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Pentobarbital

Was ist Pentobarbital?

Pentobarbital ist eine weiße, pulverförmige organische Verbindung.

Sein IUPAC-Name ist 5-Ethyl-5-pentan-2-yl-1,3-diazinan-2,4,6-trion, auch bekannt als Nembutal, Mebubarbital oder Mebumal.

Anwendungen von Pentobarbital

1. Beruhigungsmittel und Hypnotikum

Pentobarbital ist ein Barbiturat als Sedativum und Hypnotikum mit einer kurzen bis mittleren Wirkungsdauer. Es wird bei Schlaflosigkeit, zur präanästhetischen Behandlung, zur Sedierung von Angst- und Nervenzuständen oder zur Schlafregulierung in der kontinuierlichen Schlaftherapie eingesetzt.

Pentobarbital wird wegen seiner geringen Sicherheitsspanne bei der Dosierung weniger häufig für Schlaflosigkeit verschrieben. Darüber hinaus gab es früher orale und injizierbare Pentobarbital-Lösungen, aber injizierbares Pentobarbital wurde 2009 vom Markt genommen.

2. Euthanasie-Medikamente

Das Natriumsalz von Pentobarbital wird in der Schweiz und in den Niederlanden als Euthanasie-Medikament eingesetzt.

In der Schweiz wird Natrium-Pentobarbital den Patienten intravenös verabreicht. Der Schlaf wird innerhalb von 30 Sekunden nach der Verabreichung herbeigeführt und das Herz bleibt innerhalb von drei Minuten stehen.

3. Tierarzneimittel

Pentobarbital wurde auch als Narkose- und Euthanasiemittel für Tiere verwendet.

Funktionsweise von Pentobarbital

Die chemische Formel von Pentobarbital wird als C11H18N2O3 ausgedrückt und sein Molekulargewicht beträgt 226,27. Die CAS-Nummer ist unter 76-74-4 registriert.

Es ist bei Raumtemperatur fest und hat einen Schmelzpunkt von 130 °C. Je nach kristallinem Polymorphismus kann der Schmelzpunkt bei 115 °C liegen. Es ist eine geruchlose Verbindung, gut löslich in Wasser, Methanol und Aceton und praktisch unlöslich in Ether. Pentobarbital zersetzt sich allmählich in Wasser.

Es hat einen pH-Wert von 9,6-11 (in gesättigter wässriger Lösung), der den Grad der Azidität oder Alkalität angibt, und eine Säuredissoziationskonstante (pKa) von 8,1. Die Säuredissoziationskonstante ist ein quantitatives Maß für die Stärke einer Säure. Ein kleinerer pKa-Wert weist auf eine stärkere Säure hin.

Arten von Pentobarbital

Pentobarbital wird normalerweise als Natriumsalz verkauft. Als Arzneimittel wird es manchmal als Calciumsalz verkauft, das durch die Herstellung eines Metallsalzes stabilisiert wird.

Sonstige Informationen zu Pentobarbital

1. Nebenwirkungen

Die häufigsten Nebenwirkungen sind Schwindel, Übelkeit, Kopfschmerzen, Benommenheit und Unwohlsein nach dem Aufwachen bei oralen Arzneimitteln und Erregung und Erbrechen bei injizierbaren Arzneimitteln. Die chronische Einnahme von Pentobarbital kann bekanntermaßen zu Arzneimitteltoleranz und Drogenabhängigkeit führen. Entzugserscheinungen können auch durch eine schnelle Dosisreduktion auftreten.

Die Verabreichung ist bei den folgenden Patienten kontraindiziert:

  • Patienten mit Überempfindlichkeit gegen Barbiturate
  • Patienten mit Bronchialasthma oder akuter intermittierender Porphyrie
  • Patienten mit Atemwegsobstruktion

2. Pentobarbital Synthese

Pentobarbital kann durch Erhitzen von 1-Methylbutylcyanoacetat und Guanidin in einer Natriumethoxidlösung und Verseifung mit verdünnter Schwefelsäure synthetisiert werden. Es kann auch durch Kondensation von Harnstoff mit Malonatester mit Dialkylsubstitution an Position 5 synthetisiert werden. Das synthetisierte Pentobarbital kann durch Umkristallisation in einem alkoholischen Lösungsmittel gereinigt werden.

3. Rechtliche Hinweise

Pentobarbital unterliegt als giftiger Stoff und Psychopharmaka, diversen nationalen und internationalen Gesetzen.

4. Vorsichtsmaßnahmen für die Handhabung und Lagerung

Maßnahmen zur Handhabung
Pentobarbital kann in Kontakt mit Oxidationsmitteln reagieren. Kontakt so weit wie möglich vermeiden. In einem lokalen Abluftsystem verwenden und persönliche Schutzausrüstung tragen.

Im Falle eines Brandes
Bei der Verbrennung entstehen giftige Gase wie Stickoxide. Verwenden Sie zum Löschen von Bränden Wasser, Pulverlöschmittel, Kohlendioxid, trockenen Sand und Schaumlöschmittel. Es gibt keine speziellen Löschmittel, die nicht verwendet werden dürfen.

Im Falle eines Kontakts
Bei Berührung mit der Haut oder den Augen gründlich mit viel Wasser ausspülen. Sofort ärztliche Hilfe in Anspruch nehmen.

Lagerung
In Behältern aus Glas, Polyethylen oder Polypropylen aufbewahren und dicht verschlossen halten. Verschlossen an einem kühlen, gut belüfteten Ort aufbewahren und vor direkter Sonneneinstrahlung schützen.

5. Pentobarbital Natrium

Die chemische Formel von Pentobarbital Natrium wird als C11H17N2NaO mit einem Molekulargewicht von 248,25 angegeben. Die CAS-Nummer ist unter 57-33-0 registriert.

Es ist ein weißes Kristall oder Pulver bei Raumtemperatur. Es ist hygroskopisch, gut löslich in Wasser und weniger löslich in Ethanol. Der pH-Wert, der den Grad der Azidität/Alkalität angibt, beträgt 9-10 (50 g/L, H₂O, 25 °C).

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