindung, die sowohl einen Methacrylsäureanteil als auch einen Glycidylanteil (Glycidylgruppe) im Molekül enthält. Der Methacrylsäurerest hat eine Doppelbindung und kann durch einen radikalischen Polymerisationsinitiator zu einem Polymer polymerisiert werden. Die Glycidylgruppe verbindet sich z. B. leicht mit Hydroxygruppen (-OH) anderer Verbindungen durch Ringöffnungsreaktionen.
Weitere Informationen über Glycidylmethacrylat
Glycidylgruppen in Glycidylmethacrylat
Die Glycidylgruppe in Glycidylmethacrylat hat eine ähnliche Struktur wie eine Epoxygruppe. Der Unterschied zwischen einer Glycidylgruppe und einer Epoxygruppe besteht darin, dass die Glycidylgruppe ein Kohlenstoffatom mehr hat.
Eine Epoxidgruppe besteht aus zwei Kohlenstoffen (C) und einem Sauerstoff (O), die ein Dreieck bilden. Die Glycidylgruppe hingegen hat einen zusätzlichen Kohlenstoff (C), der an einen Kohlenstoff (C) in diesem Dreieck gebunden ist.