Was ist Fluoren?
Fluoren ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff, ein glänzender, farbloser, plättchenförmiger Kristall.
Es wird durch Destillation von Steinkohlenteer gewonnen und ist unlöslich in Wasser, aber löslich in Ether und Benzol. Fluoren, das gewöhnlich Verunreinigungen enthält, neigt zur Fluoreszenz. Vor allem Alkohollösungen zeichnen sich durch eine schwache violette Fluoreszenz aus.
Fluorenon kann auch durch Oxidation gewonnen werden. Fluorenon wird als Zwischenprodukt bei der Farbstoffherstellung verwendet und zeichnet sich durch die hohe Reaktivität der Methylengruppe an Position 9 in seiner chemischen Struktur aus. Die Methylengruppe reagiert mit Aldehyden und Carbonsäureestern in Gegenwart einer Base unter Bildung von Ethyliden- und Ketonderivaten.
Anwendungen von Fluoren
Fluoren wird als Rohstoff für die Synthese verschiedener Chemikalien sowie in organischen EL-Geräten (organische elektronische Geräte) als Emissions- und Ladungstransportschicht verwendet. Es wird auch als Rohstoff für die Herstellung von Fluorenon verwendet.
Fluorenon ist eine Verbindung, die als Rohstoff für elektrophotographische Photoleiter, funktionelle Harze und organische Zwischenprodukte verwendet wird. Verschiedene Derivate erregen Aufmerksamkeit in den Bereichen Fotoleiter, fotofunktionelle Materialien, funktionelle Harze, organische Zwischenprodukte und organische EL.
Wenn sie in Harze eingebracht werden, bieten sie unvergleichliche Harzeigenschaften, wie z. B. einen hohen Brechungsindex und eine geringe Doppelbrechung sowie eine verbesserte Wärmebeständigkeit. Daher wird es häufig in Flüssigkristallbildschirmen, Linsen für Mobiltelefonkameras und Materialien für Halbleiter verwendet.
Es wird auch als Rohstoff für fluoreszierende Farbstoffe und Farbstoffe verwendet, insbesondere ein Farbstoff namens Fluorescein, der eine grüne bis gelbe Fluoreszenz ausstrahlt, wird häufig in der biochemischen Analyse verwendet. Es wird auch als Reagenz in organischen Synthesereaktionen verwendet, beispielsweise bei der Synthese von aromatischen Verbindungen wie Phthalsäure, Essigsäureestern und Aminen. Weitere bekannte Verwendungszwecke sind die Verwendung als Kraftstoffzusatz für den Umweltschutz, da es wirksam Schwefelverbindungen aus Kraftstoffen entfernt.
Funktionsweise von Fluoren
Fluoren ist ein farbloser Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 116-118 °C, einem Siedepunkt von 295 °C und einer Dichte von 1,17 g/cm3 (20 °C). Die Löslichkeit in Wasser beträgt 0,005 g/100 mL. Obwohl keine Gesundheitsgefahren bekannt sind, kann das Einatmen zu Reizungen der Atemwege, Kopfschmerzen und Schwindelgefühl führen.
1. Physikalische Eigenschaften
Klarer, farbloser, kristalliner Feststoff, aromatisch. Er ist unlöslich in Wasser und löslich in Alkohol und organischen Lösungsmitteln wie Benzol und Toluol. Es hat eine geringe Oberflächenaktivität mit Wasser und ist nicht als Tensid geeignet.
2. Chemische Eigenschaften
Fluoren ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff, der reaktionsfreudiger ist als der Benzolring und in organischen Synthesereaktionen verwendet wird. Fluore sind aromatisch und haben aufgrund der π-Bindung zwischen den Benzolringen ein konjugiertes System. Wenn sie durch Licht angeregt werden, emittieren sie ihre eigene Fluoreszenz. Sie werden daher als Ausgangsstoff für Fluoreszenzfarbstoffe und als Leuchtstoff verwendet.
Es ist chemisch stabil, licht- und luftbeständig und hat einen starken und charakteristischen aromatischen Geruch. Es hat einen hohen Schmelz- und Siedepunkt, ist hitzebeständig, löslich in organischen Lösungsmitteln und gilt aufgrund seiner Fähigkeit, Licht zu absorbieren, als lumineszierend.
Weitere Informationen zu Fluoren
1. Synthese von Fluoren
Es gibt viele Synthesemethoden für Fluoren, aber einige der häufigsten sind folgende:
Diels-Alder-Reaktion
Die Diels-Alder-Reaktion ist eine Reaktion zwischen einem Dien und einem Enon zur Bildung von Cyclohexadien. Mit dieser Reaktion kann der Ring von Cyclohexadien geöffnet werden, um Fluoren zu erhalten.
Friedel-Crafts-Reaktion
Die Friedel-Crafts-Reaktion wird häufig bei der Synthese von aromatischen Verbindungen eingesetzt. Bei dieser Reaktion wird der Benzolring mit einer Lewis-Säure, wie z. B. Aluminiumchlorid, acyliert, gefolgt von einer Dehydrierungsreaktion, um Fluoren zu erhalten.
Cycloaddition
Die Cycloaddition ist eine Reaktion, bei der Verbindungen mit Doppelbindungen miteinander reagieren, um cyclische Verbindungen zu bilden. Diese Reaktion kann zur Herstellung von Diphenylbuten, einem Vorläufer von Fluoren, genutzt werden, das dann zu Fluoren oxidiert werden kann.
Thermische Zersetzung
Aromatische Kohlenwasserstoffe können bei hohen Temperaturen pyrolysiert werden, um Fluoren zu erzeugen. Diese Methode ist relativ einfach und kann Fluoren in großen Mengen synthetisieren, erfordert jedoch eine Reinigung, da das Produkt einen hohen Anteil an Verunreinigungen enthalten kann.
Fluoren-Derivate können auch durch Kreuzkupplungsreaktionen in Gegenwart von Palladiumkatalysatoren aus Diiodobiphenylen und anderen Dihalogenbiphenylen synthetisiert werden.
2. Reaktionsmechanismus für die Synthese von Fluoren-Derivaten
Fluoren-Derivate werden durch den folgenden Reaktionsmechanismus gebildet:
Nach der oxidativen Addition, bei der das nullwertige Pd zu zweiwertigem Pd oxidiert und Acetylen in einer Metallaustauschreaktion mit Kupferacetylid verbunden wird. Verläuft die Cyclisierungsreaktion durch zweimalige Wiederholung der reduktiven Eliminierungskreuzkupplungsreaktion, bei der das zweiwertige Pd zu nullwertigem Pd reduziert und eliminiert wird.