Was ist Norbornen?
Norbornen ist ein zyklischer Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C7H10.
Sein IUPAC-Name ist Bicyclo[2.2.1]hepta-2-en und er ist auch unter anderen gebräuchlichen Namen wie Norbornylen und Norcamphen bekannt. Norbornylen und Norcamphen sind weitere gebräuchliche Bezeichnungen für den Stoff.
Die CAS-Nummer zur Identifizierung der Chemikalie lautet 498-66-8.
Anwendungen von Norbornen
Norbornen wird selten in seiner Rohstruktur verwendet. Es wird als Ausgangsstoff für andere nützliche Verbindungen, als pharmazeutisches Zwischenprodukt, als Bestandteil von Pestiziden, als aromatischer Bestandteil und in der organischen Syntheseforschung verwendet.
Ein charakteristisches Anwendungsgebiet ist die Verwendung als Monomer für die Polymerisation, was auf das Vorhandensein von Vinylbindungen in seinem Ring zurückzuführen ist. Homopolymere, die ausschließlich aus Norbornen polymerisiert werden, weisen aufgrund der starren Ringstruktur in ihrer Hauptkette eine hohe Hitzebeständigkeit auf. Sie sind außerdem hochtransparent und haben einen niedrigen Doppelbrechungsindex, weshalb sie als Lichtwellenleiter für die optische Kommunikation verwendet werden.
Darüber hinaus werden auch Polymere verwendet, die mit anderen Vinylmonomeren wie Ethylen, Propylen und Butadien copolymerisiert sind. Dies ist besonders nützlich, um die physikalischen Eigenschaften von Kautschuk zu steuern, indem es beispielsweise Ethylen-Propylen-Kautschuk zugesetzt wird.
Derzeit werden verschiedene Norbornen-Derivate vorgeschlagen, bei denen Norbornen nicht nur das Monomer ist, sondern auch Substituenten zu Norbornen hinzugefügt werden.
Funktionsweise von Norbornen
Norbornen ist bei normaler Temperatur und normalem Druck ein weißer Feststoff mit stechendem, säuerlichem Geruch. Es hat einen Schmelzpunkt von 44-46 °C und einen Siedepunkt von 96 °C, schmilzt also und verdampft leicht bei leichter Erwärmung. Als einfacher Kohlenwasserstoff ist es praktisch unlöslich in Wasser, während es in organischen Lösungsmitteln gut löslich ist.
Das Norbornen-Skelett ist stark verzerrt, da es durch zwei Ringstrukturen eingezwängt ist. Die Verzerrung ist besonders groß und instabil im Bereich der starren Doppelbindung, was diesen Bereich sehr reaktiv macht. Daher sind ringöffnende Metathesereaktionen und Additionspolymerisationsreaktionen wahrscheinlich.
Was die Sicherheit betrifft, so ist das Produkt stark augenreizend, sodass bei der Arbeit eine Schutzbrille getragen werden sollte und im unwahrscheinlichen Fall eines Augenkontakts das Produkt sorgfältig und kontinuierlich mit Wasser gespült werden sollte. Es bestehen auch Bedenken hinsichtlich der Auswirkungen auf Föten und der langfristigen Toxizität für Wasserorganismen, sodass von einer Freisetzung in die Umwelt abgeraten werden sollte. Norbornen ist außerdem leicht entzündlich, was bedeutet, dass die Handhabung und Lagerung von mehr als der angegebenen Menge Vorschriften unterliegt.
Weitere Informationen zu Norbornen
1. Herstellung von Norbornen
Das industrielle Herstellungsverfahren für Norbornen ist die Diels-Alder-Reaktion von Cyclopentadien und Ethylen. Bei der Diels-Alder-Reaktion wird ein Alken an das konjugierte Dien addiert, wodurch eine sechsgliedrige Ringstruktur entsteht. Diese Reaktion ist auch als [4+2]-Cycloaddition bekannt und kann zur Herstellung von cyclischen Verbindungen wie Norbornen verwendet werden.
Diese Reaktion ist exotherm und kann zu Durchbruchsreaktionen führen, wenn die Reaktion nicht mit entsprechender Kühlung durchgeführt wird. In der Vergangenheit starben zwei Menschen in einer Anlage zur Herstellung von Norbornen-Derivaten, als die Reaktion im Gange war und der Rührer abgestellt wurde, was zu einer unzureichenden Kühlung, einer Durchbruchsreaktion und dem Ausströmen und Entzünden des Inhalts führte. Es handelt sich also um eine Verbindung, die mit großer industrieller Sorgfalt hergestellt werden muss.
2. Derivate von Norbornen
Eines der am häufigsten verwendeten Derivate der Norbornen-Struktur ist 5-Ethyliden-2-norbornen. Dabei handelt es sich um eine Verbindung, bei der ein Ethyliden an die 5-Position des Norbornens angehängt wird, und die als synthetischer Kautschukrohstoff, vor allem in Ethylen-Propylen-Kautschuk, verwendet wird und auch als Geruchszusatz für Stadtgas nützlich ist.
Epoxidierte Derivate können unter Ausnutzung ihres starren Gerüsts auch als Rohstoffe für Epoxidharze verwendet werden, um deren Hitzebeständigkeit und Steifigkeit zu verbessern.
Obwohl diese Derivate durch die Gewinnung von Norbornen synthetisiert werden können, besteht eine Herstellungsmethode darin, dessen Vorläufer, wie z. B. Cyclopentadien, zu derivatisieren und dann das Norbornen-Grundgerüst später durch die Diels-Alder-Reaktion zu bilden.