Was ist Aminopyrin?
Aminopyrin ist ein Pyrazolon-Derivat und sind farblose oder weiße Kristalle.
Ein 13C-markierter Aminopyrin-Atemtest wird als Nicht-Bluttest für die metabolische Aktivität von Cytochrom P450 in Leberfunktionstests verwendet.
Anwendungen von Aminopyrin
Aminopyrin wurde von der deutschen Firma Höchst als fiebersenkendes Analgetikum vermarktet und weithin verwendet. Aminopyrin wirkt vor allem, weil es die Synthese von Prostaglandinen hemmen kann, also von bioaktiven Substanzen, die Fieber und Schmerzen verursachen. Außerdem hat es aufgrund seiner Wirkung auf den Hypothalamus schmerzlindernde Eigenschaften.
Es wurde jedoch über starke Nebenwirkungen von Aminopyrin berichtet, wie z. B. die Auslösung von Agranulozytose. Darüber hinaus wird vermutet, dass Aminopyrin krebserregend ist, weshalb es nicht mehr als fiebersenkendes Analgetikum verwendet wird.
Funktionsweise von Aminopyrin
Aminopyrin ist gut löslich in Chloroform und Ethanol und löslich in Ether und Wasser. Sein Schmelzpunkt liegt bei 107-109 °C. Es hat einen leicht bitteren Geschmack, aber keinen Geruch.
Es ist lichtunbeständig. Es hat reduzierende Eigenschaften und nimmt in Gegenwart von Oxidationsmitteln eine blaue bis violette Farbe an. Außerdem hat es ein Pyrazolongerüst. Die chemische Formel kann als C13H17N3O ausgedrückt werden. Das Molekulargewicht beträgt 231,29358.
Sonstige Informationen zu Aminopyrin
1. Synthese von Aminopyrin
Die Geschichte der Aminopyrin-Synthese begann 1884, als Ludwig Knorr 4-Aminoantipyrin aus Antipyrin, Salzsäure und Natriumnitrit synthetisierte.
In der Folgezeit stellte Wilhelm Filehne zwischen 1896 und 1897 Aminopyrin aus 4-Aminoantipyrin her.
2. Vergleich der Wirksamkeit von Aminopyrin
Aminopyrin hat wie Antipyrin eine fiebersenkende Wirkung. Seine Potenz ist etwa dreimal so hoch wie die von Antipyrin.
Seine schmerzstillende Wirkung ist stärker als die von Antipyrin und Isopropylantipyrin.
3. Nebenwirkungen von Aminopyrin
Im Jahr 1922 trat eine Gebärmutterhalskrankheit auf, als deren Ursache eine Agranulozytose angegeben wurde. Der durch Aminopyrin verursachte Verlust von Blutzellen wurde als ursächlicher Faktor erkannt und in der Folgezeit weit verbreitet und häufig eingesetzt.
Aminopyrin verursacht eine Nitrosierungsreaktion im Gastrointestinaltrakt. Als man feststellte, dass diese Reaktion zur Krebsentstehung führen könnte, verboten immer mehr Länder seine Verwendung. Heute wird die injizierbare Form nur noch in einigen Tierarzneimitteln verwendet.
4. Pharmakokinetik von Aminopyrin
Durch Glucuronsäurekonjugation bindet Aminopyrin im Körper an Harnstoff und wird z. B. in Rubazonsäure umgewandelt, die mit dem Urin ausgeschieden wird. Der Urin ist rot gefärbt.
5. Verwandte Verbindungen von Aminopyrin
Aminopyrin ist ein Pyrazolon-Derivat. Pyrazolone sind fünfgliedrige Ringlactame mit einer Carbonylgruppe und gehören zu den heterocyclischen Verbindungen. Die Struktur besteht aus einer einzelnen Wasserstoffgruppe des Pyrazolins, die in eine Carbonylgruppe umgewandelt wird, wobei 3-Pyrazolon und 5-Pyrazolon vorkommen.
Antipyrin und Isopropylantipyrin sind ebenfalls Pyrazolon-Derivate.