Was ist Furaneol?
Furaneol ist ein weißes bis gelbes Kristall oder Pulver.
Der Name Furaneol ist eine Marke der Firmenich AG und der IUPAC-Name lautet 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3-furanon. Auch bekannt als 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon, Erdbeer-Furanon und Alleton.
Es ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C6H8O3 und einem Molekulargewicht von 128,13. Seine CAS-Registrierungsnummer lautet 3658-77-3.
Anwendungen von Furaneol
Wie der Name Erdbeer-Furanon vermuten lässt, hat die Verbindung einen erdbeerartigen Geruch. Industriell wird es als Lebensmittelaroma und Parfümzusatzstoff mit erdbeerartigem Aroma verwendet.
Es wird in verdünnter Form verwendet, da es bei hohen Konzentrationen übelriechend wird, und bei einer Konzentration von 0,01 % hat es ein süßes, leicht verbranntes Karamell-, zuckerwatteähnliches, würziges Aroma. Die Schwelle des Aromas ist sehr niedrig, selbst bei Konzentrationen von 0,00004 mg oder 0,00001-0,000005 mg in 1 kg Wasser; bei Konzentrationen von 0,10-1,00 ppm hat es einen süßen Karamell- oder Fruchtgeschmack wie auch bei Konzentrationen von 1,00-1,00 ppm.
Es kommt in der Natur in vielen Früchten wie Erdbeeren und Ananas vor und ist auch ein wichtiger aromatischer Bestandteil von Buchweizen und Tomaten.
Eigenschaften von Furaneol
Es ist bei Raumtemperatur fest, hat einen Schmelzpunkt von 77-79 °C und einen Siedepunkt von 216 °C. Es ist löslich in Ethanol und schwach löslich in Wasser, Chloroform und Methanol.
Die Säuredissoziationskonstante (pKa) beträgt 8,56. Die Säuredissoziationskonstante ist ein quantitatives Maß für die Stärke einer Säure; ein kleinerer pKa-Wert weist auf eine stärkere Säure hin.
Arten von Furaneol
Furaneol hat zwei Enantiomere, (+)-(2R)-Furaneol und (–)-(2S)-Furaneol. Das Erdbeeraroma wird dem (R)-Körper zugeschrieben.
Weitere Informationen zu Furaneol
1. Herstellung von Furaneol
Es ist eines der Produkte der Glukosedehydratisierung, das aus Glucosiden biosynthetisiert wird, die durch Dehydratisierung von Saccharose gewonnen werden.
Industriell wird 2,5-Hexindiol durch Ethynylierung von Acetaldehyd synthetisiert. 2,5-Hexindiol wird dann mit Ozon umgesetzt und durch reduktive Behandlung in Hexan-2,5-diol-3,4-dion umgewandelt.
Furaneol kann dann durch Zyklisierung in Gegenwart eines sauren Katalysators synthetisiert werden. Alternativ wird es in einem mehrstufigen Bioprozess aus Rhamnose hergestellt.
2. Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung und Lagerung
Bei der Handhabung
Der Kontakt mit Oxidationsmitteln ist zu vermeiden, da es sich hierbei um gefährliche Stoffe handelt, die sich vermischen können. Die Handhabung sollte in einem gut belüfteten Bereich oder mit lokaler Abluft erfolgen.
Bei der Verwendung ist eine geeignete Schutzausrüstung zu tragen. Es sollte darauf geachtet werden, dass sich kein Staub ausbreitet.
Im Falle eines Brandes
Furaneol ist in flüssigem Zustand brennbar. Es kann sich unter Bildung von Kohlendioxid und Kohlenmonoxid zersetzen. Zum Löschen des Brandes Sprühwasser, Schaum, Pulverlöschmittel oder Kohlendioxid verwenden.
Im Falle von Hautkontakt
Darauf achten, dass es nicht auf die Haut kommt. Bei der Verwendung des Produkts sind stets Schutzkleidung wie Laborkittel oder Arbeitskleidung und Schutzhandschuhe zu tragen. Niemals die Ärmel der Schutzkleidung hochkrempeln, um Hautkontakt zu vermeiden.
Bei Hautkontakt mit Wasser abwaschen. Wenn das Produkt auf die Kleidung gelangt, die gesamte kontaminierte Kleidung entfernen und isolieren. Beim Auftreten von Hautreizungen oder Hautausschlag einen Arzt aufsuchen und behandeln lassen.
Im Falle von Augenkontakt
Bei der Verwendung des Produkts immer eine Schutzbrille tragen. Bei Augenkontakt die Augen mehrere Minuten lang vorsichtig mit Wasser ausspülen. Falls Sie Kontaktlinsen tragen, nehmen Sie diese heraus, wenn sie sich leicht entfernen lassen, und spülen Sie sie gründlich aus. Bei anhaltender Augenreizung einen Arzt aufsuchen und behandeln lassen.
Lagerung
Zur Lagerung den Behälter mit einem Inertgas wie Stickstoff oder Argon füllen, den Behälter dicht verschließen und im Kühlschrank (2-8 °C) aufbewahren. An einem kühlen, gut belüfteten Ort und vor direkter Sonneneinstrahlung geschützt aufbewahren. Es ist auch wichtig, das Produkt von Oxidationsmitteln und anderen unverträglichen Gefahrstoffen fernzuhalten.